План командования корпуса на отвод 4-й гвардейской бригады не удался. Бригада покинула хорошо подготовленный к обороне рубеж, но при отходе ввязалась в затяжные бои на невыгодном участке Груховка – Мазуры. Рота 2-го батальона (146 человек с двумя 82-мм, двумя 50-мм минометами, одной 45-мм пушкой) оставлена в районе Ратча – Лепно. Взвод (46 человек) – в Кондратово. Основные силы батальона – севернее Фрюнино. 3-й батальон держит 10-километровый участок Груховка – Мазуры. 1-й батальон занял оборону севернее и западнее населенного пункта Мазуры. В бригаде к 1 мая закончились боеприпасы, продовольствие и фураж. 8-я гвардейская дивизия занимает позиции на прежних участках (Мазуры – Пронино). 3-я гвардейская бригада основными силами готовилась к штурму Холма. В течение дня артиллерия и авиация немцев вела мощный огонь по позициям 1-го батальона восточнее Пронино. Кроме того, проводились атаки разведывательных групп противника на позиции батальона и 1073-го полка. В 6.00 1 мая 3-й батальон 26-й бригады при поддержке группы танков старшего лейтенанта Фитермана 71-й танковой бригады (три «Т-34» и семь «Т-60») атаковал Холм с северо-запада и запада. К полудню он занял кварталы № 1, 4, 5, 9, 10. Утром 1 мая с юго-востока город атаковал 3-й батальон 3-й гвардейской бригады. К исходу дня немцы перешли в контратаку и выбили наши войска из 5-го, 9-го, 10-го кварталов. В ходе уличных боев один «Т-34», два «Т-60» сгорели при ударах авиации, один «Т-34» и четыре «Т-60» были подбиты из противотанковых орудий. Погиб командир танковой роты старший лейтенант Казак. Танк «Т-60» лейтенанта Павлова в ходе боя был оставлен отходящей пехотой и сожжен немцами горючей смесью. Долгое время он числился пропавшим без вести. Так из-за несогласованности плана штурма города 26-я бригада в первый же день штурма лишилась главной ударной силы. 33-я стрелковая дивизия в 6.00 атаковала кварталы врага в южной части города. 2-й батальон 164-го стрелкового полка вел бой за 18-й квартал в районе церкви. 73-й полк штурмует укрепленные узлы в центре города. 82-й полк атаковал цитадель Холма – тюрьму.
В 9.30 2 мая пехотная рота немцев при поддержке трех танков атаковала 1073-й стрелковый полк (76 штыков) на участке Дмитровка – изгиб дороги. Был подбит один танк врага. К исходу дня бои прекратились. 3-й батальон 3-й гвардейской бригады и 3-й батальон 26-й бригады вели ожесточенный бой в кварталах № 1 и № 4. Гвардейцы пошли на штурм в ночь с 1 на 2 мая при поддержке 6 танков «Т-60». В ходе штурма батальоны понесли большие потери. Из 6 танков один «Т-60» сгорел, два подбиты противотанковыми орудиями. Командир роты лейтенант Чалышев был тяжело ранен. Однако в ходе боя наши стрелки захватили один танк противника. 33-я дивизия вела ожесточенный бой с противником в южной и восточной частях города Холм. Бомбардировочная авиация врага нанесла сильные удары по наступающим войскам и населенным пунктам: Борисово, Залесье, Городецкие, Лосиная Голова, Смехново, мост в районе Долгие Нивы. Дивизия за два дня боев потеряла убитыми – 130 человек, ранены – 220 человек. 2 мая 1942 года при массированной бомбардировке авиацией противника позиций полка у деревни Барабановка погиб командир 613-го артполка майор П. Маслов. Германская авиация нанесла удары по позициям полка в деревнях Городище и Бобяниха[74]
. На участке 275-го стрелкового полка 117-й дивизии отбито наступление 868-го охранного батальона на Гущино. При этом был сбит «Ju.88».В ночь и утром 3 мая немцы провели отвлекающе-демонстративные действия на правом фланге обсервационного участка. Роты германской мотопехоты при поддержке артиллерии и минометов неоднократно атаковали в стык 8-й гвардейской дивизии и 4-й гвардейской бригады из Дмитровки на северо-восток. В упорных боях они были отбиты совместными усилиями гвардейцев. По позициям 3-й гвардейской бригады в Куземкино велся мощный артогонь. В 13.30 немцы атаковали 2-й и 3-й батальоны 4-й гвардейской бригады севернее Фрюнино и Варавинки, но после тяжелого боя были отбиты.