Начало соперничества между двумя клубами было положено еще за два года до их первой официальной встречи в дерби. В 1915-м несколько футболистов основанного за пять лет до этого работниками железной дороги «Коринтианс» решили перебраться в клуб «Палестра Италия» (который в 1942-м стал называться «Палмейрас»), к созданию которого приложили руку выходцы с Апеннин. После этого фанаты «Тимау», с присущей им эмоциональностью, несколько раз ходили на матчи будущих «Палмейрас», чтобы бросаться в перебежчиков дохлыми крысами и оскорблять их на весь стадион.
Первая официальная игра между командами состоялась 6 мая 1917 года. В рамках чемпионата штата Сан-Паулу (Паулисты) «Коринтианс», не проигрывавшие до этого 25 игр подряд, потерпели поражение 0:3. Стоит отметить, что «Паулиста» по числу сильных команд вполне может сравниться с чемпионатами Португалии или Голландии: здесь, помимо «Тимау» и «Вердау», выступают «Сантос» и «Сан-Паулу». Несмотря на такое количество очень популярных команд, большинство жителей штата считают «Дерби Паулиста» главной игрой в Сан-Паулу.
Через год после первого матча, незадолго до дерби, футболисты «Коринтианс» обедали в ресторане. Неожиданно в него вбежали несколько игроков «Палестры», и один из них бросил в соперников кость, на которой было написано, что коринфяне – это всего лишь суп для могучих футболистов «Вердау». Тот матч завершился со счетом 3:3, а кость, естественно, хранится в клубном музее «Коринтианс». Первую победу над принципиальным соперником «Тимау» одержали только год спустя.
Но главным событием, подогревшим вражду между клубами до уровня плавления металла, стала концовка чемпионата «Паулиста» в 1921-м. К последнему туру соревнования трофей могли взять либо клуб «Паулистано», либо «Коринтианс». «Паулистано» выиграл последнюю игру сезона и возглавил турнирную таблицу с 39 очками. У их ближайших преследователей «Тимау» было 38 очков, у «Вердау» 36. Несмотря на то что никаких математических шансов стать чемпионами у «Палмейрас» уже не оставалось (за победу тогда присуждали два очка), они играли с такой отдачей, что заколотили в ворота «Коринтианс» три безответных мяча и подарили чемпионство «Паулистано». Именно после этого матча «Дерби Паулиста» из простого локального противостояния двух сильных команд превратилось в одно из самых огненных дерби мира.
Самое болезненное поражение в истории дерби потерпели «Коринтианс» 5 мая 1933 года. «Палмейрас» целых восемь раз поразили ворота соперника, который не смог отыграть ни одного мяча. Главным героем встречи стал бразильский нападающий с итальянскими корнями Ромеу Пелличчиари, звезда «Палмейрас» и «Флуминенсе», будущий бронзовый призер ЧМ-1938, оформивший покер. Поражение 0:8 стало самым крупным за всю историю «Коринтианс». После матча президент команды Альфредо Шуриг ушел со своего поста, а разгневанные болельщики подожгли штаб-квартиру клуба.
В 1942-м, во время Второй мировой войны, «Палестра Италия» вынужденно сменила название. Это произошло из-за распоряжения правительства страны запретить любым организациям использовать в названии хоть что-то, имеющее отношение к странам «оси» (Германии, Италии, Японии). Клуб стал называться «Палестра Сан-Паулу», но и это название не устраивало правительство, несмотря на то что слово «палестра» греческого происхождения, означающее юношескую спортивную школу. На экстренном заседании совета директоров один из чиновников заявил: «Они не хотят, чтобы мы были школой, – тогда мы будем чемпионами, «Палмейрас». Одно из значений этого слова (помимо пальмовых деревьев) – это триумфаторы. В первом же дерби после переименования «Вердау» проиграли «Коринтианс» 1:3, что не помешало им в очередной раз выиграть «Паулисту».
Три года спустя главное дерби штата Сан-Паулу превратилось в политическую акцию. Команды объединились, чтобы сыграть выставочный матч и собрать средства для Бразильской коммунистической партии. «Палмейрас» выиграли со счетом 3:1, а об этой игре позже была написана книга.
Самый результативный матч в истории «Дерби Паулиста» был сыгран 18 января 1953 года. В рамках чемпионата штата Сан-Паулу «Коринтианс» обыграли «Палмейрас» со счетом 6:4 благодаря хет-трику великого Клаудио Кристована де Пиньо, лучшего бомбардира в истории коринфян (306 голов) и «Дерби Паулиста» (21), а также дублю Балтазара, одного из лучших в мире игроков головой и второго бомбардира в истории дерби с 20 мячами.