Еще больше, может быть, чем победы русского оружия, европейцев должна была поразить уверенность и настойчивость дипломатии и торговой политики московитов. Иван IV искусно воспользовался соперничеством ганзейского города Ревеля с Нарвой, которой прежде никогда не позволяли вступить в торговый союз Ганзы и быть посредницей в вывозе на Запад русских товаров — кожи, мехов, воска, льна, конопли, поташа. Пока Ревель не давался царю, он старался всячески привлечь на свою сторону торговое население Нарвы. Город освободили от военного постоя; в силу жалованной грамоты нарвские купцы получили право беспошлинной торговли по всему Московскому государству, а также право беспрепятственно сноситься с Германией. Ближним к Нарве деревням московский воевода доставил зерно для посева, дал быков и лошадей. Нарва явно выиграла от присоединения к Москве; город стал быстро обстраиваться.
В то же время царь энергично вел дело к обрусению завоеванных областей Восточной Ливонии, прилегающей к Чудскому озеру: в отнятой у немцев области раздавались поместья детям боярским, в Нарве и других городах ставились русские церкви.
На съезде имперских депутатов Германии в 1560 году Альбрехт Мекленбургский, владения которого оказались в непосредственной опасности от московского нашествия, тревожно доносил, что «московский тиран» принимается строить флот на Балтийском море: в Нарве он превращает торговые суда, принадлежащие городу Любеку, в военные корабли и передает управление ими испанским, английским и немецким командирам. Докладчик предлагал настоять перед нидерландским и английским правительствами, чтобы они перестали доставлять оружие, провиант и другие товары «врагам всего христианского мира». Германская империя должна оказать помощь своим единоплеменникам и не дать утвердиться в Ливонии восточному государю. Выслушав внимательно эту жалобу, съезд постановил обратиться к Москве с торжественным посольством, к которому привлечь Испанию, Данию и Англию, и предложить восточной державе вечный мир, дабы остановить ее завоевания.
Германский император и рейхстаг очень волновались по поводу успехов московского царя и принимали одну за другой меры запрета торговли с Москвой через Нарву, в особенности преследуя провоз туда оружия. Однако сторонником Москвы и свободной торговли на Балтийском море выступил Любек. На конгрессе князей 1564 года в Ростоке, созванном императором для примирения Дании и Швеции, Любек говорил, что московский царь, как и все остальные государи, желает пользоваться свободой торговых сношений с западными государствами; при необыкновенной способности и восприимчивости русских, царь скоро достигнет своей цели, сегодня у него 4 корабля, через год их станет 10, потом 20, 40, 60 и т. д. То же самое со слов Любека повторяет в следующем году (1565) враг Москвы Август Саксонский; он предупреждает императора, какая грозная морская сила растет на Востоке: русские быстро заводят флот, набирают отовсюду шкиперов; когда московиты усовершенствуются в морском деле, с ними уже не будет возможности справиться.
Несмотря на крупные военные успехи, достигнутые в 1558–1560 годах, Иван IV был еще очень далек от главной своей цели. В Нарве он видел первый этап к овладению морскими путями; он тянулся к Ревелю и Риге, чтобы иметь более близкие подступы к западным странам. Но сильный натиск Москвы ускорил подготовлявшееся уже распадение ордена, и раздел орденских и епископских земель между Данией, Швецией и Польшей составлял для московской политики событие крайне невыгодное. Вместо одного слабого противника на сцене появлялось несколько сильных претендентов, из которых можно было столковаться только с более отдаленной Данией, занявшей остров Эзель. Шведы, завладевшие Ревелем, и поляко-литовцы, утвердившиеся на устье Двины в Риге, образовали неодолимое препятствие для выхода Москвы к морю.
Уже в первый год после раздела Ливонии (1561) почувствовалась трудность борьбы с новыми врагами. Москва не могла выставить хорошо вооруженной пехоты, и литовцы нанесли войскам Ивана IV несколько поражений; между прочим, Курбский был разбит при Невеле. Неудачи вызвали у царя недоверие к воеводам, и отсюда его личное участие в походе 1563 года.
План кампании составлял, по-видимому, инициативу самого Ивана IV. Сосредоточенное под Можайском 80-тысячное войско двинулось, под верховной командой царя, на Полоцк. Грозный прежде всего имел в виду нанести решительный удар врагу на его собственной территории, чтобы заставить его отступить из Ливонии: важнейшая крепость на Двине, Полоцк, стояла на линии сношений Литвы с Ливонией; город и сам по себе имел значение по своей торговой связи с Ригой.