Как только войско вышло из Коломны, во все стороны были высланы разведывательные отряды, чтобы точно знать, где находятся Мамай, Ягайло и Олег. В первые дни сентября войско дошло до донских земель, а 6 сентября 1380 г. воины Дмитрия увидели саму реку. Они разбили лагерь прямо напротив того места, где в Дон впадает небольшая речка Непрядва. Некоторые воеводы были за то, чтобы ждать монголов, не переправляясь через реку, но в этом случае Дмитрий проявил решительность и колоссальную твердость. Он хотел переправиться через реку и дать сражение Мамаю немедля. Когда были высказаны все доводы против, он сказал: «Я пришел к Дону не для того, чтобы смотреть на монголов». И тогда один из двух монахов, которые поехали с ним из Троицкого монастыря, вручил ему письмо от настоятеля Сергия, в котором были написаны слова, которые, видимо, указали Дмитрию правильный порядок действий: «Иди вперед, князь Дмитрий, Наш Господь – Святая Троица поможет тебе».
Тем временем привели монгольского пленного из сторожевого отряда Мамая – не простого воина, а человека, который, боясь пыток, сообщил верные сведения. «Хан ждет, – сказал он, – Олега Рязанского и Ягайло. Он не знает, что московский князь дошел до Дона». На вопрос, велико ли войско хана, пленник ответил: «Огромное; оно несметное».
Теперь с запада пришли вести, что Ягайло находится в Одоеве. И снова встал вопрос, переправляться ли через реку или ждать врага на месте. «Лучше переправиться, – говорили одни. – Мы наведем страху на воинов Мамая». Другие возражали: «Подождем на этом берегу. Здесь безопаснее. Мамай могуч. Если мы нападем, это может погубить нас». Но сторонники первой тактики настаивали на том, чтобы удар был нанесен до того, как Ягайло соединится с монголами, и они приводили пример, как Невский разгромил шведов, переправившись через реку, и как Ярослав Мудрый, перейдя через Днепр, разбил Святополка Окаянного. «Если мы останемся здесь, – добавили Андрей и Дмитрий – двое братьев Ягайло, – то мы дадим слабое сражение, а если переправимся на другой берег, то воины будут думать: «Нам нет пути назад, мы должны победить, пусть даже погибнем в сражении». Монголов может быть много, но разве мы не православные христиане? Бог в правде, не в числе». «А хорошо ли будет, если мы оставим Олега у себя в тылу? – спрашивали другие. – Лучше окопаться на одном берегу и ждать; посмотрим, что будет делать Олег. Как мы можем оставить его позади себя?»
Затем поднялся Дмитрий и заговорил: «Я обращаюсь не к кому-то по отдельности, а ко всем равно. Я пришел сюда не для того, чтобы караулить Олега или смотреть на Дон. Лучше уж вообще не выходить из дома, чем прийти сюда и ничего не делать». И тогда он повелел найти броды и немедленно переправляться через реку. «Милые други мои и братья, – сказал он, позже объезжая полки, – мы готовимся переправляться через реку. На ее другом берегу мы найдем то, что пошлет нам Бог. Мы либо победим и спасем всех, либо положим свои животы за наших братьев – православных христиан». «Мы готовы умереть или победить!» – ответили все воины как один.
Решение Дмитрия было своевременным и мудрым. Прискакал его боярин Семен Мелик и сообщил, что он сразился со сторожевыми отрядами Мамая, что Мамай пришел на Гусин брод и знает о прибытии Дмитрия и торопится помешать ему переправиться через реку и тем самым отложить сражение до прихода Ягайло. Стало известно, что Ягайло вышел из Одоева, и Мамай знает о его передвижениях. Мешкать было нельзя; наоборот, момент мог оказаться решающим.
Седьмого сентября войско Дмитрия стояло на правом берегу реки. Брод был найден у Непрядвы, и, когда луна коснулась горизонта (полнолуние было 1 сентября), все полки уже перешли реку и разбили лагерь. Войско растянулось вдоль реки Непрядвы приблизительно на три с половиной мили, оставив у себя в тылу реку с обрывистым берегом, и было скрыто лесом. Перед войском расстилалась широкая открытая местность с небольшими холмами и слегка приподнятой ровной поверхностью. Этот канун Рождества Пресвятой Богородицы – 7 сентября (по старому стилю) был спокойным и теплым, на небе светила ясная луна. Как раз в полночь, когда все воины отдыхали, великий князь и Боброк-Волынский стали объезжать поле боя. Отъехав на хорошее расстояние, они оглядели свой лагерь, в котором спало двухсоттысячное войско. Там и сям им было видно угасающее пламя бивачных костров, а дальше за ними виднелись бесчисленные далекие огоньки маленьких сигнальных костров. С Непрядвы и Дона периодически слышались крики ночной птицы или плеск крыльев по воде, из леса – завывание волков, пронзительные крики совы, как будто их манил запах плоти.