В то же время постепенно внимание Дональда отвлекалось на другие направления. В течение нескольких лет с начала 90-х гг. он присматривался к проведению популярного конкурса «Мисс Вселенная», который претерпевал изменения: от демонстрации только физической красоты девушек собственники и организаторы переходили к введению интеллектуальных соревнований участниц, которые должны были проявить смекалку и чувство юмора. Отчасти сохранялся и прежний формат. В 1995 г. конкурс оказался на грани банкротства, так как по разным причинам (организационным, финансовым и др.) от участия в нем отказались ряд бывших спонсоров. В этих условиях в начале 1996 г. Трамп вложил необходимые суммы в проведение конкурса, стал его владельцем и переместил административные учреждения «Мисс Вселенной» в Нью-Йорк. Во главе проведения конкурсов Трамп поставил американского продюсера Полу Шугарт, которая стала президентом самостоятельной «Организации Мисс Вселенная», капитал которой состоял из нескольких миллиардов долларов (точные сведения о финансовом положении компании не оглашались). Выпущенные акции организации приносили хорошие дивиденды. Были внесены существенные изменения в формат, в частности установлена тесная связь с модельным делом и телеканалами США и других стран. Зрители получили право путем компьютерного голосования избирать одну из участниц полуфинала. Победительница конкурса объявлялась послом доброй воли и принимала на себя обязательство посещать различные страны, пропагандируя борьбу со СПИДом, злокачественными опухолями и др.
В ноябре 2013 г. конкурс «Мисс Вселенная» был проведен в Москве, в связи с чем Трамп побывал в российской столице, общался с конкурсантками и зрителями, выразил удовлетворение тем, как был организован и прошел конкурс, победительницей которого оказалась представительница Венесуэлы Габриэла Ислер. Велись также переговоры о строительстве в Москве «Башни Трампа».
Во время предвыборной кампании и после избрания Трампа президентом его противники стали распространять слухи о неких тайных переговорах Трампа в Москве и чуть ли не о связях его с российскими спецслужбами. По этому поводу ФБР сообщило, что «не смогло установить подлинность сведений, изложенных в упомянутых материалах». Во всяком случае, бывший директор ФБР Джеймс Коми утверждал, что Трамп «зачем-то» оставался «одну ночь» в Москве после конкурса, чего сам Дональд не отрицал: велись переговоры о возможном строительстве башни, которые ни к какому результату не привели. Основным средством дискредитации стало так называемое «досье Стила» — папка «документов», подготовленных по договоренности с ФБР за крупную сумму бывшим сотрудником британской разведки Кристофером Стилом. Как оказалось, это были свидетельства либо вообще не существовавших лиц, либо тех, кто от своих «показаний» открестился. «Досье Стила» фактически было признано американскими спецслужбами фальшивым, но тем не менее стало исходным моментом в расследовании связей Трампа с Москвой, проводимым комиссией спецпрокурора Роберта Мюллера.
В 2007 г. Дональд Трамп был удостоен большой чести — на Аллее Славы в Голливуде, на Голливудском бульваре в каменную плиту была вмонтирована посвященная ему пятиконечная медная звезда за заслуги в организации конкурса «Мисс Вселенная». Полное переключение Трампа на политическую деятельность в связи с выдвижением его кандидатуры в президенты было главной причиной отказа от дальнейшего участия в конкурсах «Мисс Вселенная». Правда, и в данном случае политические противники не успокаивались. В связи с тем, что, вступая в президентскую кампанию, Трамп в середине 2015 г. объявил о намерении прекратить допуск в США нелегальных эмигрантов из стран Латинской Америки, от участия в конкурсе отказались Мексика и Панама, а венесуэльская Мисс Вселенная 1996 г. Алисия Мачадо обвинила Трампа «в грубом поведении». Обрадованные противники Трампа стали утверждать, что «Мисс Вселенная» поменяла владельца именно по причине латиноамериканского бойкота. На самом деле доля стран, объявивших бойкот, была мизерной, и Трамп расстался с «Организацией Мисс Вселенная» именно по причине вступления в президентскую гонку. Так завершилась деятельность Трампа, связанная с демонстрацией юных представительниц прекрасного пола на крупных международных конкурсах.
Впрочем, Дональд пробовал свои силы и в других областях, связанных со средствами информации и искусством. В 2003 г. он стал продюсером и ведущим передачи