«Утром первого января 1964-го или 1965 года в квартиру инженера Валерия [Николаевича] Сергейчика в Звёздном городке пришел Гагарин. Все еще спали после шумной новогодней ночи, я по привычке встал рано. „Знаешь, – сказал Юра, – мне вчера подарили необычную магнитофонную кассету, – какой-то парень поет просто потрясающе. Давай послушаем…“ И он врубил магнитофон так, что ребята (а в квартире были Николаев, Хрунов, кто-то еще) тут же забыли про сон. Я сказал Гагарину, что знаком с певцом, – это Высоцкий, артист театра на Таганке. Юра тут же попросил и его познакомить с актером. Встреча двух кумиров состоялась в мае в моей квартире в Москве в Проточном переулке. Был теплый субботний день. Гагарин приехал из Звёздного с друзьями на своей черной „Волге“, а Высоцкий с гитарой – на метро. Они крепко, по-мужски обнялись и, по-моему, сразу понравились друг другу. Юра сказал, что Володины песни производят на него сильное впечатление. Оживленный разговор продолжился за столом. Произносили, конечно, и тосты, но Высоцкий пил только сок – он был „в завязке“. Зато песен спел множество. Володя в тот день был явно в ударе. Засиделись допоздна. Договорились почаще встречаться. Но больше, по-моему, Юрию и Володе не суждено было свидеться…»
Полковник Утыльев в личной беседе с Цыбульским подтвердил факт встречи, уточнив адрес квартиры, где она происходила: Смоленская набережная, дом 5/20, квартира 25. Больше того, удалось определить и приблизительную дату – май 1965 года.
Еще одну встречу, состоявшуюся в апреле 1966 года, описал актер Георгий Семёнович Епифанцев, друг Высоцкого по Школе-студии МХАТ:
«Высоцкий спросил Гагарина: „А вот, если нам придется играть космонавтов, вот – как там, в космосе, чисто по-человечески: чем жить, чем дышать? Какое главное ощущение в космосе?“ На что Гагарин ответил: „Ну смотрите, – говорит, – я могу сказать, мне-то ничего не будет, но это – государственная тайна. Вам может попасть, если вы разгласите ее. Самое главное ощущение в космосе, чисто по-человечески, это – страшно. Вот это черное-черное небо, вот эти яркие-яркие звезды на этом черном небе… И вот, туда, в эту черноту зачем-то надо лететь“.