Вторым воеводой Пскова с 1614 г. был Федор Леонтьевич Бутурлин. Известно, что в 1603 г. он был воеводой в Рязани[482]. Товарищем воеводы Ф.П. Бутурлина был князь Афанасий Федорович Гагарин. Считая необходимым усилить оборонительные средства Пскова на случай прихода шведов, царь послал туда еще третьего воеводу, боярина Василия Петровича Морозова, и велел ему подписываться в приговорах, наказах и других делах «с товарищи». Морозов и Бутурлин должны были остаться в Пскове, а Гагарин назначен был в походные воеводы. Очевидно, что такое решение ему не понравилось, потому что в июле 1615 г. Бутурлин сообщал царю, что Гагарин, «приезжая в избу, садитца у Государевых дел и с ним с Феодором местничаетца, а князю Офонасью Гагарину с ним быть мочно». Гагарин писал царю, что ему нельзя быть меньше Бутурлина, и просил не выдавать Бутурлина без суда и без сыску. Местнический спор был решен только после осады[483].
20 августа царь «указал итти во Псков боярину и воеводе Федору Ивановичу Шереметеву да стольнику князю Василью княж Петрову сыну Черкаскому да дьяку Четаю Оботурову». Рать Шереметева должна была насчитывать 4751 воина: 1730 дворян и детей боярских, 1318 татар, 500 стрельцов, 1203 казака. Местом сбора войск был назначен Ржев[484].
26 августа последовал царский указ «воеводам Ивану Дмитриевичу Плещееву да стольнику Сергею Степановичу Собакину да голове Офанасью Юрьевичу Кукарину» идти в Псков. В состав отряда были включены 16 псковских и новгородских детей боярских, 159 татар и 249 казаков[485].
Предполагалось, что 30 августа отряд выступит из Москвы на Торопец и Невель. Согласно распоряжению царя И. Плещеев и С. Собакин должны были: «…как придут в Торопец или на Невль; и им и с Торопца и с Невля послать от себя во Псков к епископу и к боярину и воеводам к Василью Петровичу Морозову с товарыщи писати, что они идут во Псков со многими ратными людьми наскоро; а за ними идут бояре и воеводы Федор Иванович Шереметев с товарыщи со многими ратьми с рускими и с татарскими и с иноземцы наскоро ж; и они б прося у Бога милости во Пскове сидели, и с немецкими людьми бились; и ожидали к себе от Бога милости, а от государя царя и великаго князя Михайла Федоровича всеа Русии от бояр и воевод помочи»[486].
Псковская Первая летопись сообщает, что И. Плещеев и С. Собакин «стояли на Опочке, а помощи Пскову не было нисколка». Однако в грамоте Д.И. Мезецкого с товарищами от 10 ноября 1615 г. царь писал на основании донесения В.П. Морозова из Пскова: «Наши ратные люди, которые сидели во Пскове и которые пришли ко Пскову от нас на помочь с воеводою с Иваном Плещеевым свейского короля подо Псковом побили и… людей многих взяли, наряд поймали»[487].
Рать Ф. Шереметева на помощь Пскову не пришла, поскольку «и как боярин и воеводы Федор Иванович Шереметев да стольник князь Василей Черкаской пришли во Ржеву, и подо Ржеву пришли литовские люди с северы и, быв у Ржевы, пошли в Замосковные городы, а свейской король ото Пскова пошол прочь»[488].
11 июля Густав Адольф вызвал к себе канцлера Оксеншерна, чтобы обсудить с ним предстоящий поход. Король также сообщил Совету, что намерен немедленно атаковать Псков, чтобы придать дополнительный импульс планируемым мирным переговорам. Он хотел, чтобы переговоры проходили под угрозой войны, как это было в предыдущем году. Интенсивное вооружение и подготовка, проводившиеся зимой и весной, полностью противоречили требованиям посредников. Как известно, они требовали перемирия на все время переговоров. Когда 11 июля Мерик в сопровождении Горна прибыл в Нарву, противоречия между позициями двух сторон были уже совершенно очевидны.