Поначалу между Махно и Дыбенко возникло подобие дружбы. Дыбенко предоставил оружие «бригаде имени батьки Махно», а Махно подарил комдиву своего лучшего трофейного коня и объявил Дыбенко посаженным отцом на своей свадьбе. Присутствовала на свадьбе и Коллонтай. Факт посещения Дыбенко «махновского района» сохранили для нас пожелтевшие фотографии и кинопленка. Тогда батьку и комдива запечатлели рядом на станции Пологи. Дыбенко позже напишет: «...у Махно хитрые, но пронизывающие глаза, большие вьющиеся волосы… ходит он в гусарском костюме». Что касается еще одного популярного тогда украинского атамана Григорьева, то между ним и Дыбенко отношения были более сложными. Григорьев был разобижен, что ему не дали под начало бригаду, как Махно. Дыбенко успокаивал, что, как только будет сформирована третья бригада, во главе ее непременно станет Григорьев. Антонова-Овсеенко и других большевиков в Григорьеве настораживало то, что если Махно мечтал лишь о крестьянской республики в степях Гуляй-поля, то Григорьев был не прочь возглавить республику в Крыму и уже организовал собственное “народно-революционное правительство Таврии”. Сошлись на компромиссе: “народно-революционное правительство Таврии” во главе с Григорьевым объявило, что признает главенство Советской власти, а за это Дыбенко объявил находящиеся в подчинении Григорьева отряды — 3-й бригадой в группе войск, а самого Григорьева комбригом. Чтобы Григорьев был сговорчивее, Дыбенко пригрозил ему матросским бронепоездом. Подумав, Григорьев условия принял.
2 февраля 1919 года Дыбенко и Петриковский доложили Реввоенсовету Украинского фронта: “…соглашение между нами и атаманом Григорьевым состоялось сегодня в 15 часов дня. Атаман Григорьев принял наши условия, признал высшую власть Временного рабоче-крестьянского правительства и высшего командования в лице реввоенсовета. Он согласился на переформирование своих отрядов в регулярную советскую армию. Его делегация находится еще у нас, ожидая распоряжений от вас.”
В те дни Махно говорил о Григорьеве Дыбенко так: “Не верю я “батьке”. Плут он, подведет нас!”
Вскоре пришел приказ об официальном формировании дивизии: “Приказ № 18 по войскам группы Харьковского направления 21 февраля 1919 года.
1. Войска, входящие в вверенную мне группу, приказано свести в дивизии, а посему приказываю: из частей, находящихся под командованием т. Дыбенко, Григорьева и Махно, образовать одну стрелковую дивизию, которой впредь именоваться 1-й Заднепровской Украинской советской дивизией. Начальником этой дивизии назначается т. Дыбенко П.Е.
2. Из отрядов атамана Григорьева образовать 1-ю бригаду.
3. Из отрядов Северной Таврии образовать 2-ю бригаду.
4. Из отрядов Махно образовать 3-ю бригаду… “
Чтобы Павлу Ефимовичу не скучалось, В. А. Антонов-Овсеенко прислал к нему его младшего брата Федора. Попытав счастья у Петлюры, младший Дыбенко понял, что лучше делать карьеру у красных, где служит его знаменитый братец. Сбежав от петлюровцев, он прибыл к Антонову-Овсеенко и не ошибся, тот сразу же оставил прапорщика Дыбенко при себе, а чуть погодя послал с “инспекцией” к старшему брату.
Стремясь доказать свою полную преданность большевикам, П.Е. Дыбенко стал истово исполнять решения VIII съезда РКП (б) по жестокой борьбе с «партизанщиной», осуществляя, по отношению к Н.И.Махно, нарочито авторитарный стиль руководства. При этом Дыбенко оставался самим собой, требуя от махновцев красноармейской дисциплины без учета их специфики. В ответ Махно, уже через две недели после подписания союза с «красными», начал критиковать большевистскую диктатуру. В ответ на это, Дыбенко начал писать доносы на батьку и дискредитировать его всеми способами. Он разработал даже план устранения Махно. По приказанию комдива тот должен был явиться в штаб дивизии для отчета. Там планировалось арестовать и расстрелять Махно. Однако батька почувствовал ловушку, и начал общаться с Дыбенко исключительно по телеграфу.
24 марта Дыбенко «удалось» ликвидировать «махновское восстание» на станции Пологи. Восстание сводилось к нежеланию бойцов принимать командиров-назначенцев. При этом местные советские учреждения охватила паника, и они стали немедленно эвакуироваться из Александровского уезда. Дыбенко пришлось договориться с недовольными. Впоследствии он заявил, что паника возникла «из-за дурости».
Неудача с покушением на Махно подтолкнула Дыбенко к подготовке нападения на столицу махновцев село Гуляй-Поле с целью одновременного уничтожения батьки и всех его командиров, и разоружения махновской бригады. Но на такую масштабную операцию Дыбенко не получил разрешения командующего Украинским советским фронтом В. А. Антонова-Овсеенко, который тогда открыто симпатизировал Махно.