Мы видели, что новгородское народоправление ко второй половине XV века, по всем признакам, находилось уже в периоде упадка, так что в 1456 году поход Василия Темного ясно указал на близкий конец новгородской самобытности. Жалобы на недостаток правого суда и обиды от богатых бедным, вражда простого народа к боярству, партии, раздиравшие вече, заметная вялость правительственных лиц, явное ослабление воинского духа, вытесняемого духом торгашества, — все эти внутренние причины немало способствовали наступившему падению самобытности; не должно, однако, забывать, что важнейшая его причина заключалась в усилении Москвы, которое достигло той степени, когда борьба с нею одними собственными средствами сделалась невозможной для Новгорода. Поэтому, ввиду все более надвигающейся тучи, естественно здесь явилась многочисленная партия, которая вздумала искать союза и поддержки у главного соперника Москвы, то есть у великого князя Литовско-Русского Казимира IV; а так как он в то же время был королем Польским, то новгородские его сторонники надеялись найти в нем могущественного союзника и покровителя. Но король был католик, и это обстоятельство отвращало от литовского союза сердца многих новгородцев, а особенно духовных лиц, в том числе архиепископа Ионы, который пользовался народным уважением. Поэтому только после кончины сего владыки (в 1470 г.) литовская партия выступила открыто и начала действовать решительно.
Ничто так не свидетельствует о внутреннем упадке Великого Новгорода, как полный недостаток мужей, которые бы выдвинулись в эту эпоху своими талантами и гражданскими доблестями. Весьма любопытно для нас явление, что в самое критическое время его истории на переднем плане является женщина, которая своей энергией и усердием к делу новгородской самобытности затмевает всех современных ей новгородцев. То была Марфа, богатая вдова посадника Исаака Борецкого, мать двух сыновей, Димитрия и Федора, из которых старший также одно время занимал должность посадника. Хотя знатные женщины вообще, а в особенности богатые вдовы, пользовались в Новгороде большим почетом и влиянием, чем где-либо в остальной Руси, однако, повторяю, нельзя не обратить должного внимания на то, что в эту знаменательную эпоху здесь во главе патриотической партии является именно женщина. Большой боярский двор Борецких находился в Неревском конце на Волховском побережье; здесь часто собирались сторонники литовского союза, чтобы бражничать и обсуждать средства для борьбы с Москвой. Под влиянием этой партии, вслед за кончиной архиепископа Ионы, из Литовской Руси был призван правнук Ольгерда Михаил Олелькович, брат киевского князя Симеона Олельковича, со своей дружиной. В то же время литовская партия выставила своего кандидата на архиепископский стол, именно монаха Пимена, бывшего владычным ключником. Заведуя софийской казной, он еще при жизни Ионы похищал деньги и передавал их Марфе для подкупов на вече. Ее единомышленники, желая разрыва с Москвой, хотели, чтобы преемник Ионы принял поставление не от московского митрополита Филиппа, а от киевского Григория, который был учеником известного приверженца унии Исидора. Пимен заранее соглашался на это желание. Однако литовской партии не удалось провести его помимо обычного избрания; она успела только поместить его в число трех кандидатов. Но на софийском престоле остался жребий не его, а инока Феофила, владычного протодьякона. Когда поднялся спор о том, куда ехать на поставление, к московскому или литовскому митрополиту, духовенство и сторонники Москвы одержали верх и к великому князю отправили посла просить «опасной» (охранной) грамоты для приезда нареченного владыки на поставление в Москву. Партия Борецких на этот раз потерпела поражение.
Меж тем еще прежде начались разные неудовольствия и пререкания новгородского веча и властей как с великокняжескими наместниками, пребывавшими на Городище, так и с самим великим князем. Новгородцы явно стали нарушать условия Яжелбицкого договора. Иван уже замыслил поход для смирения строптивых вечников и послал в Псков объявить, чтобы там готовились идти на Новгород, если сей последний не будет «бить челом и не исправится». Однако он благосклонно принял новгородского посла и дал опасную грамоту на проезд в Москву для нареченного владыки со свитой. Но когда этот посол воротился в Новгород, здесь обстоятельства успели уже совсем перемениться.