Тем временем основная часть крестоносной рати хлынула в Сирию, ее главную цель. Северная Сирия, как отмечалось выше, находилась под властью фактически независимых сельджукских эмиров; Южная Сирия – под властью фатимидских халифов. Вся эта земля на протяжении многих лет была яблоком раздора между тюрками-суннитами и египтянами-шиитами. Остальные ее части занимали местные арабские князьки. Например, Триполи с прилегающим районом с 1089 года находился под властью шиитского бану аммар; Шайзар на Оронте с 1081 года принадлежал бану мункиз. Местные распри, зависть между братьями, проблемы династической преемственности порождали хроническое состояние политической нестабильности. Сами местные жители отнюдь не были способны выступить против врага единым фронтом. Страну заполонили раскольнические общины: друзы на юге Ливана, нусайриты в северных горах Сирии, исмаилиты, а позже и ассасины в глубине страны за нусайритами. А среди христиан марониты Северного Ливана все еще говорили на сирийском языке.
Антиохия была первым сирийским городом на пути армии крестоносцев. В ней правил сельджукский эмир Яги-Сиян, получивший свое назначение от третьего Великого сельджука (после Тогрула и Алп-Арслана), Мелик-шаха Багдадского. Как колыбель первой организованной христианской церкви этот город представлял особое значение для крестоносцев. Осада была долгой и тяжкой (2 октября 1097 г. – 3 июня 1098 г.). Европейцы отразили Ридвана из Алеппо и Дукака из Дамаска, пытавшихся прийти на помощь городу. Операциями руководил Боэмунд, родственник Танкреда и вождь норманнов, при поддержке итальянского флота, который в этом и в последующих случаях доставлял продовольствие и машины для осады укрепленных городов на побережье или вблизи него. Однако судьбу Антиохии решила измена со стороны недовольного армянского командира одной из башен.
Однако стоило только осаждающим вступить в город, как они сами оказались в осаде. Кербога, сельджукский авантюрист, который вырвал Мосул у арабского бану укайль, только что прибыл из своей столицы с подкреплением. Страдания от чумы и голода в течение последовавших за этим двадцати пяти дней были, пожалуй, самыми тяжкими из когда-либо пережитых франками в Сирии. Только чудо могло поднять их боевой дух и спасти положение. И это чудо приняло форму обретения «святого копья», пронзившего бок Спасителя, когда Он висел на кресте, которое лежало зарытым в антиохийской церкви. Крестоносцы предприняли дерзкую вылазку и отразили осаду. Боэмунд, самый дальновидный и способный из всех христианских вождей, остался во главе недавно приобретенного Антиохийского княжества. Византийский император ждал, что Антиохия снова вернется в лоно его империи, но его постигло разочарование. Еще больше разочарован был Раймунд, богатый граф Тулузский и вождь провансальцев, которые и совершили сенсационное открытие. Он тоже мечтал владычествовать над Антиохией. Другая легенда, связанная с борьбой за Антиохию, касается святого Георгия, по местным преданиям, уроженца Лудда (Лидды), который был казнен при Диоклетиане (303) и теперь пришел на помощь измученным крестоносцам.
Граф Раймунд двинулся на юг. Мааррат-ан-Нуман, родину аль-Маарри, предали огню, а его жителей истребили. Следуя долиной Оронта, он дошел до Хисн-аль-Акрада и занял его, овладев стратегическим проходом между прибрежными равнинами и Оронтом. Основательно укрепленная Арка, родина одного из представителей сирийской династии римских императоров, в то время находившаяся в союзе с Триполи, выдерживала осаду с февраля до середины мая. В марте к Раймунду присоединился брат Балдуина Годфрид Бульонский (Бульон, или Буйон – столица Нижней Лотарингии), который двинулся на юг вдоль побережья и осадил Джабалу. Под давлением своих людей, которым не терпелось скорее добраться до Иерусалима, и не без влияния даров эмира Триполи ибн Аммара Раймунд снял осаду. Антартус (Тартус) сдался без сопротивления. После этого у крестоносцев появилась возможность поддерживать связь с итальянским флотом. Они направились по дороге вдоль побережья, той же, которой шли Александр и другие завоеватели. Ладакию они, по-видимому, обошли, так ее заняли военно-морские силы чуждых латинянам византийцев. В Батруне крестоносцы установили контакты с маронитами, «стойким народом, доблестными воинами», которые предоставили им столь необходимых проводников. Имея перед собой пример Триполи, эмир Бейрута предложил деньги и обильные запасы провианта. Сады Сидона, где крестоносцы разбили свои шатры у источников проточной воды, на несколько дней стали местом долгожданного отдыха. До Акки они дошли уже 24 мая. Очевидно, гарнизоны стояли только в нескольких крупных городах, и иноземные солдаты не донимали местных жителей и не устраивали над ними расправ. Должно быть, их поход больше напоминал прогулку. Пройдя через Кесарию и Арсуф, они свернули вглубь страны, миновали Рамлу и 7 июня встали лицом к лицу с главной целью всей экспедиции – Святым городом.