Приблизясь к Ильменю, великий князь распределил отряды на четыре обычных в то время полка: в передовом полку велел быть брату своему Андрею Меньшому, воеводе Федору Давидовичу, князьям Данилу Холмскому и Ивану Стриге-Оболенскому; в правой руке брату своему Андрею Большому и тверскому воеводе князю Михаилу Микулинскому; в левой руке брату своему Борису и удельному князю Верейскому; а у себя в большом полку оставил воевод Ивана Юрьевича Патрикеева, Василия Образца, князя Семена Ряполовского, царевича Даньяра с касимовскими татарами и других. Затем часть войск он немедленно отправил под самый Новгород, чтобы захватить Городище и окрестные монастыри прежде, нежели новгородцы успеют их сжечь; как это обыкновенно делалось в случае большой осады, чтобы монастыри не служили пристанищем неприятелю. Передовые полки удачно исполнили эту задачу. Затем стали подходить другие войска, которые постепенно обложили Новгород со всех сторон. В первый поход Ивану Васильевичу помогло необыкновенно сухое лето; а теперь поход был зимний, и войска свободно проходили, благодаря замерзшим рекам и болотам. Так сам великий князь со своим полком прошел через Ильмень-озеро по льду и 27 ноября остановился у волховского истока на Паозерье против Юрьева монастыря, в трех верстах от города, в селе боярина Лошинского. Воеводы его расположились по окрестным селам и монастырям, каковы: Юрьевский, Аркажий, Благовещенский, Пантелеймонов, Никола на Мостищах, Деревяницкий, Кириллов, Спас на Болотове и прочие. 30 ноября великий князь приказал воеводам отпустить половину людей для собрания всяких съестных запасов в соседних волостях; а через десять дней все они должны были воротиться и быть на своих местах. Неоднократно великий князь посылал торопить псковичей, чтоб они спешили к Новгороду с пушками, пищалями и самострелами. Псковичи сначала отговаривались большим пожаром, который в то время опустошил их город; однако, понуждаемые московскими гонцами, 5 декабря они наконец прибыли и получили приказ расположиться в монастырях Троицком, Клопском, на Веряжи и в селе боярыни Авдотьи Аполинарьиной. Не полагаясь на морозы, Иван велел сопровождавшему его итальянскому мастеру Аристотелю Фиораванти построить мост через Волхов, чтобы обеспечить сообщение между своими войсками.
Что мог сделать Великий Новгород против этой грозной, со всех сторон облегавшей его силы? В первую войну с Иваном он еще успел собрать значительное войско и вывести его в поле; а теперь мы не видим даже никакой попытки сразиться с неприятелем в открытом бою. Вся энергия граждан сосредоточилась на обороне своих валов и стен. Вначале они ревностно принялись усиливать свои укрепления и даже выстроили новую деревянную стену через Волхов против Аристотелева моста. Если бы великий князь немедленно начал делать приступы, то, вероятно, встретил бы жаркое сопротивление и потерял бы много людей. Но, согласно со своим характером, он, наоборот, не спешил нападением и рассчитывал, сколько времени город может выдерживать свое тяжелое осадное положение. Недаром он постарался во время первой войны и после нее захватить самых деятельных и наиболее способных вожаков противной ему партии. Теперь в Великом Новгороде окончательно не выдвинулась ни одна сколько-нибудь крупная личность между военными начальниками. Да и трудно было кому-нибудь выдвинуться посреди той анархии, которая господствовала тогда в осажденном городе. А такое учреждение, как временная диктатура, могущая спасать республики в минуты опасности, было неизвестно в севернорусских народоправлениях и совсем не было в их нравах. Внешняя помощь ниоткуда не приходила, и надежда на польско-литовского короля Казимира IV вновь оказалась напрасной. Для растерявшихся новогородских властей и купечества оставался один путь непосредственных переговоров с победителем — была только возможность сначала торговаться об условиях сдачи, а потом уж просто молить о пощаде.
И действительно, повествование летописцев о втором походе великого князя на Новгород главным образом сосредоточивается на этой стороне события.