В России опорным пунктом «царского воеводы» стал город Кромы. В его окрестностях скопилось множество казаков — сторонников Лжедмитрия I, освободившего этот край от налогов на десять лет. Имя «царя Дмитрия» было здесь популярным, и потому Болотников без труда собрал из казацких отрядов небольшое войско. Во главе его он и начал свой поход на Москву.
К Болотникову со всех сторон стекались не только приверженцы первого самозванца, но и все недовольные новым московским царём. По своему составу это движение было разношёрстным. Активную роль в нём играли казаки, крестьяне, холопы и посадский люд. Но к войску Болотникова присоединялись и отряды, во главе которых стояли дворяне. Даже воеводы Путивля и Чернигова — князья Г. Шаховской и бывший хозяин Болотникова А. Телятевский тоже признали власть «царского воеводы». Поддержали Болотникова и народы Поволжья — мордва, марийцы, чуваши. Силы восставших росли с каждым днём. После того как им удалось разбить под Ельцом правительственные войска, они без труда захватили Калугу, Тулу, Каширу, Серпухов и другие города.
Восставшие не призывали изменить общественный строй. Они лишь боролись за себя, свою власть, положение и богатство. Но несмотря на то что Болотников выступал под монархическими знамёнами, в своих «прелестных письмах» (от слова «прельщать», так назывались грамоты-прокламации) он сулил народу смягчение крепостного гнёта. Всё это обеспечивало ему немалую популярность.
В октябре 1606 года воинство Болотникова подступило к Москве. Началась двухмесячная осада столицы. Лагерь мятежников находился у села Коломенского. Исход решающего сражения 2 декабря 1606 года решила измена дворянских отрядов, переметнувшихся на сторону царя Василия. Основные силы Болотникова были разгромлены, и он отступил к Калуге. Чтобы заручиться поддержкой дворянства, Шуйский в марте 1607 года обнародовал «Уложение о крестьянах», определявшее 15-летний срок сыска беглых крестьян. Впрочем, в условиях разрухи этот документ оставался декларацией и не смог укрепить власть «боярского царя».
Под Калугой, осаждённой царскими воеводами, судьба Болотникова казалась предрешённой. Но тут появилась неожиданная подмога. С Терека по Волге подошло войско, которое возглавлял новый самозванец, называвший себя «царевичем Петром». Им был казак Илья Иванов Коровин. В истории он известен с прозвищем Илейка Муромец, поскольку родился недалеко от этого города. «Второй Илья Муромец» оказался не храбрым богатырём, а ловким авантюристом-проходимцем. Он объявил себя сыном царя Фёдора Иоанновича, у которого якобы вместо дочери Феодосии родился сын Пётр. Царевича будто бы подменили девочкой, вскоре умерщвлённой Годуновым, Петра же верные люди долго скрывали в надёжном месте, и вот настало время, когда он объявился. Таким образом, Лжепётр (иногда его называли «Петруша») даже оказался «более законным» наследником престола, чем Лжедмитрий.
Войско Болотникова обрело нового претендента. С его помощью восставшим удалось вырваться из осады и подойти к Туле. Поход на мятежный город возглавил сам царь Василий. Три месяца длилась осада, и только благодаря вероломству Шуйского удалось захватить Тулу. Поверив его обещаниям сохранить им жизнь, повстанцы открыли городские ворота. Царь жестоко расправился с участниками движения. Болотникова ослепили, а затем утопили в далёком Каргополе, Лжепётр был привезён в Москву и публично казнён. Второй виток борьбы за «справедливого царя Дмитрия» был окончен. Но борьба неожиданным образом продолжилась.
Ещё во время осады Тулы царскими войсками в городе Стародубе Северском, недалеко от русско-польской границы, объявился новый самозванец. Видя, что движение Болотникова вышло из-под контроля и теперь стояло на краю гибели, польские магнаты решили поддержать очередного проходимца. Происхождение этого человека, объявившего себя спасшимся уже теперь из Москвы «царём Дмитрием», до сих пор неизвестно. По одной из версий, он был крещёным евреем по имени Богданко, который служил школьным учителем в городе Шклове.
С помощью польских отрядов Лжедмитрий II в мае 1607 года перешёл русскую границу, закрепился в Стародубе и вскоре двинулся вглубь русских земель. Его движение быстро приобрело популярность. К самозванцу потянулись отряды разгромленных сторонников Болотникова, присоединились и казаки под руководством лихого атамана Ивана Мартыновича Заруцкого, и прочий люд, недовольный правлением Василия Шуйского.