В первые годы своего пребывания на посту руководителя военной разведки Канарис пробовал воздействовать на самого Гитлера, который поначалу благоволил Канарису, признавая его выдающийся ум. Адмирал пускал в ход все свое обаяние, и ему не раз удавалось удивительно быстро успокаивать фюрера, когда с тем случался очередной припадок необузданной ярости. Но уже в 1938 г., во время судетского кризиса, Канарис с горечью заметил, что никак не может подступиться к Гитлеру. Тогда абвер активно поддерживал Генлейна, политика умеренного направления, противопоставляя его Карлу Герману Франку, на которого делал ставку Гейдрих. «Если бы только Кейтель позволил мне встретиться с Гитлером! – воскликнул он однажды в присутствии своих начальников отделов. – Я бы сумел его убедить». Позднее, после начала войны, Канарис, по словам одного из его сотрудников, уже не очень-то стремился лично поговорить с фюрером. Вероятно, он понял, что бесполезно пытаться раскрыть глаза на истинное положение дел человеку, страдающему манией величия. Кроме того, он уже не мог рассчитывать на разговор с глазу на глаз. Постоянно возле находился Кейтель. Канарис не имел бы ничего против и беседы втроем, если бы был уверен, что Кейтель поможет ему довести до сведения Гитлера мнение большинства руководителей вермахта и требования мировой общественности. Но Кейтель безоговорочно повиновался приказам фюрера. Его неизменно соглашательская позиция только усиливала веру Гитлера в правильность принимаемых им решений. Поэтому, с точки зрения Канариса, подобные совещания втроем имели мало смысла. Этим объясняется кажущееся противоречие между жалобами шефа абвера по поводу невозможности встретиться с Гитлером и утверждением Кейтеля на процессе в Нюрнберге, что Канарис мог обращаться не только к нему, но и непосредственно к Гитлеру.
Раболепие Кейтеля перед Гитлером определяло его негативное отношение к любым доводам и возражениям Канариса. Возможно, он вообще не передавал их фюреру, особенно если чувствовал, что выслушивать их будет Гитлеру неприятно. В большинстве случаев так оно и было, ибо затрагиваемые Канарисом темы обычно содержали мало лестного или радостного. Порой Канарис, информируя Кейтеля, преднамеренно сгущал краски, драматизировал события в надежде подтолкнуть его к активным действиям, однако и это не помогало.
Наладить деловые контакты с приближенными к Гитлеру военными мешало Канарису то обстоятельство, что ему никак не удавалось установить личные дружеские отношения с начальником штаба оперативного управления генерал-полковником Альфредом Йодлем, ближайшим советником Гитлера по стратегическим вопросам. Слишком мало общего было между солдафоном Йодлем, жестоким милитаристом чистейшей воды, атеистом, чуждым всякой сентиментальности, и впечатлительным, гуманным, глубоко религиозным Канарисом, во многом интуитивно формирующим свои оценки ситуации. Йодль невольно пугал Канариса, а тому шеф военной разведки казался странным фантазером, даже, быть может, шарлатаном. Больше взаимопонимания было у Канариса с Варлимонтом. Совместная работа во время гражданской войны в Испании сблизила обоих мужчин. Варлимонт, валлонец по происхождению, нравился Канарису. Другие могли считать его чересчур прилизанным, «напомаженным», однако Канариса это нисколько не смущало и не вызывало неприязни. Ему было даже приятно ради разнообразия видеть перед собой человека, который отличается от расхожего образа бравого и молодцеватого прусского офицера. «Варлимонт ловкий малый, он вовсе не похож на обычного офицера Генерального штаба», – заметил как-то Канарис. Мирясь с несколько преувеличенной мягкостью и пластичностью движений генерала, он признавал высокий интеллект Варлимонта и охотно беседовал с ним, высказывая ему кое-какие свои соображения в надежде, что они достигнут ушей Кейтеля и, быть может, Гитлера. Кроме того, Канарис ценил откровенность Варлимонта, который никогда не пытался в разговоре с ним приукрасить ситуацию, даже когда положение на фронтах стало ухудшаться. Лишь к концу пребывания Канариса в должности начальника абвера прекратился их открытый взаимный обмен мнениями. Примерно в конце 1943 г. Канарис, находясь в кругу друзей, с горечью заметил: «Теперь уж и Варлимонт не говорит мне всей правды».