Пробовал свои силы Дональд и в кино, сыграв в 1985–2015 гг. в 12 фильмах и 13 сериалах второстепенные роли, в нескольких случаях — самого себя. Трамп продолжал привлекать этим внимание не столько к кино- и телепроизведениям, сколько к своей личности и своему бизнесу. И все же он вступил в Гильдию актеров кино и получал до избрания президентом пенсию в качестве «актера, ушедшего на покой».
До сих пор мы не упоминали о личной жизни Дональда, которая была столь же активной, как и его деловые предприятия. Ныне он женат третий раз. Первой женой была чехословацкая спортсменка-лыжница, а затем фотомодель Ивана Зельничкова. Брак продолжался 15 лет, в нем родились дети Дональд-младший (1977), Иванка (1981) и Эрик (1984). Развод по обоюдному согласию произошел в 1992 г. в связи с тем, что Дональд увлекся американской актрисой Марлой Мейплз, с которой вступил в брак в 1993 г., в нем в том же году родилась дочь Тиффани. В 2005 г., через шесть лет после того как Трамп расстался с Марлой, он вступил в третий, нынешний брак. Его женой стала словенка Меланья Кнаусс, родившаяся в югославском городе Ново-Место в 1970 г. — она младше Дональда на 24 года. Став профессиональной фотомоделью, Меланья с 16 лет выступала за рубежом, а затем перебралась в США, где продолжала успешную карьеру. С Трампом она познакомилась в 1999 г., вскоре после этого стала его любовницей, чего ни он, ни она не скрывали. В 2006 г. у них родился сын Бэррон.
Кампания против Трампа не оставила в стороне и его нынешнюю жену. Стали распространяться слухи, что в 90-х гг. Меланья работала в компании эскорта, то есть была элитной проституткой. Против британской газеты «Ежедневная почта» (
С бывшими женами Трамп сохранил добрые отношения, а дети от всех браков активно его поддерживают, участвуя как в его предпринимательской, так и в политической деятельности. У Дональда Трампа восемь внуков, так что продолжение его династии — то ли предпринимательской, то ли политической — гарантировано. После избрания на президентский пост Трамп отказался от участия в принадлежащем ему бизнесе и делегировал права на управление им сыновьям Дональду-младшему и Эрику. Дочь Иванка официально стала помощником президента, а ее муж Джаред Кушнер получил пост старшего советника администрации Белого дома.
Собственно говоря, интерес к политике на протяжении всей карьеры Трампа был неотделим от предпринимательской деятельности. При этом он несколько раз менял политические предпочтения. В 1987 г. он зарегистрировался как член Республиканской партии. При этом, независимо от официальной партийной принадлежности, позиции Трампа по ряду принципиальных вопросов оставались сходными. В 1987 г. в нескольких крупных газетах он поместил статью, основная мысль которой звучала так: «Америка должна прекратить тратить деньги на помощь тем странам, которые не желают позволить себе тратить средства на самооборону». Он одновременно высказывался за принятие мер по преодолению бюджетного дефицита, за установление мира в Центральной Америке и интенсификацию переговоров с СССР о ядерном разоружении. В публикации и в нескольких следующих выступлениях содержались призывы к тому, чтобы остановить нелегальную иммиграцию в США, а затем приступить к постепенному «выдавливанию» нелегалов из страны. На этом фоне рос авторитет Трампа. По данным Института Гэллапа, в декабре 1988 г. Дональд занимал 10-е место в списке наиболее уважаемых американских деятелей.
В следующем году Трамп на краткое время присоединился к Реформистской партии, основанной за несколько лет до этого, и решил участвовать от ее имени в президентских выборах 2000 г. Однако он очень скоро порвал с этой партией, заявив, что в ней участвует «всякий сброд», начиная с коммунистов и кончая куклуксклановцами, и в выборах не участвовал. Скорее всего, это было связано с тем, что опросы предрекали, что он получит не более 7 % голосов. В 2001 г., выразив несогласие с внешней политикой президента Буша, Трамп перешел к демократам. Он обдумывал вопрос о выдвижении своей кандидатуры в 2004 г., но в борьбу так и не включился. На выборах 2008 г. он поддерживал кандидатуру МакКейна, хотя организационно к республиканцам не присоединился, и только после избрания Обамы, осудив этот выбор, в 2009 г. стал членом Республиканской партии. С этого времени он ежегодно вносил значительные пожертвования в фонд Республиканской партии.