«Организация Трампа» осуществляла много масштабных и престижных проектов. В рекордно краткие сроки был построен каток в Центральном парке. Дональд все более успешно пользовался рекламой для привлечения новых клиентов. Строительство катка было особенно широко использовано в этом смысле, причем всячески подчеркивалось, что из запланированных на него 3 млн долларов в действительности было использовано всего 2,3 млн. Попытка назвать каток собственным именем была, однако, отклонена городскими властями. Тем более важным Трамп считал размещение на различных помещениях катка надписей и символов, свидетельствовавших о том, кем именно было осуществлено строительство.
Что же касается других зданий, то почти все они так или иначе содержали в своем названии фамилию строителя и собственника. Особенно важным в этом отношении была инициатива приобретения и перестройки здания в той части Нижнего Манхэттена, которая традиционно считалась центром американского финансового рынка, тем более на улице под весьма показательным названием Уолл-стрит. Здесь Трамп приобрел небоскреб в 71 этаж, который принадлежал Банку Манхэттена, но был оставлен владельцами и теперь пустовал. Здание было перестроено. Трамп планировал его затем продать, однако возможных покупателей отпугивали заоблачные цены. Так здание и осталось в собственности Трампа. «Здание Трампа» (
Строились здания и за пределами Нью-Йорка. В городе игорных домов Атлантик-Сити (штат Нью-Джерси) «Организация Трампа» построила гостиничный небоскреб «Трамп Тадж-Махал» с несколькими игорными залами, ресторанами и театром, в котором регулярно выступают знаменитые актеры и другие исполнители. Вслед за этим в Атлантик-Сити были построены еще два отеля с казино, принадлежавшие Трампу. Часть средств, израсходованных на эти стройки, была, в соответствии с финансовыми обычаями и нормами США, заемными: выпускались акции и облигации, собственники которых фактически становились совладельцами.
Активнейшая предпринимательская деятельность отнюдь не обходилась без трудностей, порой ставивших Трампа на грань разорения. В 1989 г. в условиях финансового кризиса «Организация Трампа» не смогла погасить долги по займам. Пришлось взять новые займы, отчасти погасить, отчасти отсрочить выплату нараставших долгов. В 1991 г. Трамп был вынужден объявить о банкротстве своего бизнеса в Атлантик-Сити, поговаривали даже о личном банкротстве. Все же банки, которым был должен Трамп, и крупные индивидуальные держатели облигаций «Организации Трампа» согласились реконструировать его долги. Помощь в освобождении от финансовых обязательств оказала передача 50 % акций трамповского «Тадж-Махала» в Атлантик-Сити (в его строительство было вложено около 1 млрд долларов) кредиторам в обмен на снижение суммы долга и отсрочку выплаты. При этом Дональд был вынужден отказаться от таких дорогих «предметов быта», как собственные яхта и самолет.
К 1994 г. Трамп смог в основном погасить свой немалый личный долг в 900 млн долларов и значительно уменьшил долг своего бизнеса, составлявший 3,5 млрд долларов. Он проявил способности выходить из крайне затруднительных финансовых ситуаций. Каждый раз путем продажи акций и облигаций, договоренности об отсрочке выплаты, новых займов, подчас рискованных, но в конце концов оправдавших себя, он становился победителем. Опыт в бизнесе, умение с выгодой для себя и для потребителя обращаться с миллиардными средствами был свидетельством росшей готовности Дональда Трампа к тому, чтобы заняться политикой. Не соответствуют действительности утверждения тех медиа, которые, стремясь любой ценой опорочить нынешнего президента, утверждают, что он «обманным путем» объявлял себя банкротом и, освобождаясь от долга, «обкрадывал американский народ». На самом деле имели место лишь несколько случаев банкротства отдельных предприятий, принадлежавших его корпорации, что происходит в крупном бизнесе сравнительно часто.
С конца 90-х гг. «Организация Трампа» активизировала свою деятельность, предприняв ряд крупных строительных проектов под общим названием «Международный отель и башня Трампа». Небоскребы-отели были построены в Вашингтоне, Чикаго, Форт-Лодердейле и Тампе (оба в штате Флорида), в канадских городах Торонто и Ванкувере, в Баку (Азербайджан), Сеуле (Южная Корея) и других местах. Экономический кризис 2007–2008 гг. затронул бизнес Трампа, хотя не привел к его разорению, как пророчили недоброжелатели.