Неспокойно было и в Сибирском ханстве. Хан Али помогал готовить восстание березовских остяков и вогулов против ясака, которое вспыхнуло в 1607 году. В тот год Али привел в Тюменский уезд большой отряд под командованием своих братьев Азыма, Хансюера и Есима, который зимой сбежал с русской службы и снова присоединился к своим братьям. Татары, остяки и вогулы разграбили Тюменский, Тобольский и Березовский уезд, загнав русских за стены острогов [1, с. 136].
Хорошо жилось русским в Сибири в то время. В Московии царили страшный голод и междоусобная война с частой переменой царей, а в Сибири прокатывалось одно восстание за другим и началась война с кыргызами. Русских от полного уничтожения спасло только то, что в степи в это время началась большая междоусобная война между ойратами, Алтын-ханами, казахами и телеутами; в этой войне все участники напрягали все свои силы. Им было не до русских. Потому жалкие остатки русского населения могли отсидеться в острогах, а потом, после разорения, снова отстраивать подгородные деревни. Это было страшное для русских время. В Сибири они были со всех сторон окружены врагами, были крайне малочисленны и не могли надеяться на помощь из Московии. Чтобы не погибнуть, население и служилые изо всех сил держались за свои остроги, которые были их единственным спасением и надеждой.
Но даже в этих условиях русские старались еще как-нибудь расширить сферу своего влияния и объясачить новые волости. Это понятно, потому что они кроме себя могли более или менее рассчитывать только на своих новых подданных и союзников.
Между русскими ясачными волостями на Томи и владениями князя Абака лежала небольшая Кузнецкая волость, как ее называли русские. Это было владение шорцев, живших на реках Кондоме и Мрассу, которые занимались выплавкой железа и выделкой железных изделий. Формально шорцы никому не подчинялись, но от набегов в их земли кыргызов и телеутов откупались данью железными изделиями: котлами, таганами и стрелами. Правил шорцами в то время князь Базаян.
Томский воевода Волынский принял решение эту волость объясачить. Летом 1607 года в Кузнецкую волость отправился отряд томских казаков. Вскоре казаки вернулись в Томск с пустыми руками [33, с. 318].
Неудача в Кузнецкой волости не остановила князя Волынского в попытках расширить ясачные волости. Судя по скупым сведениям, имеющимся в русских документах, князь Волынский предпринял в 1608–1609 годах настоящее наступление на владения кыргызов. В 1608 году его казакам удалось все-таки наложить ясак на несколько татарских родов, живших по Чулыму. Томские служилые добрались по Чулыму и Кемчугу, через горы Восточного Саяна до матов, моторцев, тубинцев, живших на Енисее и бывших в зависимости от кыргызов и Алтын-хана.
В 1608 году томские казаки наложили ясак на несколько татарских волостей Кыргызской и Кузнецкой земли. В тот же год к объясаченным татарам приехали посланники от кыргызского хана, которые предложили им отложиться от русских, угрожая в противном случае войной и разорением. Зимой 1608/1609 года татарский князь Исек поднял мятеж и отказался от выплаты ясака [47, с. 37]. Этот мятеж, судя по всему, русским удалось подавить, а князь Исек, обвиненный в убийстве сургутского казака, бежал к кыргызам.
«Мы мирно ехали, а на нас напали»
Летом 1609 года Волынский предпринял первый военный поход на кыргызов. Он собрал отряд в 300 казаков, который вышел из Томска 25 июня 1609 года. Целью похода, судя по всему, был захват кыргызских земель по Кие и Чулыму и наложение на население этих земель дани. Это военное мероприятие также не попало в анналы сибирской истории, но теперь уже не по вине историков.
Русский отряд быстро добрался до кыргызов и внезапным ночным нападением захватил улусы с имуществом, женщинами и детьми. Кыргызы не оказали никакого сопротивления. Русские казаки разграбили захваченные улусы, захватили пленных, много скота (стадо в несколько тысяч голов), и стали возвращаться в Томск. На обратном пути на отягощенный трофеями и пленными отрад напало кыргызское войско. Казаки были вынуждены бросить все захваченное, и с потерями быстро отступили в Томск, куда вошли 4 июля [33, с. 324].
По всей видимости, этот поход планировался и готовился тобольским воеводой, поскольку в тот момент в подчинении томского воеводы было всего лишь 100 казаков. У него просто не набралось бы людей для создания такого крупного отряда. Скорее всего, казаков для этого похода набирали во всех сибирских городах и отправляли в Томск, где формировался отряд.
Осталось неизвестно, кто командовал этим отрядом, хотя русские документы всегда сохраняли имена и фамилии казацких голов и атаманов, командовавших военными отрядами, отрядами ясатчиков, и возглавлявших посольства. Но в этом случае из-за поражения от кыргызов подробности подготовки и проведения этого похода были скрыты воеводами.