Обычно за год в Акре имело место два периода напряжённой активности — перед Пасхой и в конце зимы, когда основная масса судов приходит с Запада, привозя массу торговцев и путешественников. В это время в порту полно менял, обменивавших деньги, и зазывал, предлагающих приезжим жильё или экскурсии по городу. В этот порт уже давно прибывали христианские паломники, следовавшие на Святую землю, но, поскольку Иерусалим и многие другие святые места после Третьего крестового похода оказались недоступными, Акра стала местом паломничества сама по себе. В городе было около 70 церквей, святилищ и госпиталей для нужд паломников, и в лавках велась оживлённая торговля предметами культа местного производства — рисованными иконами и т.д. Акра также стала главным центром книгоиздания на латинском Востоке, где в помещении для переписки работали лучшие мастера той эпохи, копировавшие труды по истории и литературе для богатых клиентов[348].
Благодаря широкой коммерческой деятельности Акра была одним из самых оживлённых городов на латинском Востоке. История города также является подтверждением того факта, что международная торговля — основная деятельность, помогшая Утремеру выжить в XIII веке.
Пока экономические силы продолжали влиять на жизнь Утремера, Западная Европа готовилась к новому крупному наступлению в войне за Святую землю — кампании, задуманной и провозглашённой папой Иннокентием III, получившей название Пятого крестового похода. Его время было выбрано так, чтобы совпасть с окончанием последнего перемирия с Айюбидами, заключенного в 1217 году. Самым могущественным её участником был Фридрих II (внук Фридриха Барбароссы, участника Третьего крестового похода). Он родился в 1194 году и, будучи наследником династии Гогенштауфенов, мог претендовать на мощную Германскую империю и богатое Сицилийское королевство. Но внезапная смерть его отца Генриха VI в 1197 году оставила маленького принца в состоянии некоторой неопределённости, и Фридрих вырос на Сицилии, в то время как другие претенденты на германский трон — в Германии.
Достигнув совершеннолетия в 1208 году, Фридрих был возведён на сицилийский престол. Считая юного монарха надёжной и сговорчивой пешкой, Иннокентий III решил поддержать претензию Фридриха на корону Германии, и в 1211 году молодой принц стал королём. Его королевский статус позднее был подкреплён пышной церемонией коронации в Ахене — традиционной резиденции власти — в 1215 году. В это время Фридрих II дал две клятвы: клятву крестоносца и обещание не осуществлять одновременного правления Германией и Сицилией, передав правление Сицилийским королевством своему маленькому сыну Генриху (VII). После этого папа Иннокентий поверил, что он обеспечил бесценную поддержку священной войне, а Риму — защиту от окружения Гогенштауфенами. Папа Иннокентий умер, веря, что всё будет именно так, но события показали, что он глубоко заблуждался. Вскоре стало ясно, что Фридрих II намеревается создать объединённое королевство Гогенштауфенов — на самом деле он желал править великой и обширной христианской империей, сила и мощь которой превысят всё, что до сих пор существовало в Средние века. Его потрясающая карьера бросит длинную тень на движение крестоносцев[349].
В 1216 году, когда папа Иннокентий III умер и к власти пришёл его преемник Гонорий III, Фридрих начал действовать в своих интересах. Его первой целью стало получение императорского титула — для чего требовалось участие папы в коронации, — чтобы не уступать контроль над Сицилией. Для убеждения Гонория в сомнительных достоинствах этого мероприятия Фридрих использовал в качестве рычага свою клятву крестоносца, дав понять, что примет участие в кампании, только став императором. Последовали продолжительные и искусные переговоры, оставившие привлекательную, но потенциально разрушительную перспективу участия Фридриха в Крестовом походе висящей в воздухе.
Пока Фридрих II и папа Гонорий договаривались об условиях, первые отряды крестоносцев из Австрии и Венгрии начали прибывать в Палестину. В 1217 году латиняне совершили три нерешительные вылазки на территорию Айюбидов, но эти «ложные выпады» были только прелюдией к основной экспедиции. С началом лета 1217 года фрисландские и германские крестоносцы, среди которых был германский проповедник и учёный Оливер Падерборнский, были готовы для полномасштабной атаки. В ней приняли участие: Жан де Бриенн (теперь предъявлявший права на иерусалимскую корону), военные ордены, франкские бароны Леванта и Жак де Витри, епископ Акры. К началу 1218 года Пятый крестовый поход был готов к постановке новой цели.