В политическом и социальном отношении высшие правящие классы Ливонии представляли картину очень неутешительную. Реформация была проведена в Ливонии как чисто финансовая операция и как переход к привольной, беспечной, безответственной и даже беспорядочной светской жизни. Орденсмейстеры, следовавшие за Плеттенбергом (Брюггеноэ, дер Реке, Гален, Фюрстенберг), были либо ветхими, впавшими в детство стариками, либо ловкими спекулянтами, неспособными управлять орденской организацией, но отлично устраивавшими свои денежные дела и интересы своих родственников. Епископы с легким сердцем допустили «свободную проповедь Евангелия», а под шумок выгодно продавали свой сан, связанный с пользованием богатыми имуществами, затем спешили переехать в пределы империи, большею частью в Вестфалию, где первым делом вступали в брак, чтобы проживать запасы накопленных в Ливонии денег. Дворянство, добыв у епископов и орденсмейстеров привилегии на безграничное пользование ленами, превращенными в полную собственность, и на эксплуатацию крестьянской барщины для обработки своих имений, стало равнодушным к политике и забросило военное дело. Все мысли обратившихся в рантье дворян были направлены на сохранение своих социальных преимуществ. В смысле моральной оценки это было царство лени, праздности, прожигания жизни; о пьянстве и разврате в среде помещиков говорят все свидетели того времени.
В высших классах Ливонской федерации русский завоеватель не мог встретить сопротивление. В этом смысле борьба русских и немцев в 1558 году отличается от войн 1242 и 1502 годов. С одной стороны, было энергичное и систематическое наступление, а с другой — растерянность, паника, беспорядочное бегство, искание защиты у новых покровителей, которые могли бы заменить разметавшихся в страхе старых феодальных суверенов, орденсмейстеров и епископов.
Крупнейшая из всех войн, которые вели русские в XVI веке, Ливонская война есть вместе с тем важное политическое событие общеевропейской истории. Ливония с XIII до XVI века входила в состав распадавшейся тогда Германской империи, огромного средневекового государства, построенного на началах феодальной иерархии. Такие устарелые, слабо сплоченные политические тела, представлявшие остаток междуплеменных союзов, не успевшие объединиться и приобрести национальный облик ко времени развития денежного хозяйства и широкого товарного обмена, неминуемо должны были стать жертвой завоевательных стремлений новых государств, опиравшихся на господство единой нации и проводивших энергично национальную политику.
Окружающие Ливонию державы были заинтересованы в приобретении юго-восточного побережья Балтики. Литовско-Польское государство, одинаково с Москвой, нуждалось в выходах к морю для прямых сношений с Западом, для сбыта туда сырья и подвоза оттуда товаров. Два скандинавских государства, Швеция и Дания, собственно не имели непосредственных торговых интересов в Балтийском море. Они скорее выступали привратниками выходов, на манер средневековых рыцарей, подстерегавших купеческие корабли на морских путях и торговые караваны на переправах и в горных проходах. Выгоды собирания транзитной пошлины с морской торговли были так велики, что между двумя скандинавскими государствами из-за Балтики разгорелась жестокая борьба; особенно обострилась она в семилетней Северной войне 1563–1570 годов, совпадающей с первым периодом Ливонской войны Грозного.
Судьба Ливонии в высокой степени занимала Германию. Ганзейский союз, старая морская федерация, низверженная в конце XV и начале XVI века, пытался вернуть свое торговое положение на востоке и со смешанными чувствами страха и надежды смотрел на возрастающее могущество Москвы. Интересно наблюдать, как в Германии мечтают опереться на Москву, использовать ее физическую силу и подправиться, омолодиться за ее счет, и как в то же время отдельные члены распадающейся империи боятся неведомой таинственной восточной громады.
Главная победительница Ганзы Англия вторглась в Балтийское море следом за отступающими ганзейцами. Пробивши в 1553 году путь к Москве через Белое море, англичане обеспечили себе монополию северной торговли в Московском государстве. Не довольствуясь этим, они поставили целью овладеть и другими торговыми пунктами восточной державы. С притязанием на господствующую роль в торговле с русскими появились они в 1558 году в завоеванной Иваном IV Нарве. Между прочим, англичане стали ввозить сюда свою суконную мануфактуру, вытесняя с рынка ганзейцев, торговавших фламандскими сукнами. Это втягивало в сложную борьбу за балтийскую торговлю еще одну великую державу, в обладании которой находилась индустриальная Фландрия, — Испанию. Два соперника, Англия и Испания, борьба которых в западных водах Европы заполняет собой XVI век, нашли себе еще одно поле столкновений — в Ливонии.