Московская дипломатия, не имея в числе претендентов на Ливонию настоящих союзников, старалась извлечь выгоду из столкновения соперников за обладание Балтийским морем. Издавна стремилась Москва к сближению с Данией против Швеции; Ивану IV оставалось только возобновить политику своего деда, еще в 1493 году заключившего с Данией договор о разделе орденских владений в Ливонии. Добрые отношения с воинственным, предприимчивым, хорошо вооруженным государством проливов считались настолько важными, что в 1562 году в Копенгаген ездил лучший дипломат Москвы, дьяк Висковатый, по-видимому, слывший специалистом по датским делам.
Первая кампания — 1558 года — создала на Западе впечатление необыкновенного могущества и силы натиска восточноевропейской державы.
В числе разных отзывов об успехах московского царя в начале Ливонской войны есть письмо французского протестанта Юбера Ланге, проживавшего в саксонском Виттенберге. В августе 1558 года Кальвин узнает от своего корреспондента, что «Мосховитский государь опустошил почти всю Ливонию и взял города Нарву и Дарбат (то есть Дерпт). Говорят, что совсем недавно он занял Ревель (характерно, как преувеличение русских побед), большой приморский город с очень удобной и безопасной гаванью. В Любеке снаряжается флот на средства саксонских городов для подания помощи ливонцам. Но это больше ничего, как приготовление легкой победы Мосху, который собирает до 80 или 100 тысяч конницы. Король польский остается праздным зрителем этой трагедии; но Мосх выбьет из него эту лень, если займет Ливонию, потому что Литва, Пруссия и Самогития граничат с ней. Да и не похоже, чтобы властитель Мосховитский успокоился: ему двадцать восемь лет, он с малого возраста упражнялся в оружии и по натуре очень свиреп, причем его воинственность еще усилилась благодаря ряду удачных войн с татарами, которых он, говорят, побил до 300 или 400 тысяч. Он постоянно возит с собою трех пленных царей и между ними того, у которого он вырвал Казань. В недавнее время он жестоко напал на шведского короля, который только ценой денег смог купить себе мир.
Ливония — если только можно говорить об этой группировке восточно-балтийских феодалов в единственном числе — к войне не готовилась. Старый, совершенно бездарный орденсмейстер Фюрстенберг уповал на помощь польско-литовского государя Сигизмунда II, с которым только что (в 1557 году, в Позволе) был заключен договор, устанавливавший вассальную зависимость ордена от Польши. В его распоряжении, так же как под начальством его заместителя, Кетлера, были лишь небольшие отряды из добровольцев и наемников; они не могли сопротивляться огромным по тому времени конным армиям, которые периодически каждый год бросал с Новгородской окраины Иван IV. Фюрстенберг подошел было на помощь осажденной русскими Нарве, но, при известии о ее сдаче, поспешно отступил. Тот же неудачный маневр повторил, через несколько месяцев, и его преемник Кетлер, не решившийся помочь осажденному Дерпту. Только один из второстепенных командиров Филипп фон Белль, известный своей храбростью, приготовился к битве с русскими, занявши к югу от Фелл ина крепкую позицию, загороженную болотами. Но здесь невыгодно сказалась вражда к немцам латышей и эстонцев: местные жители помогли русским обойти лагерь Белля, и весь его отряд в битве при Эрмесе был уничтожен.
Сказались вообще все слабые стороны устройства страны: рознь сословий, соперничество городов, придавленность сельского населения. В Ливонии очень скоро разыгрались события, напоминающие в малом виде крестьянскую войну 1525 года в Германии; крестьяне поднялись в тылу у рыцарства, обращенного фронтом к русским. От деревень западной Эстонии в Ревель был прислан депутат, предлагавший бюргерству идти вместе против дворян. Московский завоеватель представлялся ливонцам покровителем низших классов общества. Интересно отметить, что при первом занятии Нарвы «лучшие люди» поспешили уехать, а «черный люд» охотно присягнул Ивану IV.
Укрепленные города и замки, обилием которых славилась Ливония, не могли устоять против московской артиллерии. В 1558 году Нарва вынуждена была просить перемирия из-за канонады, а через посольство к орденсмейстеру горожане извещали, что не в силах более выносить стрельбу. Курбский рассказывает о жестоком обстреле Дерпта «огненными кулями и каменными», который и заставил город сдаться. В 1560 году боярин Морозов в несколько часов разбивает стены знаменитой крепости Мариенбург. Уже в первый год войны русские взяли до 20 крепостей; не ожидая нападения, рыцари поголовно бежали из занимаемых ими замков. В Эстонии русские подходили к самому Ревелю; воевода Петр Иванович Шуйский самоуверенно требовал у магистратов Ревеля и Риги сдачи, грозя в противном случае разорением.