В 1380 г. Мамай похвастался, что собрал полмиллиона воинов. Помимо монгольских воинов, в его войске было много наемников – турок и армян. Один полк целиком состоял из генуэзцев из Каффы. Мамай, который хотел повторить успех Батыя, собирался переправиться через Дон и идти дальше так, чтобы к нему могли присоединиться Олег и Ягайло и в подходящий момент усилить его войско. Он безудержно хвастался. «Нам нужны запасы на зиму, – говорил он своим монголам. – Мы будем есть русский хлеб и разбогатеем за счет русских богатств». «Знает ли мой слуга Митя в Москве, что я иду его проведать?» – спрашивал он, смеясь, в присутствии русских. «Со мной идут двенадцать орд с тремя королевствами и тридцатью тремя князьями, помимо чужеземных королей. У нас семьсот три тысячи воинов. Сможет ли мой слуга Митя развлечь нас всех?»
Олег Рязанский обратился к монголу с такими словами: «Мамай, свободный великий хан над ханами Востока, я, твой назначенный верный слуга, молю тебя. Ты идешь покарать Дмитрия, своего слугу. Близится час, светлейший хан, когда твои руки будут держать все богатства Москвы. Освободи меня, твоего раба, милостью своей от этого несчастья. Дмитрий и я – твои рабы, но я послушен и смирен и служу тебе. Дмитрий – непокорный и дерзкий». Документы вроде этого, захваченные быстрыми всадниками Дмитрия, раскрыли замыслы его врагов.
Интересна переписка Олега с Ягайло. «Великий князь Ягайло, с радостью пишу тебе. Ты давно уже хотел наказать Дмитрия – настало время сделать это. Мамай идет на Москву с несметным войском. Мои послы отправились к Мамаю с многочисленными подарками и поклонением. Ты пошлешь ему подарки настолько же более ценные, насколько ты выше меня по величию. Когда придет хан, а Дмитрий скроется в дальних краях, мы будем сидеть в Москве или Владимире. По приказу хана мы поделим между собой Москву: ты из Литвы, я из Рязани».
Следует отметить, что Мамай, радуясь тому, что они предложили служить ему, заявил каждому из князей следующее: «Столько Русской земли, сколько вы захотите под моей властью, я дам вам в награду, а вы дадите мне крепкую клятву. – А затем с монгольским высокомерием он добавил: – Мне не нужна ваша помощь, но раз вам было нанесено оскорбление, я награжу вас и окажу вам милость». Он двусмысленно сказал им, что рассматривает войну с Москвой как средство покарать за неповиновение. «Ужас передо мной погубит Москву», – сказал он, как будто журя их за раздувание его славы от приближающейся победы. Для такого непобедимого величества, как он, не было подвигом усмирить Дмитрия.
В начале лета 1380 г. Ягайло выступил в поход, чтобы присоединиться к Мамаю. Весть об этом вовремя пришла в Москву. Быстрые гонцы поспешили во многих направлениях. Все были в тревоге и нетерпении. Казалось, каждый высланный гонец движется черепашьим шагом. Вскоре вести подтвердились: «Мамай идет». Тем временем к Москве подходили полк за полком и шли дальше к Коломне. Чуть позднее пришла весть, что Мамай остановился или стал двигаться медленнее, дожидаясь прибытия своих союзников. Он договорился с Ягайло встретиться на Оке и вступить на московские земли в начале сентября. Все войска Дмитрия должны были собраться в Коломне еще до середины августа.
Так как в то время в Москве не было митрополита, Дмитрий пошел к настоятелю Троицкого монастыря Сергию за благословением. Он разделил пищу со святым отшельником и, заметив среди присутствовавших монахов двух мужчин огромного роста и силы, которых звали Пересвет и Ослябя, спросил, не смогут ли они пойти с ним на войну. В миру они были боярами и известными людьми. При расставании Сергий в утешение так сказал Дмитрию: «Бог защитит, Он тебе поможет. Он усмирит твоих врагов и даст тебе великую славу».
Двадцатого августа Дмитрий покинул Москву и поехал к своему войску, которое ожидало его в Коломне. Там прошел общий смотр войска и перераспределение его частей. Когда все было улажено, прямо на поле была вознесена молитва, а потом все воины в войске запели «Спаси, Господи, люди Твоя». Наверное, никогда такая сила и великий смысл этих слов не были прочувствованы так глубоко на Руси, как в Коломне в тот день.
Войско было поделено на центральную часть, левый и правый фланги, тыловой и передовой полки; и каждая из этих частей была так же поделена на более мелкие подразделения. Дмитрий находился в центре со своими главными воеводами. Первым среди них был Боброк-Волынский, которому поручили самую тяжелую работу в этом сражении. Другим прославленным воеводой был Микула Вельяминов. На правом фланге командовал двоюродный брат Дмитрия Владимир, а на левом – князь Глеб Брянский, один из самых любимых в народе военачальников, которого друзья называли Бренко. Когда все места были распределены, войско выступило вперед к Дону, двигаясь так, чтобы помешать продвижению войска Ягайло.