В октябре 1923 года постановлением Петроградского губисполкома одновременно упразднили названия четырёх параллельно идущих улиц — Захарьевской, Фурштадтской, Шпалерной и Сергиевской. Первым трём присвоили имена революционеров первого поколения — Ивана Каляева, Петра Лаврова и Ивана Воинова. Бывшей же Сергиевской дали название: улица Композитора Чайковского. Однако, несмотря на то что Пётр Ильич Чайковский учился вблизи этой улицы, на Фонтанке, в Училище правоведения, и одно время на этой улице жил, многим казалось более логичным и уместным, если бы в ряду имён революционеров стояло и четвёртое имя не композитора, а революционера, пусть даже и бывшего. И в городе родилась легенда о том, что улицу назвали именем Николая Васильевича Чайковского.
В те революционные и послереволюционные времена имя народника Чайковского было неплохо известно. Политическая биография Николая Васильевича начиналась в середине 1860-х годов, когда он вступил в основанную М. А. Натансоном революционную организацию студентов-медиков. Как ни странно, в названии кружка сохранилось не имя его основателя, но имя Чайковского. Во всех энциклопедиях советского периода члены этого кружка называются «чайковцами».
В 1904 году Чайковский вступает в партию эсеров, верно и преданно ей служит, а после октября 1917 года, естественно, вместе с однопартийцами, становится яростным противником Советской власти. Его послужной список в этом качестве впечатляет. Судите сами. Он входит во Всероссийский комитет спасения Родины и Революции, который готовил восстание против большевиков. В 1918 году участвует в «Союзе возрождения», а после высадки союзного десанта в Архангельске возглавляет Верховное управление Северной области. В 1920 году становится членом Южно-русского правительства при генерале Деникине. Коллекционеры хорошо знают подписанные им денежные знаки, известные в фольклоре под названием «чайковки».
В 1931 году название улицы приобрело современную редакцию: улица Чайковского. Без упоминания рода профессиональной или общественной деятельности. Между тем именно это обстоятельство придало легенде ещё большую достоверность. Она получила такую широкую известность, что редколлегии ежегодных адресных справочников «Весь Ленинград» приходилось рядом с топонимом «Улица Чайковского» в скобках давать разъяснение: «комп.». Чтобы доверчивый обыватель не спутал великого композитора Петра Ильича Чайковского с его однофамильцем, бывшим народником Николаем Васильевичем Чайковским.
Гражданская война в послереволюционной России сопровождалась военной интервенцией стран так называемого Тройственного союза, или Антанты (от француз. Entente cordiale — сердечное согласие), созданного Францией, Великобританией и царской Россией против Германии. Они не могли простить большевистской России мирных переговоров с Германией. Это грозило выходом России из войны. Между тем в ожидании результатов переговоров германские войска продолжали наступление по всем фронтам и к началу марта 1918 года приблизились к Петрограду так близко, что могли обстреливать его из артиллерии. Серьёзной угрозой для Петрограда стало также и наступление белогвардейских армий на юге, западе и востоке, которых финансово, материально и морально поддерживали Франция и Великобритания. Ленинское правительство обнародовало декрет «Социалистическое отечество в опасности!». Всё это вынудило большевиков временно, как они утверждали, эвакуировать Советское правительство из Петрограда в Москву.
Одновременно из революционного города хлынул поток беженцев в более «сытые» центральные земледельческие районы России. Город мгновенно опустел. Его население, которое к 1917 году составляло 2,3 миллиона человек, к середине 1918 года сократилось до 1,5 миллиона, а к 1920 году составило всего 722 тысячи человек. Начался голод. Хлебный паёк сократился до 120 граммов в день на рабочего и 40 граммов на иждивенца. В «Горестных заметках», изданных в 1922 году в Берлине, писатель А. В. Амфитеатров вспоминал, как, «набивая овсом пустое брюхо», питерцы острили: «Отчего прежде люди по тротуарам ходили, а теперь посреди улицы „прут“?» — «Оттого, что на конский корм перешли: нажрёмся лошадиной еды — вот нас на лошадиную дорогу и тянет». Городской фольклор обогатился новой аббревиатурой «ВРИДЛОМ», которая расшифровывалась: «Временно Исполняющий Должность Лошади», так называли мальчишек, переносящих тяжести у вокзалов.