Неожиданное выступление московского войска и союзников Москвы в сторону Калуги оповестило всех о том, что идет Ольгерд. На этот раз были приняты все меры к тому, чтобы помешать его приближению к столице. Менее чем через две недели после разрушения Торжка тверской князь был в Любутске, куда торопился Ольгерд и где чуть позже соединились два войска. Олегу Рязанскому тоже было дано указание идти туда. В это же место шло и московское войско.
Двенадцатого июня произошло страшное сражение, и Ольгерд впервые был сильно разбит в этих землях. Он отступил – или, скорее, бежал, – но Дмитрий преследовал его по пятам. Ольгерд остановился в местечке, изрезанном оврагами, и укрепил свои позиции на высотах, хорошо защищенных крутыми скалистыми обрывами. Дмитрий остановился прямо напротив и окопался там. Два войска стояли лицом к лицу и оставались в таком положении много дней, следя друг за другом. Между ними пролегал лишь заросший лесом овраг с крутыми склонами.
Ольгерд, который планировал захватить противника врасплох, попал в ловушку и вынужден был наконец попросить у Дмитрия мира. Нам неизвестны все условия того мира, но сохранилось достаточно сведений, чтобы мы получили представление о преимуществе, полученном Москвой. Ольгерд был на грани гибели – и не только потому, что все же принял условия предложенного мира. С этим мирным договором прекратились военные действия с Тверью и Литвой, насколько он мог положить им конец. Литва и Тверь обязались не вторгаться в московские земли в будущем, а Ольгерд не должен был вставать на сторону своего шурина. Все земли, захваченные Михаилом, должны были быть возвращены, равно как и все имущество – своим владельцам. Тверские чиновники должны были быть отозваны, а если нет – то у Дмитрия было право их выгнать. Мир с Тверью был заключен вместе с особым договором, по которому сын Михаила Иван, находившийся в то время в Москве, должен был быть освобожден, когда его отец заплатит свой долг, который взял на себя Дмитрий.
Но едва Москва своей победой на западе над Ольгердом отвратила от себя всякую опасность с этой стороны, как ей стали угрожать монголы. Мамай, разгневанный растущими успехами Дмитрия, гневался еще больше, желая проявления почтения к монголам с его стороны. Не только все князья «нижних земель», даже тверские и рязанские, были в подчинении у Москвы настолько, что Дмитрий казался более значимым, чем хан, и его приказам повиновались с большей точностью, но, видимо, и Дмитрий последнее время не платил монголам дань. Во всяком случае, в договорах того времени с князьями добавлялся такой пункт: «Независимо от того, мир у нас с монголами или война, вопрос о том, платить Орде дань или не платить, мы должны решать вместе».
Когда Мамай начал войну с великим князем, в качестве главной причины он выдвинул якобы невыплату им дани. Чтобы предотвратить вторжение, Дмитрий дал обязательство не прекращать оговоренные выплаты. Тогда Мамай потребовал больше, чем договаривались. К тому же князья рязанские и нижегородские и другие подчиненные Москве князья грубо обращались и даже оскорбляли монголов, а научившись оскорблять, они пошли дальше – напали на ханских воинов. Чтобы призвать к повиновению главного союзника Дмитрия, его тесть – мурза Сарайко был послан ханом из Сарая в Нижний Новгород. Но нижегородский князь, который, несомненно, предварительно посоветовался с Дмитрием, не испугался посла. Увидев, что с Сарайко прибыла свита из тысячи человек, нижегородский князь разместил этих монголов в разных местах, чтобы будто бы оказать честь. Сарайко хоть и жил в роскоши, на самом деле – в заточении.
У великого князя были доброжелатели в Сарае, и он платил им щедро. Они жили там под различными личинами, но всегда добывали для Москвы информацию. От них была получена весть, что Мамай, давно уже угрожавший Москве, решил наконец выполнить свои обещания. Но Москва была готова, и войска, посланные Мамаем наказать город, просто разграбили Рязань, что по тем временам не принесло ущерба Москве.
Все лето 1373 г. Дмитрий держал свои главные силы на берегу реки Оки, а повсеместно расставленные полки ждали монголов. Монголы, со своей стороны, тоже имели друзей в Москве и шпионов повсюду. Они получили известие, что Москва ждет незваных гостей, и поэтому они не переправлялись через Оку.