Летом 1981 г. Обама поехал в Индонезию навестить свою мать и сестру. Проведя пару недель на островах, он отправился в Пакистан и Индию, чтобы познакомиться с местными обычаями. Знавшие его люди вспоминали, что пребывание в Пакистане пробудило в нем интерес к исламу: он явно оправдывал свое второе имя — Хуссейн. Позже возникали вопросы, как мог гражданин США оказаться в Пакистане, с которым тогда были натянутые отношения и визы не выдавали: может быть, он просто не имел американского гражданства, тем более что поступить в американские учебные заведения иностранному студенту было гораздо легче, чем американцу. В том же 1981 г. Барак перевелся в Колумбийский университет (Нью-Йорк), где специализировался в области политологии и международного права. В архиве университета было обнаружено удостоверение с фотографией Обамы, но с фамилией мужа его матери Соэторо и с пометкой «иностранный студент». В бытность Обамы президентом Белый дом так и не опубликовал, несмотря на требования, ни матрикульную книжку студента с оценками, ни документы об окончании университета. Скорее всего, поступив в университет и проучившись там лишь недолгое время, Обама (Соэторо) оттуда ушел или был отчислен, после чего переехал в Чикаго, где вступил в Демократическую партию. Уайн Рут, окончивший Колумбийский университет в 1983 г. (то есть, если верить автобиографии, в тот же год, что и Обама), свидетельствовал: «Я знал всех на отделении политологии. Но я ни разу в жизни не встречал Обаму. Никогда в жизни его не видел. Никогда не слышал о нем за все четыре года обучения в Колумбийском университете. И никто из моих знакомых однокурсников никогда его там не встречал, не видел его и не слышал ничего о нем». Телеканал «Фокс ньюз» провел опрос 400 выпускников Колумбийского университета, учившихся в эти годы, и ни один из них не вспомнил Обаму ни по его фамилии, ни по фотографии.
В 1983–1984 гг. Обама работал в Международной корпорации бизнеса, консультировавшей американские фирмы, занимавшиеся операциями за рубежом, и издававшей реферативные журналы, посвященные бизнесу в различных районах земного шара. Обама занимался подготовкой материалов по экономике Юго-Восточной Азии. Затем он работал в Нью-Йоркской исследовательской группе общественных интересов, но здесь долго он не удержался: практическая трудоемкая работа явно была ему не по вкусу. В 1985 г. Обама вернулся в Чикаго, где установил связь с протестантскими религиозными кругами и был принят на работу в финансируемый церковью Проект развития общин. В автобиографии он называл себя директором-исполнителем, в документах значился как общинный организатор. Впрочем, большой разницы не было: он участвовал в разработке программ по подготовке молодых людей к поиску работы, по подготовке к поступлению в колледжи, участвовал в занятиях с малообразованными юношами и девушками в южной части Чикаго. Здесь он проработал до мая 1988 г., когда, видимо получив приличную сумму, он отправился в путешествие в Европу, а затем на 5 недель в Кению, где встретился со своими многочисленными родственниками, прежде всего сводными братьями и сестрами по отцу.
В 1988 г. Обама поступил в юридическую школу Гарвардского университета. На этот раз он занимался добросовестно, готовясь к будущей карьере политика. В 1990 г. он даже стал редактором студенческого журнала «Гарвардское правовое обозрение» (