В общем, Чонси отвел свои корабли к середине реки и встал на якорь, тогда как англичане прошли вдоль берега и достигли гавани Кингстона. Эрл сразу же сообщил коменданту порта подполковнику Джону Винсенту о встрече с американской флотилией, и предположил, что вскоре можно ожидать атаки янки на Кингстон. Гарнизон города состоял всего из 200 солдат 49-го пехотного полка и 100 человек из состава 10-го Королевского полка Ветеранов (
Что касается Чонси, то с рассветом он поднял якоря и пошел между островом Амхерст и берегом, выискивая Кингстонский канал. По пути бравые американские парни предались законному грабежу — в районе деревни Эрнесттаун они увидели частную торговую шхуну «Ту Бразерс», принадлежащую фермеру Бенджамину Файерфилду. К шхуне была послана шлюпка под белыми флагами, янки потребовали от капитана сдаться, иначе обещали сжечь и шхуну, и деревню. После этого шхуна была, конечно же, сдана, но к негодованию американских команд Чонси, решив, что «Ту Бразерс» задерживает движение, приказал ее сжечь. Захваченные чуть позже шхуны «Говернор Томкинс» и «Гамильтон» пощадили и забрали с собой.
Вскоре флотилия заметила недалеко от острова Гарден британский флагман на якоре. «Роял Джордж» стоял сразу под прикрытием двух батарей, со стороны Кингстона и залива Коллина. Однако британцы думали, что американская флотилия везет войска для вторжения и поспешили прикрыть берег, в то время как Чонси хотел разделаться исключительно с «Роял Джорджем». Английские шхуны, мобилизованные для обороны, открыли огонь по приближающемуся противнику, но он был совершенно неэффективен, впрочем, как и огонь американских шхун. Стрельба с берега была точнее — батарея мыса Эверет первым же залпом накрыла американскую 7-пушечную шхуну «Конквест» и та со всей возможной скоростью отошла подальше от берега.
План-схема атаки Кингстонской гавани
К 15:00 американцы сблизились с «Роял Джорджем» на дальность прямого выстрела и начали вести беспокоящий огонь по флагману британцев. «Онейда» стрелял с 400 метров, но карронады на такой дистанции, конечно же, никакого вреда нанести не могли, разброс ядер был слишком велик, да и на излете они особого вреда причинить не могли. Меж тем неопытный экипаж «Роял Джорджа» запаниковал и, снявшись с якоря, ушел поближе к пристани Кингстона. Чонси, несмотря на огонь береговых батарей, повел свой отряд вглубь рейда. В 16:00 по судам янки вели стрельбу уже пять береговых батарей, не считая канониров «Роял Джорджа», но точность их огня оставляла желать лучшего. Ополченцы не пристреляли пушки утром, и в результате безбожно мазали. Американцы также не отличались точностью, британский флагман до 16:10 не получил вообще ни одного попадания. В общем, слова Фридриха II о «