Формирование Гомельского уезда в составе Московского великого княжества происходило фактически на протяжении всего времени московского господства.
Уже в 1500 г. в ходе московского наступления на земли ВКЛ был занят не только Гомель и его волость, но и территории к западу и северу от города. В 1504 г. была осуществлена попытка отодвинуть границу до р. Днепр, включив в московские пределы горвольские и речицкие земли. Возможно, «рубеж по Днепр» сохранялся до 1511 г. Тогда с литовской стороны было выражено стремление прислать своих уполномоченных и призвать московских представителей, которые вместе «сьехався, управу учинят и виноватых казнят, а пограничным местом рубежи покладут»[401].
Вероятно, вскоре после заключения московско-литовского договора о вечном мире 1508 г. князь Василий Семенович «привернул» к Стародубу волости Олучичи, Маслов десяток и Крюков десяток (подробнее об этом см. ниже)[402]. Дань с волостей платилась двум государствам («а дань давали князю Василью и в королеву сторону»)[403].
В 1524–1527 гг. на всем протяжении гомельского участка границы осуществлялись захваты и грабежи территории ВКЛ с московской стороны и ответные нападения с литовской. Все поднепровские волости испытали московское давление, и, очевидно, в связи с этим к концу марта 1527 г. был составлен специальный «Список о порубежных землях и о жалобах», в котором четко отделялись друг от друга московские и литовские владения. При этом в отношении того, что «перешло в сторону великого князя [Московского], по перемирной грамоте», было обозначено территориальное подчинение, существовавшее до 1500 г.
В 1529–1530 гг. ситуация повторилась. При этом наступление велось уже и на земли с правой стороны р. Сож. Наместники Стародуба и Гомеля «воевали засожские села и привернули их к Гомью»[404]. Активные переговоры о высылке людей для «поправенья» границ так и не привели к реальной демаркации ее на местности. Представители литовской и московской сторон «на рубеже» так и не встретились.
В грамоте от имени Василия III, отправленной 7 мая 1531 г. из Москвы, королю Сигизмунду было заявлено, что не «наши люди вступаютца в твои земли», а «твои люди вступаютца в наши земли и воды»[405]. Выясняется, что московскими в это время считались не только спорные волости Лучитцкая (Олучичи), Маслов и Крюков десятки, но и значительное число чечерских и пропойских сел, примыкавших к левой стороне р. Сож к северу от московских приобретений 1500 г. (села Волосовичи, Полесье и др.). Следовательно, уже до начала 1531 г. московские владения придвинулись к р. Сож.
В 1532 г. попытки упрочить свое положение в спорных волостях и селах осуществлялись обеими сторонами. С московской стороны активно действовал гомельский наместник Федор Плещеев, а с литовской — речицкий державца пан Семен Полозович (Сенка Полозов)[406], чечерский и пропойский державца князь Федор Вишневский (Вишневецкий)[407]. Люди последнего проникали довольно далеко в гомельские земли, грабили села Юрковичи, Бобовичи и Данилковичи[408].
Летом 1534 г. началась московско-литовская война, которую принято называть Стародубской[409]. Стародубское направление действительно было главным в военных операциях войск ВКЛ, однако только по отношению к Гомелю удалось достичь реальных результатов[410]. Несмотря на успех похода литовского гетмана Юрия Радзивилла на Гомель и Стародуб в 1535 г., московские войска уже зимой 1536 г. без боя заняли почти всю Северщину[411]. В других районах военных действий ВКЛ также потеряло инициативу: с московской стороны были поставлены три крепости (Ивангород на Себеже, Заволочье и Велиж), которые прочно прикрыли границы России. В таких условиях в начале 1536 г. в Москве начались переговоры. Одним из основных вопросов, решавшихся в ходе переговоров, было определение принадлежности Гомеля и его территории. В итоге литовская делегация в условиях сильнейшего давления со стороны московских бояр сумела отстоять всю Гомельскую волость вместе с присоединенными к ней на правобережье Сожа территориями (подробно об этом см. ниже).