В 1764 г. приписанный к столичной епархии монастырь по указу Екатерины II оставлен на своем содержании без назначения от казны годового жалованья, то есть стал «внештатным». Лишь в 1897 г. он был возведен во 2-й класс. Число монашествующих не превышало 15–20 человек, послушников – 40–45. Как правило, монастырь управлялся строителями, реже игуменами. Лишь в 1906 г. его настоятель был возведен в сан архимандрита.
Собственное содержание монастыря складывалось за счет принадлежавших ему угодий, включая рыбные ловли. Причем за взятые в казну рыбные места на р. Нарове монастырю ежегодно выдавалась компенсация. Определенный доход шел от приношений богомольцев и от частных пожертвований, которые нередко представляли значительные суммы, например, вклад графини Анны Алексеевны Орловой-Чесменской (1785–1849) был размером 5715 руб. серебром.
До середины XIX в. монастырь окружала деревянная ограда, имевшая вид широкого прямоугольника. Вдоль нее размещались монастырские строения: кельи, трапезная, хозяйственные постройки. Число их постоянно увеличивалось по мере процветания монастыря. До завершения строительства дамб к монастырю подплывали на лодках. Нижняя кольцевая дорожка вела к широкой каменной лестнице, огражденной чугунной решеткой, установленной взамен деревянной в 1841 г. Лестница поднималась ко второй кольцевой дорожке, охватывающей склоны холма, и приводила к его вершине с расположенными на ней храмами.
В начале 1850-х гг., при настоятеле Иакинфе, деревянную монастырскую ограду заменели на каменную, сложенную из булыжного камня. Ее протяженность превышала 500 м при высоте около 3 м. Примерно в это же время капитально отремонтировали и частично видоизменили Богословский собор. Его оштукатурили, обновили, покрыли железом кровлю и купола.
С мая 1862 по январь 1868 г. настоятелем монастыря являлся игумен Антоний (1803–1872), личность, безусловно, интересная. В миру был известен, как писатель Алексей Поликарпович Бочков, автор повестей на исторические темы, в основном из жизни средневековой Прибалтики. Читателям нравилась живость их языка, хорошее знание описываемой эпохи. Смерть жены в 1827 г. привела писателя к душевной болезни. Он дал обет в случае своего выздоровления принять монашество. 10 лет Бочков странствует по монастырям, в 1837 г. становится послушником, а в 1844 г. постригается в монахи. Годом позже он получает сан иеромонаха. По своим взглядам он был близок к видному церковному деятелю и духовному святителю Игнатию (Брянчанинову) и, будучи настоятелем Череменецкого монастыря, вел с ним активную переписку. Согласно преданиям, свт. Игнатий бывал в Череменецком монастыре по приглашению игумена Антония. С этим посещением связывают несколько вековых деревьев, якобы посаженных им на территории монастыря.
Став настоятелем монастыря, игумен Антоний не порывал с творческой деятельностью, продолжал писать религиозные, политические и даже юмористические стихи, переписывался с поэтессой-монахиней Е. Н. Шаховой.
Игумену Антонию принадлежит инициатива устройства в г. Луге подворья Череменецкого монастыря на участке, подаренном монастырю в 1860 г. мещанской вдовой Екатериной Орловой. Дом Череменецкого монастыря находится по адресу: пр. Кирова, 59. Он является старейшим из сохранившихся деревянных строений Луги, состоит на учете как памятник архитектуры.
В 1869 г. Антоний переселяется в Москву, где через три года умирает, заразившись во время эпидемии тифа при посещении одной из больниц для оказания пастырской помощи. В свою бытность игуменом Череменецкого монастыря Антоний, обладавший художественным даром, выполнил значительное число рисунков с видом обители, ее храмов и колокольни. Все рисунки сделаны свинцовым карандашом на бумаге и являются уникальными документами, передающими облик монастыря в середине – конце 1860-х гг. В изображенном Антонием Богословском соборе ясно чувствуется принадлежность этого храма к памятникам древнерусского зодчества, несмотря на его более поздний пятиглавый верх. Антоний запечатлел и вид Преображенской церкви, такой, какой она была в его время: приземистой, с высоким восьмигранным барабаном, перекрытым восьмигранным куполом. Его венчала небольшая вытянутой формы главка на изящной удлиненной шейке.
В начале 1870-х гг. Преображенская церковь дополнена пристройкой. Ее главку существенно видоизменили. Первоначальный проект перестройки храма был составлен П. Лукашевичем, с которым читатель уже многократно встречался на страницах нашей книги. 16 июня проект храма и план монастыря отправили из Духовной консистории в губернское Строительное отделение, где его признали неудовлетворительным «по недостатку архитектурной обработки». Архитектор Строительного отделения К. К. Кольман выполнил рисунки, в соответствии с которыми проект был доработан и одобрен 29 декабря того же года.