Это ясно сказалось именно в Новгороде-Северском. Посланные Борисом навстречу Самозванцу в Чернигов воеводы кн. Н.Р. Трубецкой и окольничий Басманов немного не успели дойти до этого города. Узнав о его сдаче, они с отрядом московских стрельцов и брянских детей боярских, с казаками из Кром, Белева и Трубчевска бросились в Новгород- Северский и приготовили его к обороне: укрепили острог, сожгли кругом все жилые постройки, согнали в острог местных стрельцов и казаков и сели в осаду, ожидая Самозванца. Когда он подошел, то попытался после некоторых, и притом продолжительных, переговоров взять город силою. Однако все старания его слабого войска оказались напрасными. Весь гарнизон стойко выдержал и бомбардировку и штурмы; даже ненадежные его элементы, т.е. украинные приборные люди, были признаны от царя Бориса достойными награды за осадное сиденье. Только на третьей неделе от начала осады до 80 "москвитян" передалось в лагерь осаждающих. Таким образом энергия начальников, по общему мнению - Басманова, и присутствие дисциплинированных стрелецких сотен из столицы не допустили отпадения местного гарнизона на сторону претендента и заставили его биться против "царя Димитрия", которому уже служили другие подобные гарнизоны73.
Сопротивление Новгорода-Северского лишило Самозванца возможности наступать далее на линию Брянск, Карачев, Кромы. Теряя время и людей в неудачных приступах, Самозванец ссорился со своими слугами, польским "рыцарством", и не мог даже воспользоваться тем, что на его сторону за Моравском и Черниговом стали передаваться другие города Северы и Поля. Пока главные силы его стояли, занятые осадой, маленькие партии и разъезды из его стана двигались во все стороны, достигая даже Путивля. В то же время действовали в пользу "царя Димитрия" и те казаки, которые наступали на Московское государство "по Крымской дороге"; "а которое войско его по Крымской дороге идоша, - град Царев, Белград и иные многие грады такожде ему предашася и с селы", говорит "повесть 1606 года". Следует вспомнить замечания о направлении "польских" дорог, сделанные нами во второй главе. От главной дороги, Муравского шляха, на котором был расположен Белгород, к Севере и на верхнюю Оку шло несколько путей: Бакаев шлях между р. Сеймом и Пслом подходил к Путивлю, Свиная дорога вела к Рыльскому и Болхову мимо Курска, Пахнутцова дорога, тоже мимо Курска, шла на Кромы и тот же Болхов. Всеми этими путями должны были воспользоваться казачьи отряды как запорожские, так и донские. Первые должны были итти к Самозванцу под Новгород-Северский необходимо через Путивль и Рыльск; вторые от Белгорода шли на Рыльск, Курск и Кромы, те самые Кромы, близ которых, как мы знаем, на Молодовой речке "сошлись с Семи (т.е. с Сейма) и из Рыльска все дороги". Города, стоявшие на этих путях, оказались в районе казачьего движения и были увлечены его потоком очень рано. Все это были, за немногими исключениями, только что возникшие поселения, стали они на местах, где еще свободно "гуляли" казачьи станицы; гарнизоны этих городов были только что сформированы, частью из тех же казаков. Когда в казачестве "на Поле" началась группировка больших скопищ в пользу "царя Димитрия" и появились отряды запорожцев, шедших к тому же царю, городские гарнизоны были отрезаны казачьей массою от центра государства и предоставлены самим себе, а находившиеся в их составе казачьи элементы потянулись на соединение со своею братьей, "польскими" казаками. Стоя под Новго- родом-Северским, Самозванец то и дело получал известия о сдаче ему городов, находившихся на названных выше дорогах, и принимал приводимых ему городских воевод. В течение двух недель ему были сданы Путивль, Рыльск, Севск с его уездом, носившим название Комарицкой волости, Курск и Кромы. Несколько позднее узнал он о сдаче более отдаленных городов: Белгорода, Царева-Борисова и др. Ему повиновалось теперь огромное пространство по Десне, Сейму, Северскому Донцу и даже верхней Оке.