Трагедия современного человека, в отличие от античного, состоит в его отъединенности от коллектива. В этом сказалось пагубное воздействие разделения труда: «Вечно прикованный к отдельному малому обломку целого, человек сам становится обломком». Тем самым Шиллер уже критикует последствия буржуазного развития. Но, высказав эту гениальную догадку, он продолжает ход рассуждений по законам идеалистической логики. История человека им рассматривается имманентно, и понятно, что Шиллер остается в этом замкнутом кругу и тогда, когда предлагает свой знаменитый выход: для решения политической проблемы «нужно пойти по пути эстетики, ибо путь к свободе ведет только через красоту». Задача эстетического воспитания провозглашается как главная, чтобы способствовать гармоническому развитию человеческой личности. По существу, эта задача приходит в столкновение с идеями Канта о незаинтересованном искусстве, о приоритете формы над содержанием, идеями, которые противоречивым образом сочувственно излагаются в том же сочинении.
Важна, однако, общая тенденция — освобождение от догматизма Канта, сближение с Гете, проблески историзма и диалектики.
Черты историзма в известной мере проявляются в статье «О наивной и сентиментальной поэзии», где говорится не только о двух принципах искусства, но и о двух его этапах. Шиллер приходит к пониманию, что античная гармония недостижима и что новое время породило новый тип поэта, для которого очевидно разящее несовпадение идеала и жизни. В стихотворении «Идеал и жизнь» (1795) Шиллер дает опасный совет:
(Перевод В. Левика)
Но в статье Шиллера о современном («сентиментальном») поэте говорится несколько иначе: «Возникает вопрос, что больше его привлекает — действительность или идеал, хочет ли он представить действительность, как предмет отрицания, или идеал, как предмет утверждения». Отсюда вытекают два рода восприятия: сатирическое и элегическое (элегия как выражение печали по недостижимому идеалу).
В целом подход Шиллера в этой статье не исторический, а типологический, однако, вводя в эстетику понятие о трагической коллизии между идеалом и действительностью, он тем самым подготавливал романтическую эстетику.
После десятилетия, посвященного истории и эстетике (1787—1796), Шиллер возвращается к драматургии. Обращаясь к сюжетам из прошлого, он ищет новые формы их драматургического выражения. В этом плане каждая его драма — эстетический поиск.
Масштабностью действия, мастерством воспроизведения как исторического фона, так и мощных характеров в трилогии о Валленштейне (1797—1799) Шиллер близок историческим хроникам Шекспира. В «Прологе» к «Валленштейну» поэт утверждал, что только «великий предмет» заслуживает художественного изображения. Это был один из главных выводов в эстетической программе веймарского Шиллера — стремление к художественным обобщениям большого диапазона, возвышение над будничной провинциальностью. Исторические сюжеты позволяли поставить в центре драмы важный, значительный конфликт и представить незаурядных героев. Вместе с тем Шиллер не стремится к воспроизведению истории как таковой, он свободно обращается с материалом; его интересует не столько общественно-историческая, сколько морально-психологическая сущность изображаемого конфликта. Отдельным историческим прозрениям постоянно противодействует влияние этики Канта. Коллизия чувства и долга нередко заслоняет историческое содержание.
Трилогия о Валленштейне открывается одноактным «Лагерем Валленштейна», живописной исторической фреской, передающей психологию рядовых участников Тридцатилетней войны. Вторая часть («Пикколомини») изображает другой круг — генералитет, Валленштейна и его окружение, придворных императора; здесь завязывается узел интриги, которая и приведет к гибели главного героя. Образ Валленштейна многогранно раскрывается в последней части — «Смерть Валленштейна». Военачальник — жертва предательства Октавио Пикколомини и других своих вчерашних соратников. Но он не только жертва, он несет в себе трагическую вину. Понятие вины здесь усложнено. Вина и в том, что большие усилия приложены Валленштейном во имя мелкой цели — честолюбия. Вместе с тем — это измена императору, нарушение долга, как его понимали в XVIII в. И одновременно это долг вообще, вне истории, в кантианском смысле.
Если Валленштейн приподнят над кликой корыстных и бесчестных царедворцев и военачальников, то над всеми вознесен Макс Пикколомини — благородный юноша, воплощающий просветительский идеал Шиллера. Он мечтает о мире, о братстве людей, о созидательном труде, о покорении природы. Образ его трудно связать с изображаемой эпохой. Как и маркиз Поза в «Дон Карлосе», Макс — рупор идей автора. И гибель героя говорит о трагической неосуществимости его высоких стремлений (не только в Тридцатилетнюю войну, но и во времена Шиллера).