Не торопясь, обдуманно, рассчитывая каждый шаг, приступил Иоанн Васильевич к решительным действиям против Новгорода. Сначала он совещался с матерью своей Марией, митрополитом Филиппом и ближними боярами; они дали ему совет, возложив упование на Бога, идти на новгородцев за их отступление и неисправление. После этой как бы малой или предварительной думы великий князь созвал великую думу, на которую съехались его братья, епископы, подручные и служебные князья, бояре, воеводы и дворяне. Тут он объявил о непокорстве и измене Новгорода и спрашивал: идти ли на них немедленно? Ибо начиналось летнее время, а известно, что земля Новгородская обилует реками, озерами, болотами и топями; прежние великие князья летом в нее не хаживали, а кто ходил, много людей терял. После долгих рассуждений великая дума пришла к тому же решению, как и малая: возложить упование на Господа и Богородицу, идти немедля и наказать изменников. Тут, как и при всяком удобном случае, явно сказались старое соперничество Суздальского края с Новгородским и полное сочувствие московского населения к собиранию Руси под своим верховенством. К этому сочувствию еще присоединилось негодование на новгородцев, выставленных как бы отступающими от православия. Опираясь на это общественное сочувствие и даже одушевление, Иван III повсюду разослал приказ вооружаться и выступать в поход. В Новгород отправлены были «разметные грамоты»; в то же время московский князь потребовал вспомогательных войск от своего шурина Михаила Борисовича Тверского и псковичей.
Иван III распределил поход следующим образом. Боярина Бориса Слепца отправил в Вятку, чтобы с вятчанами идти на Двинскую землю; к нему должен был присоединиться устюжский воевода Василий Образец с устюжанами. Собственно в Новгородскую область он послал две передовые рати: одна под главным начальством князя Даниила Холмского должна была идти к Русе и потом, соединясь с псковичами, напасть на Новгород с запада; другая под начальством князя Ивана Оболенского-Стриги пошла на Волочек и на Мету, чтобы ударить с востока. Меж тем великий князь велел служить молебны и раздавать милостыни церквам, монастырям и нищим. Сам он усердно молился в Успенском соборе перед Владимирской иконой Богородицы и над гробами митрополитов: Петра, Феогноста, Киприана, Фотия, Ионы, а также в Пудовом монастыре у гробницы Алексея митрополита, потом в Архангельском соборе над гробами предков своих начиная с Ивана Калиты. Наконец, взяв благословение у Филиппа митрополита, он торжественно выступил из Москвы 20 июня с главной ратью. Иван III не забыл взять с собой дьяка Степана Бородатого, который был весьма начитан в русских летописях и потому мог припомнить новгородцам все их прежние измены великим князьям. Столицу он поручил сыну своему Иоанну Молодому и брату Андрею Меньшому. Прочие его братья, Юрий, Андрей Большой и Борис, со своими дружинами участвовали в походе; а в Торжке присоединилась к нему тверская рать. Вступив в землю новгородскую, войска великокняжеские принялись ее жестоко опустошать, то есть жечь, пленить и грабить; особым усердием к опустошению отличались, конечно, служилые татарские отряды; в их числе были и касимовцы со своим царевичем Даньяром. Великий князь, однако, запретил татарам брать в плен христианское население.
Сама природа как бы благоприятствовала этому губительному походу; лето случилось необычайно сухое и знойное, так что многие болота и топи пересохли, и войска со своими обозами беспрепятственно двигались по таким местам, которые в другое время были почти непроходимы.
Что же выставил Великий Новгород против этих ратей, надвигавшихся на него с разных сторон?