Если 1373 г. – год после заключения мира с Тверью – прошел спокойно для Москвы, то только потому, что сильное войско стояло «на краю» и не пускало монголов из рязанских земель. В семье великого князя царило полное согласие. Преданность его двоюродного брата Владимира, видимо, отразилась на боярах и чиновниках. Большая часть бояр служила еще Ивану Калите. Молодые люди следовали за стариками, и семейные династии продолжались. Например, потомок Протасия – известного боярина во времена Ивана Калиты – был московским полководцем у Дмитрия, а его брат Тимофей был известным воеводой и советником. Сам тысяцкий Василий Вельяминов, умерший в 1374 г., оставил трех сыновей, таких же верных, каким был он сам, за исключением одного, который был, как гласит русская пословица, «в семье не без урода». Один из сыновей Вельяминова женился на сестре жены Дмитрия, а другой сын – Полиевкт – тоже был связан с княжеским родом. Один из сыновей Дмитрия женился на дочери Полиевкта.
Иван Квашня – еще один ближний боярин Дмитрия, правивший в Заволжье, был сыном Родиона Несторовича, известного при Калите. Федор Свибл был правнуком Акин-фа – московского боярина, убитого на службе в Твери после того, как он оставил службу в Москве. Еще один Федор по фамилии Кошка был сыном известного Андрея Кобылы, а точнее, Камбилы (этот Андрей Камбила был предком правителей России Романовых). У Дмитрия было и много верных слуг и друзей, которые прибыли в Москву в годы его собственного правления. Первым среди этих недавних друзей был Дмитрий, князь Волынский по прозвищу Боброк, который женился на сестре великого князя Анне. Все с поразительным рвением служили Дмитрию; появился лишь один бунтарь – сын Василия Вельяминова, оставившего троих сыновей – Микулу, Полиевкта и третьего сына по имени Иван.
Когда тысяцкий умер, Дмитрий не назначил ни одного из его сыновей на освободившееся место. Это обидело Ивана, который рассчитывал получить отцовскую должность. Разочарованный, он принялся плести интриги или, точнее, строить заговор. Ни среди бояр, ни среди народа он не нашел себе сообщников. Его сторонником стал торговец шелком и восточными товарами некий Некомат. Был ли он московским жителем или приехал из Новгорода, каковы были его привычки, никто не мог с уверенностью сказать. «Иван и Некомат начали сочинять разную ложь, чтобы погубить людей» – вот что о них пишет летописец. Они поехали в Тверь и подбили Михаила снова поехать за жалованной грамотой к хану. Они уверили тверского князя, что множество людей в Москве восстанут, чтобы помочь ему. «У нас есть приверженцы повсюду», – сказали они. Они убедили Михаила, что успех в Орде ему обеспечен, без всякого сомнения. Оказалось, что Некомат хорошо знает Орду, монголов и все их дела. Конечно, Мамай поддерживал Михаила не из-за того, что эти люди могли сделать или сказать. Но эти двое стали действовать в Орде в пользу тверского князя, потому что Мамай гневался на Дмитрия. И они добились успеха.
Михаил не только был снова назначен великим князем. Мамай также взял на себя обязательство послать войско. На этот раз Михаил очень просил монгольских воинов. Посол Атчи-ходжа привез ханский ярлык, но не привел воинов. Тогда Михаил обратился за помощью к Ольгерду и, пока ждал войск из Орды и Литвы, нарушил мирный договор с Москвой. Он отправил послов отозвать клятву, данную Дмитрию.
Великий князь не медлил с ответом, созвал своих союзников и повелел им всем поторопиться. Собрав войско, он пошел к Волоку, куда спешили его подчиненные и союзники. Они быстро собрались и объединились в грозное войско. Их гнев на Михаила был безграничен. «Сколько раз он приводил против нас Ольгерда! Сколько вреда он причинил и как часто это делал! Теперь же он на стороне хана и помогает ему. Если мы позволим Михаилу пойти дальше, то монголы уничтожат нас». И из Волока они пошли прямо на Тверь. Михаил заперся в городе и в ожидании осады быстро укрепил его. Стремясь добраться до Твери, осаждающие построили два моста через Волгу. Новгородцы, помня недавнюю обиду от Михаила и то, как был разрушен Торжок, поспешили на помощь к Дмитрию. Тверичи сражались с отчаянной храбростью, тушили пожары и заделывали бреши. Пока шла осада, Старица, Зубцов и другие города отошли Москве, которая вместе со своими союзниками захватывала все населенные пункты на своем пути и брала пленных. Это войско уничтожало или подчиняло себе все.
Каким бы сильным ни было сопротивление Михаила, он был побежден. Он не мог надеяться ни на помощь монголов, ни на помощь от Ольгерда. Литовцы все же пришли, но, когда подошли ближе, заколебались, а затем повернули и ушли домой. Из Орды вообще не было никаких вестей. В Твери начался сильный голод. Михаил, проигравший по всем пунктам, был вынужден делегировать епископа Тверского и самых почтенных бояр, чтобы просить у великого князя мира.