В 16.00 3 мая германский мотопехотный полк при поддержке танковой роты (до 15 единиц, в том числе 4 средних) и мощного огня артиллерии внезапно из района Пронино атаковал 1-й батальон 3-й гвардейской бригады по дороге на Холм. В ожесточенном бою противник, уничтожив противотанковые средства бригады, прорвался через позиции батальона и к 20.00 вышел к Куземкино. Остатки 1-го батальона под воздействием сильного артиллерийского и минометного огня отошли в лес севернее Пронино. В бой с врагом вступил 2-й батальон. Ему на помощь были брошены 3-й батальон 26-й бригады с тремя «Т-60» из Холма, армейские курсы младших лейтенантов и рота 1390-го саперного батальона. До 21.00 у Куземкино шли ожесточенные бои с применением танков, артиллерии и минометов с обеих сторон. Один «Т-60» был подбит тремя снарядами в пронинском лесу, один отошел на ремонт в Чикуново. Не добившись успеха, противник произвел перегруппировку войск. В районе западнее Куземкино была сосредоточена мощная артиллерийско-пулеметная группа, в лесу северо-восточнее Пронино – полк пехоты при поддержке роты танков.
В 4.30 3 мая 164-й полк вел жестокий бой в 18-м квартале, за церковь юго-западнее 18-го квартала, и содействовал огнем с восточного берега наступлению 3-го батальона 26-й бригады. 3-й батальон 26-й бригады при поддержке трех «Т-34» дважды атаковал утром северо-западные кварталы и аэродром, а вечером был переброшен под Куземкино. Из группы ее поддержки два «Т-34» были сожжены огнем противотанковых орудий еще утром, третий вышел из строя. 73-й полк с ротой заградбатальона перешел в наступление и вел ожесточенный бой за 24-й, 25-й, 35-й кварталы. 82-й полк частью сил вел бой за 30-й квартал. 33-я дивизия из последних сил старалась уничтожить противника в городе до прорыва к нему немецких войск извне. Группа Шерера активно сопротивлялась, контратакуя штурмовые части 33-й дивизии. В ночь на 4 мая 164-й полк, согласно приказу командующего армией, сдал свои позиции 73-му полку и перешел в район Бобяхино, Филипповка, Князево. 73-й полк, произведя перегруппировку, одним батальоном с ротой заградбатальона вел бой в 36-й и северной части 45-го, 44-го кварталов. 82-й полк, занимая прежние кварталы, вел бой в 24-м, 30-м кварталах.
В 5.00 4 мая германская артиллерия производила тщательную артподготовку в течение часа. В 7.10 немецкий пехотный полк при поддержке 15 танков атаковал в стык 3-й гвардейской бригады и 8-й гвардейской дивизии севернее Пронино. К 9.00 они прорвались и стали продвигаться на КП 3-й бригады в районе Иваньково-1. В 9.30 рота мотопехоты при поддержке танков атаковала из Пронино на Куземкино. К полудню 1075-й полк и 1-й батальон 3-й бригады вели ожесточенный бой с превосходящими силами противника в 500–600 м севернее и северо-восточнее Пронино. 2-й батальон 3-й бригады при поддержке 3-го батальона 26-й бригады, курсов младших лейтенантов, саперной роты 1390-го батальона и танка «Т-60» младшего политрука Титова отбивал атаки мотопехотного батальона вермахта при поддержке 9 танков на Куземкино. К 14.00 наступление противника было остановлено. На место батальона 26-й бригады севернее и западнее Холма выдвинут 228-й лыжный батальон. В 17.00 немецкий батальон при поддержке 8 танков (в том числе 4 средних) попытался форсировать Ловать в 1 км северо-восточнее Зешеки, но огнем курсантов и танка Титова был отбит. В ходе боя «Т-60» застрял в воронке и был подбит. Экипаж оставил танк и перебрался в ранее подбитый «Т-34», откуда вновь повел огонь по врагу. Вечером танк был оставлен.
С 8.00 4 мая немецкая авиация бомбит позиции 33-й стрелковой дивизии под Холмом. В воздушных боях сбито 3 бомбардировщика противника.