С 1991 г. Обама работал в юридической школе Чикагского университета, вначале как внештатный сотрудник, а затем как преподаватель конституционного права. Одновременно с начала 90-х гг. он занялся местной политикой, сосредоточившись на привлечении черного населения Чикаго и окрестностей к участию в выборах. В октябре 1992 г. он возглавил организацию «Проект: Голосуй!», которая финансировалась черными благотворителями, имела около десятка сотрудников и несколько десятков волонтеров. По ее подсчетам, в Иллинойсе было от 150 до 400 тыс. черных, в подавляющем большинстве бедняков или нищих (добровольных, не желавших обращаться за помощью к государству или штату, отказывавшихся селиться в построенных для них домах, которые они называли тюрьмами), не зарегистрировавшихся в качестве избирателей. Члены группы ходили по трущобам и убеждая этих людей, что они могут изменить лицо Америки в свою пользу, если примут участие в выборах. В 1994 г. организация распространила свои действия на другие штаты и постепенно стала охватывать всю территорию США.
В 1993 г. Обама поступил в юридическую фирму «Дэвис, Майнер, Бернхилл и Галланд», которая занималась делами, связанными с отстаиванием гражданских прав, а также хозяйственными спорами, главным образом связанными с жилищным строительством. Здесь он проработал до 2004 г., сначала ассистентом, затем советником.
Постепенно Обама становился заметной фигурой, его стали привлекать в разного рода фирмы в качестве члена или даже председателя наблюдательных советов. Это делалось для рекламы среди афроамериканцев и демонстрации толерантности. Наиболее значительным из таких постов (разумеется, с приличным окладом и немалым пакетом акций) было председательство в совете директоров (1995–1999 гг.) корпорации «Анненберг» (
Обама, к своему удовлетворению, все больше обнаруживал, что усиливавшаяся «обратная дискриминация» для него исключительно выгодна. Именно она прежде всего способствовала его продвижению, несмотря на то что сам он постоянно заявлял, что в США сохраняется прямая дискриминация черного населения.
В 1996 г. он выдвинул свою кандидатуру в Сенат штата Иллинойс от Демократической партии, которая, по его наблюдениям, была более подвержена «обратной дискриминации», чем Республиканская. Обама баллотировался в своем пригороде и неожиданно легко выиграл выборы, причем за него высказалась значительная часть республиканцев. В Сенате он выступил с несколькими законодательными инициативами, направленными на расширение программ медикера для малоимущих жителей штата. Более или менее легко были проведены законы об увеличении субсидий на детей, о расширении помощи на охрану здоровья, о льготах при уплате налогов для рабочих, получавших небольшую зарплату.
В 2001 г. Обама был избран сопредседателем двухпартийного Объединенного комитета по административным правилам, вносившим рекомендации по работе губернатора и его аппарата. Он установил хорошие отношения с губернатором Иллинойса Джорджем Райяном. Хотя тот был республиканцем, но, примыкая к левому крылу партии, по своим взглядам он был недалек от демократов и одобрял инициативы Обамы. Райян высказывался за отмену смертной казни, а Обама поддержал введение моратория на исполнение смертных приговоров. В конце концов, однако, Райян оказался замешанным в очередном коррупционном скандале, обвинен в мошенничестве, смещен со своего поста и приговорен к небольшому сроку тюремного заключения.
На следующих выборах Обама был переизбран в Сенат и в 2003 г. получил пост председателя Комитета по здравоохранению и гуманитарному обслуживанию. Он внес на рассмотрение и добился принятия постановления, требовавшего от полиции «расового профилирования» задерживаемых людей. Имея в виду, что большинство преступлений совершалось не белыми, а черными, постановление, по существу, ограничивало аресты и обвинения афроамериканцев, поскольку в противном случае полицию можно было обвинить в расовой предвзятости и даже в дискриминации. Вслед за этим руководство полиции штата в косвенной форме распорядилось ограничить аресты афроамериканцев, чтобы не портить статистику, чего и добивался Обама.