По отзывам современников, Скобелев был крайне «неспокойным» офицером, в гусарских попойках – один из первых, способный на разные смешные выходки. Однажды у него случился бурный и короткий роман с актрисой Алябьевой. И будто бы в антракте он пробрался в ее гримерку и, не обращая внимания на протесты актрисы, тут же овладел ею, прямо за туалетным столиком. Во втором отделении Алябьева искала глазами в зрительном зале своего героя… решила, что того уже и след простыл… И тут после окончания второго действия к ее ногам упал огромный букет роз, продетый в дорогой жемчужный браслет. «Это Скобелев, и сцена в его духе», – отмечал один из современников.
В начале 1875 г. Михаил Скобелев женился. Произошло это по настоянию отца и матери. Родители надеялись, что этот брак сможет обуздать порывистый характер сына и откроет новые перспективы в его карьере. Женой военачальника стала фрейлина императрицы Мария Николаевна Гагарина (моложе мужа на 7 лет), дочь князя Николая Николаевича Гагарина и внучка дипломата графа Николая Дмитриевича Гурьева.
По мнению историка Валентина Николаевича Масальского, биографа Скобелева, «М.Н. Гагарина была бы для Скобелева вполне подходящей подругой жизни. Она была умна, ровна и уживчива. Скобелев за ее кроткий нрав называл ее чудным ребенком… Строго одетая молодая женщина, не красавица, но не лишенная привлекательности, лицо серьезное, взгляд умный, без тени кокетства. К слову, хорошо ездила верхом… Исход этого брака объясняется, возможно, еще и тем, что, как ни странно, при всех великосветских связях Скобелева его не притягивало аристократическое общество. Княжна Гагарина не покорила его сердце».
Поначалу казалось, что надежды родителей сбылись. «Радуюсь твоему настоящему степенству, – писал отец сыну. – Невольно думаешь, какие нелегкие испытания заставляют иногда человека не пользоваться теми талантами, которыми природа наградила. В тебе столько хорошего, что позавидовать другому не грех, – и сердце, и ум, теперь ты переродился, готовясь на дело, останься таковым всегда – ты всех полюбишь, и тебя любить будут – очень земное спокойствие и счастье».
В 1877 г. у четы Скобелевых родился сын, которого, как и отца, назвали Михаилом. (Известно, что он женился на Екатерине Георгиевне Нарышкиной и умер в эмиграции в 1943 г.) Но это была только видимость спокойствия. Ничто не могло заставить молодого офицера отказаться от военной службы и войны, без которой он уже не представлял своей жизни. Друг М.Д. Скобелева, знаменитый русский художник В.В. Верещагин, отмечал по этому поводу: «Горячий, простой и искренний, он не мог ужиться с пустой, надменной, холодной красавицей женой, и между ними на первых же порах раскрылась целая пропасть».
В результате брак Михаила Скобелева продлился недолго. Позднее он говорил: «Тот, кто хочет совершить великое, должен быть один. Женская любовь – это ножницы, обрезывающие крылья орлу».
Мария Николаевна Гагарина превратилась в затворницу и, почти на четверть века пережив своего супруга, скончалась в Баден-Бадене 17 апреля 1906 г.
Художник Верещагин считал, что разлука с Гагариной тяжела для Скобелева и что он по своей натуре склонен к семейной жизни: «Никогда не расспрашивал также Скобелева о его женитьбе, т. к. понял из некоторых замечаний, что это его больное место. Но я положительно подметил у него стремление к семейной жизни, и когда он раз горячо стал оспаривать это, я прибавил: „Необходимо только, чтобы жена ваша была очень умна и сумела бы взять вас в руки“. „Это, пожалуй, верно“, – согласился он. Другой раз, помню, в Плевне я смеялся, что мы еще увидим маленьких Скобелят, которые будут ползать по его коленам и таскать его за бакенбарды. Михаил Дмитриевич хоть и проворчал: „Что за чушь вы говорите, Вас. Вас“, однако предобродушно смеялся над моей картиной…».
На Русско-турецкую войну Михаил Скобелев отправился уже свободным от семейных уз. После той войны он стал особенно знаменит: пожалован золотой шпагой с бриллиантами, с надписью «За переход через Балканы», 4 февраля 1879 г. утвержден в должности командира корпуса, выполнял различные поручения в России и за границей. И снова сражался в Средней Азии.
Во время ахалтекинской экспедиции его постигло страшное горе: трагически погибла мать, Ольга Николаевна. Она посвятила себя делу помощи больным и раненым, став в конце 1870-х гг. во главе Болгарского отдела Красного Креста, а в 1880 г., во время очередной поездки по Болгарии, ее зверски убила банда разбойников. Причем возглавлял их поручик Узатис, бывший адъютант… Михаила Скобелева.
Затем полководца постиг другой удар – мученическая смерть обожаемого им императора Александра II. Впрочем, как оказалось, и дни самого Михаила Скобелева были уже сочтены.