10 июля 1962 года к Кубе вышел первый транспорт, а 25 июля суда подошли к Кубе. За их движением следили разведорганы США и их союзников. Уже 31 июля советское правительство заявило протест против облетов и фотографирования советских судов со сверхмалых высот самолетами-разведчиками НАТО. Однако все эти события почему-то не насторожили руководство ЦРУ, которое не сделало единственно возможного вывода о переброске на Кубу беспрецедентной по размеру партии вооружений и не довело такой вывод до сведений президента Кеннеди. Единственным возможным адекватным ответом на такую информацию могло быть немедленное массированное вторжение на Кубу до тех пор, пока основная часть судов достигнет острова. Если с января до июля в кубинские порты приходило в среднем 14 советских сухогрузов в месяц, то в августе их число удвоилось, а в сентябре утроилось.
Однако в ЦРУ не смогли должным образом проанализировать всю имеющуюся информацию о советских намерениях и сделать правильные выводы, создав тем самым предпосылки для развития Карибского ракетного кризиса.
Началась подготовка к развертыванию комплексов и строительство стартовых позиций. К концу октября примерно половина из 36 доставленных боевых ракет Р-12 была готова к заправке компонентами и стыковке с ядерными головными частями. Имелись и боеголовки для Р-12, а вот боеголовки для Р-14 доставить не успели из-за блокады Кубы со стороны США. Время хранения этих ракет в заправленном состоянии было весьма ограниченным. Хотя время заправки топливом было существенно снижено, общее время подготовки к пуску с учетом времени на заправку топлива и окислителя оставалось большим и составляло много часов, причем во время этой процедуры ракеты легко могли быть обнаружены с самолета или спутника. Такие ракеты могли наносить удар только первыми. В случае, если боевые действия начинал противник, он успевал уничтожить стартовые позиции ракет.
11 сентября 1962 года Хрущев предложил Кеннеди прекратить антикубинскую пропаганду. В заявлении ТАСС, опубликованном в этот день, американскую администрацию призывали «проявить благоразумие, не терять самообладания и трезво оценить, к чему могут привести его действия, если оно развяжет войну». Там же осуждалась мобилизация в США 150 тыс. резервистов и предлагалось, чтобы «правительство США, проявив мудрость, сделало бы добрый жест – установило бы дипломатические и торговые отношения с Кубой, о желательности чего недавно заявлялось со стороны кубинского правительства». Разумеется, никто не ожидал, что это предложение будет принято.
13 сентября Кеннеди ответил на это заявление. Он утверждал: «Если Соединенные Штаты когда-либо сочтут необходимым предпринять военные действия против коммунизма на Кубе, то все поставленное коммунистами оружие и технические советники не смогут изменить последствия или существенно оттянуть время для достижения такого результата».
Начиная с 18 сентября 1962 года американские военные корабли стали постоянно запрашивать советские транспорты о характере перевозимого груза, но было уже поздно, тем более, что советские капитаны не давали информации о характере имеющихся на борту грузов.
В течение всего сентября 1962 года с санкции Кеннеди американские разведывательные самолеты У-2 осуществляли многочисленные полеты над Кубой. 14 октября 1962 года была произведена очередная аэрофотосъемка кубинской территории. Расшифровка снимков показала, что на Кубе готовятся площадки для ракет средней дальности Р-12. Об этом 16 октября доложили руководителям ЦРУ и Пентагона, а также помощнику президента по национальной безопасности Макджорджу Банди. Последний сообщил тревожную новость Кеннеди утром 16 октября. К тому времени в свете приближающихся промежуточных выборов в конгресс Кеннеди подвергался критике со стороны республиканцев за то, что он ничего не предпринимает для решения кубинской проблемы. Президент же стремился доказать, что угроза со стороны Кубы безопасности США существенно преувеличена. Сообщение о советских ракетах на Кубе стало для Кеннеди крайне неприятным сюрпризом. Президент должен был действовать жестко. На совещании с братом Робертом, Соренсоном и Банди Кеннеди заявил, что главной задачей является удаление советских ракет с Кубы всеми доступными средствами, не исключая военных.