Б. Николаевский верно замечает: «Семен Осипович, несомненно, был прирожденным писателем, принадлежал к числу тех людей, которые, говоря словами Михайловского, лучше всего думают, если в руках имеется перо для занесения этих дум на бумагу». Поверив в свое литературное призвание, Португейс-Иванович переезжает в Петербург, где активно сотрудничает в меньшевистских и непартийных газетах, толстых журналах и сборниках: «День», «Современный Мир», «Образование», «Литературный распад», «Вершины». В 1906 году начинает печататься в газете «Современное слово» (согласно сложной типологии Г. Аронсона, «непартийно-левокадетской с заметным социалистическим уклоном»), где за ним закрепляется слава одного из лучших русских политических фельетонистов. Главная тема статей Португейса в 1907–1914 годах – судьба демократической интеллигенции в эпоху побеждающего бюрократического капитализма. Революционный спад, по его мнению, требует отказа от старых, сектантско-заговорщических привычек и иллюзий интеллигентского разночинства и начала кропотливой культурно-просветительской работы «новых интеллектуалов».
С началом Мировой войны С. Португейс занимает позицию революционного оборончества, редактирует газету «День», где продолжает работать и после октябрьского переворота. Однако после ужесточения большевистских репрессий он покидает Петроград и пробирается в Киев, затем в Одессу, где находится во время Гражданской войны, не выходя из меньшевистской партии, но и не участвуя активно в политике. Перед ним возникает новая дилемма: оставить Россию или «перетерпеть» новую власть, которая, как тогда казалось, не могла продержаться долго.
Некоторое время Португейс, не приемлющий большевизм скорее эстетически (страдающий, как он сам признавался, более всего от «пошлости большевистского иллюзиона»), пытается найти компромисс с режимом, работая в области статистики – излюбленной большевиками сфере «учета и контроля». Он служит начальником учетно-статистического отдела губернского продовольственного комитета, где составлялись и постоянно переделывались списки лиц, получающих продовольственные пайки («пай-граждан», по определению самого Португейса). Позднее он опишет эту претендующую на строгость и рациональность распределительную систему как «тотальный хаос», кое-как регулируемый лишь столь же «тотальным враньем», – причем как со стороны блага раздающих, так и их получающих: «Все это „регулирование“ – одна сплошная чепуха; никто ничего не знает и ни о чем представления не имеет, и если все это не взрывается и не взлетает на воздух, то только потому, что установилось какое-то равновесие всестороннего обмана, когда уже никто сам не знает, когда он врет, когда правду говорит и чем собственно правда отличается от самого гнусного вранья и очковтирательства».
Португейс, по существу, первым из исследователей нарождающегося «советского порядка» склоняется к оценке большевизма не как реализации утопии тотальной социальной регламентации (большинство наблюдателей пошли именно по этому банальному пути), но как внутренне противоречивого общества, чья относительная стабильность основана не только на репрессиях, но и на «равновесии всестороннего обмана». Личный опыт переживания и осмысления большевизма «изнутри системы» стал впоследствии прочной основой и своеобразным камертоном многочисленных научно-публицистических работ Португейса, свидетельствующих о поступательной эволюции его воззрений
В 1921 году С. Португейс решается-таки бежать из большевистской России. С помощью контрабандистов он нелегально перебирается в Бессарабию, приезжает в Берлин, а затем в Париж, где печатает памфлет «Сумерки русской социал-демократии». Здесь, в противовес консервативно-монархической версии о «вине социализма перед Россией», но и вопреки официально-меньшевистской позиции о якобы «непричастности социализма к большевизму», он пишет о большевизме как об «острой болезни социализма», явившейся закономерным результатом его постепенного теоретического и политического «помрачения». Эта позиция делает Португейса изгоем в лагере официального меньшевизма, но, с другой стороны, приемлемым, а подчас и желанным автором в умеренно центристских изданиях русской эмиграции. Начинается его плодотворная работа одновременно и как партийно-диссидентского публициста, и как независимого и оригинального социального теоретика. Очень немногим в эмиграции удалось успешно соединить в себе две эти ипостаси: одних «съела» избыточная лояльность узкопартийному направлению; другие, все более оторванные от знания и понимания того, что реально происходит в России, со временем вынуждены были покинуть сферу политической теории.