Система, созданная Женевской конвенцией 1921 года, по сути, мало что содержала, кроме декларации о нейтралитете Аландских островов. Эффективных гарантий обеспечения нейтралитета в случае появления угрозы ему в конвенции не было. По конвенции Финляндия практически не имела возможностей защищать эту свою демилитаризованную территорию, ведь в мирное время страна не могла предпринимать на островах какие-либо действия, направленные на укрепление их обороны. Коллективные гарантии по конвенции были лишь видимостью. Предписываемый ею порядок действий в период современных молниеносных войн был неуклюжим и медленным. Государства-гаранты не несли никаких реальных обязательств, ибо решения Совета Лиги Наций и государств – участников конвенции должны были быть единогласными; при условии большинства в две трети гаранты имели лишь право приступать к рекомендованным мерам. Эксперты по международному праву высказывали мнение, что поскольку предпосылки, составившие основу конвенции 1921 года, и в первую очередь система коллективной безопасности Лиги Наций, утратили эффективность, то и вся конвенция потеряла своё значение. (
В Финляндии отсутствие возможности оборонять Аландские острова вызывало озабоченность, и весной 1938 года государства, наиболее заинтересованные в сохранении нейтрального статуса Аландов – Финляндия и Швеция, – начали переговоры, в результате которых в январе 1939 года они пришли к единому мнению о необходимости внесения изменений в конвенцию 1921 года. Протяжённость демилитаризованной территории предлагалось сократить так, чтобы Финляндия могла строить укрепления в самой южной части архипелага, а также получала право в течение последующих десяти лет предпринимать военные меры и в остальной части архипелага в пределах согласуемой между Финляндией и Швецией линии границы. Кроме того, правительства Финляндии и Швеции договорились о двух пояснениях. В соответствии с первым, самостоятельное инициативное военное вмешательство государства, ведущего войну, в интересах защиты Аландских островов ни в коем случае нельзя было рассматривать как применение системы гарантий, предусмотренных конвенцией. В соответствии со вторым, Швеция как государство-гарант, но и в собственных жизненных интересах, оставляла за собой право в случае появления угрозы войны на Балтике предоставить по просьбе Финляндии помощь в оборонительных действиях по сохранению нейтралитета Аландских островов.
Для внесения изменений в конвенцию 1921 года было необходимо получить согласие всех её государств-участников, после чего вопрос следовало передать на одобрение и утверждение Совета Лиги Наций. Кроме того, было обращение к правительству Советской России, в то время члену Совета Лиги Наций, с просьбой содействовать принятию этих, предварительно согласованных между Финляндией и Швецией положений.
В течение весны 1939 года все государства – участники конвенции 1921 года дали своё согласие на внесённые предложения. Англия и Франция, которые в тот момент вели с Советской Россией переговоры о военной взаимопомощи, сопроводили своё согласие существенными оговорками: правительство Англии заявило о необходимости запросить мнение советского правительства, Франция – о необходимости одобрения предложения «заинтересованными государствами». Советское правительство на полученную ноту не ответило.
При обсуждении вопроса в Совете Лиги Наций в мае 1939 года советский представитель посол Майский потребовал дополнительных разъяснений: в чём состоят истинные цели укрепления островов; насколько масштабны будут укрепления; против кого будут направлены укрепления, а также существует ли уверенность, что какое-либо государство-агрессор не использует эти укрепления против Советского Союза. Эти вопросы отражали подозрения, которые имело советское правительство, но они также выражали его точку зрения. Совет Лиги Наций не принял никакого решения. Возникла тупиковая ситуация. Правда, юридические формальности были соблюдены, ведь все государства участники конвенции дали своё согласие на предложенные изменения, но Советский Союз, хотя и не участвовал в конвенции, однако, был таким реальным фактором, игнорировать который было нельзя. Так провалилась идея Финляндии и Швеции.