Обоих сыновей Иван Васильевич брал с собой в походы, но Ивана — чаще. Федор, по всей видимости, при жизни отца к полосе боевых действий не приближался. Оба, по воле государя, принимали участие в посольских приемах, но Федор никогда не проявлял особенного интереса к дипломатической деятельности; да и допускать на подобные аудиенции его стали не ранее смерти старшего брата. Отец приводил Ивана на публичные казни. Не требовал от него обагрять руки кровью, но все же приучал видеть в казнях естественную часть монаршего ремесла. Обоим сыновьям отец приискал невест. Но Ивана принудил дважды расстаться с женами — то ли из-за их бесплодия, то ли из-за скверного отношения к их родне. Так, Иван Иванович развелся с представительницей древнего московского боярского рода Евдокией Богдановной Сабуровой и с рязанкой Феодосией Михайловной Соловой. Обе экс-супруги были пострижены в инокини, первая получила имя Александры и ушла в Покровский монастырь, а вторая стала монахиней Прасковьей на Белоозере. К моменту гибели Иван состоял в третьем браке с Еленой Ивановной Шереметевой, также по роду связанной с московским боярским семейством. А вот младший брат всю жизнь прожил с одной супругой — Ириной Федоровной Годуновой. Обладая тишайшим характером, в этом вопросе он проявил несгибаемую твердость: пусть жена и не родила ему сына, но кто бы ни пытался навязать Федору Ивановичу развод и новый брак, неизменно получал от него резко отрицательный ответ. Хотя бы и грозный родитель. Нет, и всё. Бог не велит.
Наконец, Иван, по стопам отца, даровитого литератора, ярко проявил себя как духовный писатель. Историк В. Б. Кобрин подметил: «Царевич был, как и его отец, хорошо образован, начитан и мог при случае выступить как литератор». Другой историк, Р. Г. Скрынников, пришел к сходному мнению: «Грозный позаботился об образовании царевича. Наследник слыл книжником. В 1579 году монахи Антониево-Сийского монастыря просили государя о канонизации основателя их обители Антония и выразили пожелание, чтобы канон новому святому написал царевич Иван. Наследник не только написал канон, но и взялся исправить текст «Жития Святого Антония», поскольку представленное сочинение показалось ему недостаточно торжественным: «Зело убо суще в легкости написано». Исправления свидетельствовали, что царевич владел пером и хорошо знал Священное Писание и житийную литературу».
Что же касается Федора, то он, скорее, имел слово Божие в сердце своем. Молитвенник, но не агиограф…
По складу личности, по опыту и естественным склонностям Иван Иванович стоял гораздо ближе к отцу. Вероятно, родитель видел в нем
Источники донесли до наших дней совсем немного сведений об отношениях, установившихся между отцом и сыновьями. Старомосковская эпоха вообще имела склонность прятать «личное», уводить его в терем, с глаз толпы. Нежность, любовь, дружба, переживания за родного человека — всё это получило прикровенный вид. О таком мало говорили. Психологическая «расхристанность» считалась дурным тоном. Царь и царские дети не составляют исключения. О том, где был Иван Васильевич в сопровождении одного или обоих царевичей, с какими персонами встречался в их присутствии, какими землями их одарил, известно немало. А вот о том, был он ласков с сыновьями или строг, один Бог ведает.
Более всего проливает свет на отношения в монаршей семье такой интимный документ, как завещание Ивана Грозного, составленное им в 1572 году. Тут многое высказано прямо.
Так, например, очень хорошо видно, что царь хотел избавить своих детей от тех страданий, которые причинило ему собственное сиротство. Он не хотел, чтобы царевичи оказались державными недоучками, лишенными уроков правительского мастерства. Матери оба не знали с раннего детства: та умерла молодой, когда Ивану было шесть лет, а Федору — три года. Но отец за двоих «нагрузил» их заботою о царственном образовании.
Иван Васильевич пишет, обращаясь к обоим юношам: «Всякому делу навыкайте! И божественному, и священническому, и иноческому, и ратному, и судейскому, и московскому пребыванию, и житейскому всякому обиходу, и как которыя чины ведутся здесь и в иных государствах, и здешнее государство с иными государствы что имеет, то бы есте сами знали. Также и во обиходе во всяких, как кто живет, и как кому пригоже быть, и в каковой мере кто держится, тому б есте всему научены были. Ино вам люди не указывают, вы станете людям указывать. А чего сами не познаете, и вы сами станете своими государствы владеть и людьми… А воинству, поелику возможно, навыкните. А как людей держать, и жаловать, и от них беречься, и во всем их умети к себе присвоивати, и вы б тому навыкли же».