Двести шестьдесят лет спустя в войне, начатой Иваном III за обладание доступом к Балтике, соотношение сил между ливонскими немцами и великороссами, группировавшимися вокруг Москвы, было иное. Организация орденского войска пришла в упадок, ливонское рыцарство от монашеского быта перешло к светской жизни, к частной собственности, обратилось в землевладельческое дворянство; бароны и рыцари, увлеченные хозяйством в своих имениях, стараясь добиться наибольшей прибыли на рынках внешних и внутренних, которые все росли и расширялись, стали решительно уклоняться от военной службы. В XV веке дворянство совсем отвыкло от военного дела: ливонцы не оказали никакой помощи родственному им тевтонскому рыцарству, которое в годы кризисов 1410 и 1464 годов потерпело тяжкие поражения от соединенных литовско-русских и польских сил.
В 1502 году само ливонское рыцарство, сохранившее от своего военного прошлого только имя, стало под удар Московской державы, еще более сосредоточившей свои военные силы, чем это удалось сделать Ягеллонам при объединении Литвы и Польши. Ливонским немцам теперь грозил бы политический крах, если бы не ряд обстоятельств, которые отсрочили на некоторое время их капитуляцию. Эти благоприятные для немцев факты состояли прежде всего в неподготовленности Москвы к наступательной войне в широком размере: тогда еще поместная система была в зародыше, конница служилого дворянства была малочисленна. У великою князя московского еще не было в распоряжении обширного резерва татар и других степных воителей, как впоследствии у Ивана IV, покорителя Казани и Астрахани. С другой стороны, в Ливонии оказался, в лице орденсмейстера Плеттенберга, один из лучших кондотьеров того времени, искусно орудовавший только что нарождавшейся тогда пехотой наемных ландскнехтов. Плеттенберг встретил наступление русских с силами привлеченных им в Ливонию наемников, без участия в боях местного рыцарства. Победив в первом сражении, он затем был разбит и спешно заключил мир с Москвой, который был фактической капитуляцией; пообещав дань, орден лишь на время откупился от капитуляции, открывая вместе с тем в перспективе финансовое подчинение Ливонии Москве.
Плеттенберг, последний по-настоящему активный орденсмейстер, был только выдающимся военным деятелем, но отнюдь не политическим вождем и администратором. В период протестантской реформации 20-х годов XVI века он не сумел объединить страну под своим главенством и стать светским правителем Ливонии так, как это сделал его коллега в Пруссии, орденсмейстер Альбрехт Бранденбургский. Ливония осталась слабой федерацией орденских и епископских земель вместе с независимыми городами Ригой, Ревелем, Дерптом. Чины ливонской федерации, то есть клир, орденские и епископские рыцари и бюргеры, показали мало политического смысла. В этом комплексе разнородных мелких политических дел кипели феодальные усобицы: орденсмейстер вечно враждовал с архиепископом из-за главенства в Риге, из-за распоряжения доходами с имуществ и пошлин, принадлежавших городу; большие города спорили с рыцарством из-за права торговли с крестьянами и из-за права давать убежище беглым крестьянам, уходившим из имений, к которым они были приписаны в качестве крепостных.
О том, чтобы собрать ополчение для обороны Ливонии, не могло быть и речи. Понятия Ливонии как государства, как общего отечества не существовало. Землевладельцы и бюргеры погрязли в феодальных понятиях Средневековья. Ландтаг, носивший характер конгресса мелких независимых государей, не имел бюджета, не собирал правильных налогов, федерация не располагала финансами; дворяне боялись дать крестьянам оружие, потому что последние немедленно обратили бы колья против своих господ. Рыцарство не умело и не хотело защищать свою страну от внешнего врага.