Накануне нового, 1918 г., Керенский нелегально вернулся в Петроград, рассчитывая принять участие в работе Учредительного собрания. Это не удалось, а после разгона «Учредиловки» оставаться в городе стало еще опаснее, и он бежал в Финляндию. Два месяца он жил вблизи Або (ныне – Турку), но в связи с угрозой высадки немецкого десанта в Финляндии нелегально вернулся в Петроград. Прямо с Финляндского вокзала он явился на квартиру к теще, жившей на 9-й Рождественской, совсем недалеко от Смольного. Однако оставаться здесь было рискованно, и Керенского спрятали на квартире женщины-врача на задворках Васильевского острова. Была ли она его любовницей, как можно иногда услышать? Нет никаких свидетельств в пользу подобной версии.
Керенский скрывался на конспиративных квартирах, выходил на улицу только по ночам, а днем писал свою первую книгу «Дело Корнилова». Нелегально перебрался в Москву, затем по предложению «Союза возрождения России» отправился за границу для переговоров с бывшими союзниками по войне об их участии в борьбе в России. В июне 1918 г. Керенский уехал в Лондон и в Россию уже больше никогда не возвращался.
Что же касается его жены, то она жила с детьми и оставалась в Петрограде. Народная молва сообщала, что она ради заработка занимается тем, что набивает папиросные гильзы табаком на продажу. Одна из большевистских газет опубликовала даже такую частушку:
«Зимой 1919–1920 годов, в эту страшную зиму мрака, холода, голода, грабежей с убийствами, обысков с арестами и всех ужасов нашей коммунистической революции, я совершила ряд поступков, из-за которых и из-за какого-то нелепого донкихотства едва не погибла я сама и таким образом едва не погубила и моих сыновей, Олега и Глеба, так как, что сталось бы с ними после моей гибели, одному Богу известно… В городе начались ограбления квартир и убийства. Прислуги почти никто уже, кроме коммунистов, не держал, дворники были упразднены, охранять дома и квартиры было некому… Мы уже понимали тогда, что надо только стараться сохранить жизнь, не быть убитыми грабителями, не умереть с голоду, не замерзнуть», – вспоминала Ольга Львовна.
Ее арестовали, отправили из Петрограда в Москву в ВЧК, но после не слишком продолжительного следственного заключения освободили. C мая по август 1918 г. Ольга Керенская с сыновьями жила под Усть-Сысольском. Ее туда привез Питирим Сорокин и поселил в семье своего хорошего знакомого петербургского архитектора А.В. Холопова. Ольга Керенская жила в Усть-Сысольске открыто, и местная газета «Зырянская жизнь» сообщала, что она покупала продукты на рынке по высоким ценам.
Чекисты вновь арестовали Ольгу Львовну 20 августа 1918 г., этапировали в город Котлас. Она ходатайствовала о выезде из России – болел ее младший сын, ему была необходима специализированная медицинская помощь. ЧК отказала, тогда она сумела раздобыть фальшивый эстонский паспорт.
«В России я оставляла все, что мне было дорого в прошлом, кроме детей, – вспоминала Ольга Львовна. – Я ехала за границу без денег, одна с детьми, не зная даже, в какую именно страну мы едем, не имея за границей ни родных, ни друзей. Мы предполагали, что Александр Федорович живет в Англии, но того, что мы едем к нему, у меня не было и в мыслях. Наша семейная жизнь была кончена, окончательно разрушена. И я имела все основания предполагать, что А. Ф. живет за границей со своей новой семьей. Рядом с грандиозным водоворотом событий, вертевшим, коверкавшим и ломавшим Россию, рушилась, ломалась и окончательно сломалась и моя семейная жизнь. И из-под всех развалин прошлого, и личных, и общероссийских, я должна была выкарабкиваться сама, как умела, таща за собой и моих детей, иногда только хватаясь за протянутые из жалости чужие руки…».
Как бы то ни было, но в 1921 г. Ольга Керенская-Барановская с детьми выехала в Эстонию, а оттуда добралась до Англии. Как отмечает исследователь Андрей Блинушов, руководитель Рязанского историко-просветительского и правозащитного общества «Мемориал», в отдельных источниках утверждается, будто бы она выехала из Советской России по разрешению и при помощи чекистов. Публиковались даже предположения, что чекисты, обеспокоенные активностью Керенского за рубежом, возможно, пытались «воссоединить его с семьей» в попытке нейтрализовать на политическом поле. Но документальных подтверждений эти версии не получили.
Брак Александра Федоровича Керенского и Ольги Львовны распался, и она, чтобы свести с концами, вынуждена была подрабатывать машинисткой. Новой избранницей бывшего премьера стала дочь владельца мебельной фабрики из Австралии. Тереза Лидия (Нелль) Триттин (или Трайтон), она была младше Керенского на 28 лет.