Начиная с 6 мая по позициям советских войск начала активно действовать германская авиация. Прорвавшаяся в Холм немецкая моторизованная группа (в т. ч. 4 средних танка) при поддержке части сил группы Шерера в 6.30 6 мая атаковала 228-й лыжный батальон и переброшенный на его участок 3-й батальон 1075-го полка и к 9.00 в ходе ожесточенных боев отбросила наши войска на рубеж реки Шульга. Замаскированный «Т-34» старшего лейтенанта Семенова точным огнем подбил один «Pz.IV», заставив остальные отступить. Дальнейшее продвижение противника было остановлено. Немцы разместили на западной и северо-западной окраинах Холма танки и штурмовые орудия и обеспечили посадку до 30 планеров на Холмском аэродроме.
К 5.00 6 мая части 33-й стрелковой дивизии закончили частичную перегруппировку и занимали: 73-й полк – кварталы 2-й, 6-й, южную часть 18-го квартала, (иск.) 33-й квартал; 82-й полк – (иск.) 18-й квартал, южную часть 24-го, 39-го, 38-го, 37-го, 46-го, 51-го кварталов; заградбатальон – южную часть 45-го и 44-го кварталов; истребительный отряд – Медово; 159-й лыжный батальон – Малевщину; 164-й полк – (иск.) Зешки, (иск.) Дуброво, (иск.) Скаруево, Михали, Выставку. 164-й полк в ходе контрудара полностью освободил Зешки. В свою очередь, 159-й лыжный батальон под ударом врага из Холма отошел в район Малевщины. 953-й полк направлен на смену 54-й стрелковой бригады на Рысцово-Чернецкий участок. В свою очередь, 54-я бригада передислоцирована в район Долгие Нивы – Лосиная Голова.
Прорыв противника пришелся по тем участкам, где ранее держали оборону 3-я гвардейская, 37-я стрелковые бригады, подразделения усиления из 391-й стрелковой дивизии. После переброски этих частей в 1-ю Ударную армию силы Красной армии на направлении главного удара противника уменьшились в четыре раза!!! Резервов, способных нейтрализовать возможный прорыв врага в 3-й Ударной армии, не осталось. Этим не преминули воспользоваться немцы. Несмотря на упорное сопротивление советских войск, дорога на станцию Локня оказалась в руках противника. Операция 39-го моторизованного корпуса вермахта по деблокированию Холма в начале мая 1942 года завершилась успехом. Группа Шерера была в окружении под Холмом 105 дней. Силы 3-й Ударной армии в постоянных боях были обескровлены и вести наступательные действия на Холмском направлении были не способны.
Вместе с немцами в осажденном Холме находились около четырех тысяч мирных жителей. Захватчики использовали русское население на принудительных работах: ремонте техники, расчистке аэродрома от снега, строительстве укреплений.
Около двух тысяч холмичей погибли от голода, тифа, бомбежек, расстрелов.
В отместку за разгром немецкой автоколонны разведчиками 33-й стрелковой дивизии в январе 1942 года немцы сожгли деревни Максимовка, Скаруево, Бабино, Кобыляки, Знаменское. В огне погибли 137 мирных жителей – детей, женщин, стариков. 18 марта 1942 года в отместку за уничтожение своей группы в районе Кондратьево гитлеровцы сожгли деревни Лебедево, Аболонье, Полисто, Березки. 23 марта после боя с партизанами противник сжег Лепно, Осье, Ручьи.
Всей операцией по обороне Холмского укрепрайона бессменно командовал генерал-майор Т. Шерер. 1 июля 1942 года Гитлер учредил для группы Шерера награду – нарукавный знак «Холмский щит».
Первая Холмская операция характерна участием в ней гвардейских формирований. Активные боевые действия здесь вела 8-я гвардейская Панфиловская стрелковая дивизия. 23 февраля ее частям были присвоены гвардейские именования. В ходе мартовских боев на подступах к Холму благодаря своему героизму родились 3-я (из 75-й морской) и 4-я (из 38-й стрелковой) гвардейские бригады.
Около 640 солдат и офицеров 33-й дивизии за бои под Холмом (дивизия участвовала в них с января 1942 года по август 1943 года) были награждены орденами и медалями. Дивизия получила почетное наименование «Холмской».
12-й озадн 2-го гвардейского корпуса за период с 9 февраля по 3 апреля сбил 15 транспортных самолетов противника, три «He.111», два «Ju.88», четыре «FW.189».
Главной ошибкой, повлекшей за собой многие жертвы и приведшей к неудаче операции, стали требования советского командования о скором взятии Холма и дороги Холм – Локня. Части постоянно атаковали, не имея времени на передышку и приведение в порядок. Отсутствие необходимого количества танков не позволяло активно уничтожать или захватывать хорошо подготовленные к обороне опорные пункты врага. Регулярные танковые контратаки и господство авиации противника значительно усложняли выполнение задач по овладению городом и магистралью. Танки «КВ» появились в малом количестве только на заключительном этапе операции и были выделены вместо Холмского на Сопкинское направление.
Второй ошибкой был приказ Ставки о передаче войск из Холмской группировки 3-й Ударной армии (391-я стрелковая дивизия, 45-я и 37-я стрелковые бригады были переданы на Демянское направление) в 1-ю Ударную армию.