К вечеру 4 мая немцы, ослабив натиск на флангах, перебросили основные силы группы Ланга и Бранденбергера в район Сопки – Тараканово. В 18.00 немцы нанесли массированный бомбардировочный удар по Куземкино. В 18.30 ударная группа 39-го моторизованного корпуса перешла в наступление на Куземкино при поддержке всей артиллерии корпуса. Два десятка танков и мотопехотный полк вели наступление вдоль шоссе на Холм. Со стационарных позиций западнее Куземкино их поддерживали штурмовые орудия, несколько батарей пехотных и противотанковых орудий. Из района Тараканово вела огонь тяжелая артиллерия корпуса. В ходе ожесточенного боя около 20.00 немцам удалось ворваться в Куземкино, куда сразу же были выдвинуты пехотный полк и противотанковые средства. Курсы младших лейтенантов, направленные на помощь 2-му батальону 3-й гвардейской бригады, попали под огонь танков и штурмовых орудий и вернуть деревню не смогли. Мотопехотный полк противника при поддержке танков в боях с 3-м батальоном 26-й бригады продвигался дальше к Холму. Пехотный полк с орудиями и минометами укрепился в Куземкино и вдоль шоссе Пронино – Холм. 8-я гвардейская дивизия подготовила к атаке с тыла 1075-й полк, но из-за растянутых рубежей обороны и малочисленности боевого состава Куземкино атаковала только мотострелковая разведывательная рота. Понеся большие потери, рота отошла в район северо-западнее Куземкино. Часть 2-го батальона 3-й гвардейской бригады в излучине Ловати оказалась отрезанной от основных сил, отошедших на 1 км севернее Куземкино. Попытка прорваться на север ей не удалась, и большая ее часть погибла в бою с врагами. Несколько человек переплыли реку и вышли в район боевых действий 117-й дивизии. В ночь на 5 мая немцы вывели в Куземкино обеспечивающие подразделения, укрепив опорный пункт. К утру в район 400 м северо-западнее Куземкино был подведен 1075-й стрелковый полк 8-й гвардейской дивизии. Его участок обороны восточнее высоты 72,8 занял маршевый батальон пополнения (без оружия и боеприпасов).
В 4.30 5 мая ударная группа генерала Ланга при поддержке танков генерала Бранденбергера атаковала обсервационные позиции советских войск (3-й батальон 26-й бригады, курсы младших лейтенантов) под Холмом, прорвала оборону и деблокировала город. Атака 1075-го стрелкового полка и двух батальонов 3-й гвардейской бригады с севера на Куземкино была отбита немецким пехотным полком, после чего часть сил противника перешла в наступление. Пять атак немецкого пехотного батальона при поддержке танков при попытке прорваться на Орехово были отбиты батальонами 3-й гвардейской бригады. Чтобы воспрепятствовать переброске советских войск в район Куземкино, в 10.30 немецкие вспомогательные части силой до батальона атаковали от Дмитрова на север. В течение дня 1-й батальон 4-й бригады и подразделения 1073-го полка вели бой по отражению прорвавшегося врага. В 7.00 по позициям советских войск 3-й гвардейской бригады и 33-й дивизии между Куземкино и Холмом постоянно действовала бомбардировочная авиация врага группами по 25–30 самолетов.
Пехота противника с утра после массированного налета авиации и артогня повела наступление на Холм. В 5.30 нашим артогнем в р-не Куземкино разбита 37-мм батарея 4-го орудийного состава, двигавшаяся по Локнянскому шоссе в Холм. В 10.00 в Холм с боем прорвалось до 200 человек пехоты, танки, мотоциклы и обоз. К 12.00 прорвавшийся в Холм противник мелкими группами переходит с западной части города в восточную, усиливая центральную часть города. 73-й, 82-й стрелковые полки 33-й дивизии вели сильный бой с врагом в занятых кварталах города. 164-й полк к исходу дня с боем производил смену 953-го полка 257-й стрелковой дивизии, подчинив 159-й лыжный батальон. Утром германская мотопехота атаковала подразделения 953-го стрелкового полка в Зешках из направления Дуброво. В ходе боя наши войска отошли, но вскоре контратакой выбили врага из опорного пункта, восстановив положение. После смены 953-го полка 164-м в 18.00 рота пехоты противника перешла в наступление и, форсировав реку в 1,3 км южнее Куземкино, с боем заняла восточный берег реки у домиков 1,2 км северо-восточнее Зешек. В районе высоты 78,0 – Устье немецкий 59-й моторизованный батальон произвел разведывательно-демонстрационную вылазку.
В 21.00 5 мая курсы младших лейтенантов при поддержке последних танков 71-й танковой бригады (один «Т-34» из Холма и один «Т-60» из-под Пронино) заняли оборону по реке Шульга северо-западнее города.