Иван Данилович Кудря родился в тот же день, что и Павел Анатольевич Судоплатов — 7 июля, в день Ивана Купалы. Оба родились на Украине, но Кудря на пять лет младше. Оба они рано потеряли отцов. Несколько лет Иван Кудря с матерью и братьями жил в Киеве, затем семья переехала на Херсонщину. Осенью 1934 года его призывают в армию и направляют на службу в пограничные войска НКВД, а оттуда — во внешнюю разведку.
Иван Кудря проходил специальную подготовку под руководством Эммы Карловны, жены Павла Анатольевича Судоплатова, которая была старшим преподавателем спецдисциплин в Центральной школе НКВД СССР. В марте 1941 года Кудря был командирован в Киев и Львов. Он характеризовался как прирожденный разведчик, хладнокровный, не теряющий головы даже в самой сложной ситуации, отважный, терпеливый, великолепно знающий украинский язык, отлично умеющий уживаться с людьми, быстро завоевывать симпатии. Говоря о задачах, поставленных перед его группой, Павел Анатольевич Судоплатов пишет: «Группа должна была проникнуть в украинское националистическое подполье, на которое немецкое командование делало серьезную ставку. Последние годы после окончания пограничной школы Кудря боролся с украинскими националистами и хорошо знал особенности и специфику этого движения. Имея опыт работы в составе нашей оперативной группы во Львове, он занимался разработкой связей украинских националистов с немецкими разведывательными органами. Это был молодой, способный, энергичный работник».
К началу войны крупнейшими советскими городами являлись Москва (4,5 млн человек), Ленинград (3,2 млн) и Киев (850 тысяч). «Стратегические цели Гитлера, — писал генерал-фельдмаршал Эрих фон Манштейн, — покоились преимущественно на политическом и военно-экономическом соображениях. Это был в первую очередь захват Ленинграда, который он рассматривал как колыбель большевизма и который должен был принести ему одновременно и связь с финнами, и господство над Прибалтикой».
К 1 сентября 1941 года финны вышли на старую советско-финскую границу севернее Ленинграда, однако были остановлены на рубеже Карельского укрепрайона. Одновременно немецкая группа армий «Север» захватила Шлиссельбург, замкнув кольцо окружения вокруг Ленинграда. 13 сентября 1941 года в город прибыл Георгий Константинович Жуков. По его словам, «положение, сложившееся под Ленинградом, Сталин в тот момент оценивал как катастрофическое. Однажды он даже употребил слово “безнадёжное”. Он говорил, что, видимо, пройдёт ещё несколько дней, и Ленинград придется считать потерянным».
Практически одновременно сжималось и широкое кольцо окружения вокруг Киева. Утром 11 сентября 1-я танковая группа генерал-полковника Эвальда фон Клейста повела наступление с Кременчугского плацдарма на север. За первые 12 часов танки Клейста прошли 70 км и в районе Ромны, в 200 км восточнее Киева, соединились с частями 2-й танковой группы генерал-полковника Хайнца Гудериана, переброшенными сюда из-под Смоленска, где они оказались еще в июле в результате провала Западного фронта РККА. Таким образом, Клейст и Гудериан осуществили самое крупное окружение за всю историю войн: в «Киевском котле» оказался весь Юго-Западный фронт РККА. В плен попало более 600 тыс. бойцов и командиров Красной Армии.
На правом берегу Днепра оставались только части 37-й армии (командующий генерал-майор Андрей Андреевич Власов), оборонявшие Киевский укрепрайон, и 4-я дивизия войск НКВД СССР по охране железнодорожных сооружений, которая 19 сентября последней покинула Киев, осуществив подрыв всех мостов через Днепр. 23 сентября 56-й полк дивизии обеспечил выход из окружения частей 37-й армии, захватив населённый пункт Барышевка и удерживая переправу через реку Трубеж до тех пор, пока по ней не переправились части 37-й армии. В ходе боя почти все чекисты погибли.
Немцы вошли в Киев 19 сентября и стали занимать опустевшие здания на Крещатике. В основном там были учреждения и магазины. Комендатура облюбовала себе дом на углу Крещатика и улицы Прорезной, где на первом этаже был известный магазин «Детский мир». Немецкий штаб занял огромную гостиницу «Континенталь». Дом врача превратился в Дом немецких офицеров. Все было продуманно, четко организовано.
На следующий день был объявлен первый приказ немецкого военного коменданта: «Всем гражданам города Киева и его окрестностей немедленно сдать в комендатуру огнестрельное оружие, приемники и противогазы. За невыполнение — расстрел!»