Официальной целью кампании было возвращение Иерусалима. Его необходимо было отобрать у султана Айюбидов аль-Адиля. Но франки предпочли не выступать против мусульманской Палестины. Вместо этого, по словам Жака де Витри,
Первоначальной целью христиан стал город Дамьетта, расположенный в 100 милях (161 км) к северу от Каира, — аванпост, который Оливер Падерборнский назвал «ключом ко всему Египту». Крестоносцы прибыли в Северную Африку на кораблях в мае 1218 года, высадились на западной стороне главного рукава дельты Нила, в месте, где он впадает в Средиземное море. Сильно укреплённый город Дамьетта располагался на небольшом расстоянии от места высадки, но в глубине материка, между восточным берегом Нила и большим внутренним солёным водоёмом, известным как озеро Менсал. Согласно записям Оливера, метрополия была защищена тремя рядами укреплений, с широким и глубоким рвом, расположенным за первой стеной, а также цепью из двадцати восьми башен, укреплявших вторую стену.
Выбрав Жана де Бриенна лидером, крестоносцы разбили лагерь на западном берегу реки напротив города. Тем временем сын аль-Адиля аль-Камиль, эмир Египта, вывел свои силы к северу от Каира и расположил для наблюдения за Дамьеттой на восточной стороне Нила. Первой задачей, которую предстояло решить франкам, было обеспечение свободного доступа к воде. Путь им блокировала прочная цепь, протянутая между городом и укреплённым островом, известным как Башня Цепи, в середине Нила. Цепь не позволяла судам подниматься вверх по реке (а часть Нила между Башней и западным берегом стала настолько засоленной, что была непроходимой). В течение лета крестоносцы сделали ряд бесплодных попыток захватить Башню, обстреливая её и используя брандеры. Через некоторое время изобретательный Оливер Падерборнский придумал нечто вроде плавучей осадной башни, состоявшей из двух кораблей с подъёмными мостами, управляемыми системами блоков, которую описал как «деревянное сооружение, подобного которому ещё не видели на море». Франки использовали её при штурме 24 августа 1218 года, который оказался успешным. Перерубив цепь, крестоносцы обеспечили себе доступ к воде.
Франкам тем летом везло. Их нападение на Египет застало аль-Адиля врасплох. Оно также совпало с отвлекающей, пусть даже совершенно неэффективной попыткой сына Саладина аль-Афдаля установить контроль над Алеппо с помощью сельджуков Анатолии. Потратив лето на стабилизацию положения в Сирии, аль-Адиль возвращался в Египет, но по пути заболел и 31 августа умер. Услышав эту новость, крестоносцы решили, что султана убил шок из-за их последних успехов. Аль-Адиль был великим поборником дела Айюбидов, но, хотя его кончина ослабила ислам, до краха мусульманского сопротивления всё же было ещё далеко. Аль-Камиль был готов занять место отца — единственный вопрос заключался в том, поддержат ли его братья — аль-Муаззам в Дамаске и аль-Ашраф в Джазире. Если нет, аль-Камилю предстояло решить, какое дело следует считать приоритетным — сопротивление крестоносцам или обеспечение своего господства над империей Айюбидов[351].
В конце лета 1218 года Пятый крестовый поход быстро терял импульс. В основном это произошло из-за новой черты кампании. Благодаря административным и финансовым реформам папы Иннокентия III экспедиция была относительно неплохо обеспечена и имела обширный флот поддержки. Это означало, что крестоносцы могли вернуться в Европу, не испытывая особых трудностей, по мере прибытия им на смену свежих войск из Европы. На первый взгляд практика казалась разумной, потому что она помогала армии крестоносцев восстанавливать силы благодаря притоку людской силы. Однако на самом деле она имела пагубное влияние на мораль тех франков, которые оставались на линии фронта, и препятствовала развитию и установлению дружеских связей между крестоносцами, что было очень важно, исходя из опыта прежних кампаний.