Школу Кью-Форест Дональд не окончил. Родители забрали его из этой школы за год до окончания, узнав, что мальчик вместе с приятелями несколько раз отправлялся в Манхэттен без их разрешения. Сочтя это не только проступком со стороны сына, но и плохим контролем над воспитанниками, они решили, что Дональд должен продолжать обучение в таком заведении, где действует полувоенная дисциплина. В возрасте 13 лет родители отправили сына в школу-интернат под названием Нью-Йоркская военная академия.
Несмотря на название, академия не была военным учебным заведением. Это была частная платная полувоенная школа в небольшом городке Корнуолл примерно в 100 км к северу от города Нью-Йорка. Основанная в 1889 г. бывшими участниками Гражданской войны, школа обучала во времена Трампа только мальчиков. Основатели полагали, что военная служба и дисциплина являются наилучшей средой для подготовки юношей к успешной карьере и поступлению в университеты. В школе считали даже, что одним из залогов будущих успехов учеников является хорошая строевая подготовка.
Школьники, которых называли кадетами (а классы — батальонами), поднимались в 6 часов утра. Ровно в 10 вечера был отбой, после которого не разрешалось покидать общежитие, напоминавшее солдатскую казарму. Считалось своего рода подвигом тайком выйти из казармы и отправиться посреди ночи на берег протекавшей неподалеку реки Гудзон, а еще бóльшим достижением было подойти к находившейся в 10 км подлинной военной академии, к знаменитому Вест-Пойнту и пообщаться с курсантами.
Вначале такой характер занятий нравился Дональду, который под влиянием родителей считал, что в прежней школе его слишком разбаловали. Он усердно занимался, играл в футбольной и бейсбольной командах, а однажды даже участвовал в параде на Пятой авеню в Нью-Йорке по случаю какого-то праздника. Обучение в «военной академии» продолжалось четыре года. Постепенно жесткая дисциплина и характер обучения, при котором надо было не размышлять, а зазубривать то, что преподносилось учителями, все более раздражали юношу. У него пробуждались другие, противоречивые интересы. С одной стороны, он хотел продолжить родительский бизнес и особое внимание уделял экономическим дисциплинам, в частности товарно-денежным отношениям и тактике заключения сделок. С другой стороны, он старался не пропускать новые голливудские фильмы (что не очень поощрялось в академии). Сознавая, что он вырос в представительного и привлекательного юношу, он подумывал о поступлении в какое-либо заведение, готовящее киноактеров. Возобладал бизнес, но интерес к поп-культуре и шоу-бизнесу в дремлющем состоянии сохранялся и позже дал себя знать в некоторых инициативах Дональда, стоявших на грани предпринимательства и искусства. В своей первой книге «Искусство заключать сделки» (1987) Трамп весьма критически отзывался о своем школьном обучении (впрочем, как и о последующем университетском). Он писал: «После окончания Нью-Йоркской военной академии в 1964 г. я подумывал о поступлении в киношколу, но в конце концов решил, что недвижимость — это более прибыльный бизнес».
Трамп был не совсем прав. В 1964 г. он поступил в Фордхемский университет в Нью-Йорке — частное высшее учебное заведение, основной кампус которого расположен в Бронксе. Хотя университетом руководят католические прелаты, он отличается свободомыслием, которое не пресекается, а поощряется академическим советом. Трампу, однако, не понравилось, что, уделяя слишком большое внимание «свободным искусствам», под которыми понимались не искусства, а гуманитарные дисциплины, университет не силен в экономических науках. Проучившись в Фордхемском университете два года, он в 1966 г. перевелся в Пенсильванский университет, частью которого была Уортонская школа бизнеса. Расположенная в Филадельфии, она является крупнейшим высшим учебным заведением, специализирующимся в области финансов, страхового дела, маркетинга, менеджмента, недвижимости и др.
Естественно, Дональд специализировался в области недвижимости, избрав в качестве второй специализации финансы. Он окончил Уортонскую школу в 1968 г. со степенью бакалавра экономики. Во время учебы он работал в семейной фирме, обогащая теоретические знания практическими навыками. Судя по книге, которую мы уже цитировали, именно торговые переговоры, заключение сделок, нахождение наилучших покупателей и заказчиков привлекали Дональда в наибольшей мере.
Во враждебной Трампу прессе можно встретить утверждение, что он всячески избегал призыва на военную службу. Это не так. Поступив в Пенсильванский университет, он получил отсрочку до окончания обучения. В 1966 г. во время медицинской проверки он был признан годным и мог быть призван в армию через два года. Именно мог, а не должен, так как в США действовала сложная система отбора, на основе которой призывались наиболее подготовленные молодые люди, причем учитывалось их желание служить. Такая практика была подготовкой к переходу к контрактной армии в 1972 г.