Родившийся в 1887 году Феликс Юсупов очутился в волшебном мире искусства и роскоши, созданном стараниями его жизнелюбивых предков. Гостиные и галереи Юсуповского дворца на набережной реки Мойки, в котором он появился на свет, были увешаны картинами, которые по своему количеству и художественному уровню превосходили большинство музейных коллекций Европы. Тут же находилась мебель Марии Антуанетты и люстра, некогда украшавшая будуар мадам де Помпадур. На столах лежали украшенные бриллиантами портсигары, изготовленные мастерами Фаберже. На обед приглашалось две тысячи гостей. Яства подавали на золотой посуде наряженные в живописные костюмы арабы и татары. Один Юсуповский особняк в Москве был построен в 1551 году. Служа охотничьим дворцом Ивану Грозному, он соединялся подземным ходом протяженностью в несколько верст с Кремлем. Под сводчатыми залами, украшенными старинными гобеленами и мебелью, прятались темницы. Когда их открыли - Феликс был тогда ребенком - то обнаружили висящие на цепях скелеты.
Выросший среди роскоши и богатства, Феликс был худеньким, одиноким ребенком, чье рождение так разочаровало его мать. Княгиня Зинаида Юсупова, одна из самых известных красавиц своего времени, родила до этого троих сыновей, из которых выжил только один. Ей страстно хотелось, чтобы следующий ребенок был девочкой. Когда вновь родился мальчик, чтобы как-то утешить себя, она отпустила ему длинные волосы и до пяти лет наряжала, точно девочку, в платьице. Удивительное дело, но это доставляло удовольствие Феликсу, который любил обращаться на улице к незнакомым людям: "Посмотрите, какая хорошенькая девочка!" Позднее князь Юсупов вспоминал: "Мамин каприз наложил заметный отпечаток на мой характер".
В отрочестве Феликс был тоненьким, как тростинка, томные глаза, длинные ресницы. Его часто называли "самым красивым молодым человеком в Европе". По наущению старшего брата он нередко наряжался в платья матери, надевал ее драгоценности, парики и в таком виде разгуливал по улицам. В "Медведе", модном петербургском ресторане на него заглядывались гвардейские офицеры, которые посылали "красавице" записки с приглашением поужинать. Феликс с удовольствием принимал эти приглашения и удалялся с офицерами в отдельные кабинеты. Приехав в Париж, он и там устраивал комедии с переодеванием. Однажды, находясь в театре Капуцинов, Феликс заметил сидевшего в противоположной ложе толстого усатого господина, который восхищением разглядывал его. Посыльный принес записку, которую Феликс тотчас вернул назад; почитателем его оказался король Эдуард VII.
Половую жизнь Феликс начал в двенадцать лет. Это произошло в обществе молодого человека, приехавшего из Аргентины, и его девушки. Во время путешествия по Италии в сопровождении гувернера пятнадцатилетний князь впервые посетил миланский бордель. После этого, по словам Юсупова, он "окунулся в жизнь, полную наслаждений, заботясь лишь об удовлетворении своих желаний... Мне нравились красота, роскошь, уют, окраска и аромат цветов". Одно время он приохотился к опиуму и имел связь с "очаровательной парижанкой". Устав от развлечений, князь поступил в Оксфордский университет, где продолжал содержать собственного повара, шофера, камердинера, экономку и грума, который должен был ухаживать за тремя верховыми лошадьми. Из Оксфорда перебрался в Лондон, где обзавелся черными коврами, оранжевыми шелковыми портьерами, современной мебелью, приобрел рояль, собаку, попугая, а в качестве прислуги и повара нанял чету французов. Он попал в кружок веселой молодежи, к которой принадлежали балерина Анна Павлова, князь Сергей Оболенский и бывший король Португалии Мануэль. Феликс Юсупов брал в руки гитару и исполнял для них цыганские романсы.
После того, как старший брат, Николай, был убит на дуэли одним разгневанным супругом, Феликс стал единственным наследником огромного состояния. В 1914 году князь вернулся в Россию, чтобы жениться. Невестой его была племянница императора, княжна Ирина Александровна, самая завидная партия в империи. Как и подобает русскому аристократу, Феликс явился на свадьбу в черном фраке с шитыми золотом лацканами и воротником и белых брюках. На Ирине Александровне была кружевная вуаль Марии Антуанетты. В качестве свадебного подарка государь преподнес невесте двадцать девять бриллиантов, от трех до пяти каратов каждый.
Во время войны князь не был призван в армию и вел разгульную жизнь. Французский посол охарактеризовал его такими словами: "Князь Феликс Юсупов, двадцати восьми лет, обладает живым умом и эстетическими наклонностями; но его дилетантизм слишком склонен к нездоровым мечтам, к литературным образам Порока и Смерти в стиле его любимого автора, Оскара Уайльда. Во всяком случае, его инстинкты, лицо, его манеры делают его похожим скорее на героя "Дориана Грея", чем на Брута или Лорензаччно".