Золотоордынские ханы, несмотря на упадок Кипчакского царства, отнюдь не думали покинуть своих притязаний на русские земли, которые они привыкли считать своим улусом, тем более что другие князья Восточной Руси, Тверские, Рязанские, Суздальские, все-таки продолжали ездить в Орду и хлопотать там о ярлыках на свои уделы. Эдигей недаром помогал Василию против Витовта; он даже старался разжигать их временную вражду, чтобы ослаблять силы своих соперников. Когда же они все-таки помирились, татарин задумал сокрушительным ударом напомнить Москве ее зависимость от Орды. Но Куликовская битва была постоянно в памяти у русских и татар. Подобно Тохтамышу, Эдигей решил действовать внезапным, неожиданным набегом. Зная, что Москва, наученная опытом Тохтамышева нашествия, в самой Орде имеет подкупленных доброхотов, которые немедленно известят ее о приготовлениях к походу, Эдигей употребил следующую хитрость. Он воспользовался еще неостывшей враждой между Василием и зятем его Витовтом и объявил, что собирается воевать Литву. Он послал гонца к Василию Димитриевичу с грамотой, в которой извещал, что хан Булат со всеми силами идет на Витовта мстить ему за обиды, причиненные Москве; от Василия грамота требовала только прислать к хану кого-либо из братьев или знатных бояр с изъявлением почтения. Великий князь отправил некоего боярина Юрия, который встретил Эдигея на походе и тотчас взят был под стражу, так что не мог ни о чем известить Василия. Это происходило зимой 1408 года. Татары уже приближались к Москве, когда там узнали наконец, в чем дело. Собирать земскую рать уже не было времени, и Василий Дмитриевич поступил так же, как отец его в подобном случае. Он с супругой и детьми поспешил уехать на север и укрылся в Кострому; а столицу поручил дяде Владимиру Андреевичу Храброму и двум своим братьям, Андрею и Петру. Чтобы затруднить осаду, власти тотчас распорядились жечь посады, находившиеся вне городских стен. В городе произошло при этом сильное смятение. Многие граждане, бросив заботу об имуществе, думали только о собственном спасении. Из посадов и окрестных сел одна часть жителей рассеялась в бегстве, другая толпилась у городских ворот, ища убежища в городских стенах. Чернь, по обычаю, воспользовалась беспорядком и предалась грабежу.
1 декабря появилась татарская рать. Видя, что хитрость вполне удалась и что москвитяне не готовы дать какое-либо сопротивление в открытом поле, Эдигей распустил отряды во все стороны жечь и грабить московские города и волости. Тогда были взяты и разорены Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний и Городец. Татары рыскали по московской земле, как хищные волки, и брали в плен тысячами, так что, по словам русской летописи, иногда один татарин гнал перед собой человек сорок пленных, связанных на свору, как псов. Захваченное врасплох население было объято паническим ужасом. В погоню за великим князем Эдигей отрядил царевича Бегибердея с тридцатитысячным войском. Но оно не успело догнать Василия и воротилось без успеха. Меж тем престарелому сподвижнику Донского, Владимиру Храброму, удалось восстановить порядок в столице и устроить оборону. Твердые стены, снабженные как новоизобретенными орудиями, то есть пушками и пищалями, так и старыми самострелами и камнеметательными машинами или пороками, представляли надежную защиту против степной конницы. Эти стены оборонялись многочисленными ратниками, ибо их число увеличилось сбежавшимся из окрестностей народом. В такую тяжкую пору многие жители забыли житейские суеты и предались благочестию. Духовенство, старики и женщины усердно молились в храмах о Божьей помощи.