Отсюда путешественники направились в Римини. В этом городе когда-то правил Сиджисмондо Малатеста, который прославился тем, что убил двух жён, прокладывая путь божественной Изоте дельи Атти. За это он был отлучён от церкви, но его внебрачный сын Роберто, уничтожив законных наследников Сиджисмондо, в конце концов примирился с Папой Римским.
Всё это говорило о том, что итальянские политики были ещё более запятнаны кровью, чем турецкие, по крайней мере среди Малатеста. Их предок, Джанчотто Хромой, казнил свою жену Франческу и её любовника — собственного брата Паоло, застав их
Из Римини они направились на юго-восток, в Урбино, переживавший взрыв роскоши под управлением семьи Монтефельтро, и оттуда в Ассизи, купающийся в славе Святого Франциска, недавно канонизированного. В каждом новом городе турецкое посольство вызывало не только удивление, но и некоторую тревогу. Но сопроводительные документы короля Франции и дожа Венеции позволяли Вильяму и его людям безопасно продвигаться вперёд.
Гористые места и забытые Богом долины были убежищем для самых отчаявшихся людей, которые когда-либо встречались Вильяму. Говорили, что там обитают те, кто в своё время спасался от чумы, которая опустошила Европу сто пятьдесят лет назад. Вильям знал, что «чёрная смерть» уменьшила население Англии в три раза и что греки в Константинополе до сих пор вздрагивают при упоминании об этой болезни.
Очевидно, в Италии чума свирепствовала более жестоко, чем где-либо. Некоторые селения были уничтожены полностью, другие изолированы от мира на месяцы. Несчастные люди превратились в волков, голодающих, злобных и грязных. Их потомки не видели смысла, чтобы возвращаться к честной жизни — к работе на земле или ремеслу. Все они рыскали по лесам, были плохо вооружены, но представляли определённую опасность потому, что их было много и они хорошо знали местность. Очевидно, восемь хорошо вооружённых людей были для них менее лёгкой целью, чем караван толстых священников, но искушение было слишком большим.
Однажды ночью на лагерь Хоквуда было совершено нападение, но атаковавшие были отброшены градом метко направленных стрел. В другом случае путники обнаружили, что тропинка, проходившая между скал, преграждена пятьюдесятью оборванцами, в том числе и женщинами. Для турок это был шанс проявить себя искусными наездниками; венецианцы подчинялись приказам Вильяма. Восемь человек встали в линию. Вильям и Хусейн, настёгивая лошадей, выпускали стрелы со смертельной точностью, обнажая сабли в последний момент перед ударом. Венецианцы следовали их примеру. Стремительность атаки мгновенно пронесла их сквозь засаду. Но в этом бою был убит один человек: голодные дикари сначала сбили его дубиной с лошади, а потом разорвали на части. Дальше путешественники ехали в мрачном настроении.
Из-за подобных задержек Вильям и его спутники доехали до Рима только в середине августа и сразу обнаружили, что в городе царит суматоха из-за болезни Папы Римского. Надежд на то, что он выздоровеет, не было.
Поблагодарив и вознаградив должным образом за службу, Вильям отпустил венецианцев. Благодаря заботам и щедрости Людовика XI, у Вильяма всё ещё оставалась большая часть его золотых монет. Он нашёл жилище для себя и Хусейна, что оказалось делом несложным даже для чужеземца, если у него есть деньги. Затем Вильям отправил ещё одно письмо в Константинополь с различными обещаниями. Он хорошо понимал, что время работает против него и что его увёртки в конце концов раскроются. Ему нужно было каким-либо образом начать переговоры с Папой Римским по поводу Джема.
Но ходу ему в Ватикан не было, несмотря на представленные рекомендации. Он добивался приёма в течение двух недель, но получил вежливый, но твёрдый отказ от некого кардинала Джулиано делла Ровере, который, казалось, был личным секретарём Папы. Римского. Он также сказал Вильяму, что его святейшество не будет вести дел с турками, за исключением тех, что умещаются на острие копья.
Вильям осмелился спросить, проходило ли общение Папы Сикста VI с принцем Джемом также на острие копья, но кардинал не удосужился ему ответить, просто внимательно посмотрел на него и вышел.
Опять Вильям был в отчаянии, а пребывавшая в суматохе столица христианского мира, казалось, насмехалась над его положением.
В Париже мужчина должен брать с собой меч и верного слугу только тогда, когда он идёт в сомнительное место. В Риме, казалось, законы уважали меньше, чем в диких горах. Отправляться из дома без Хусейна — они оба к тому же были вооружены — означало возможность быть схваченным разбойниками в любое время суток. К тому же Вильям был иностранцем.