Прибыв под Псков, Юлленъельм узнал, что прилегающая местность опустошена, а припасы съедены. Шведы привезли с собой небольшие запасы продовольствия, поэтому быстро возникли трудности со снабжением армии. Согласно шведским историкам, для получения продовольствия и фуража 25 августа квартирмейстер Патрик Рутвен выступил с половиной кавалерии в сторону города Опочка, расположенного южнее Пскова. Через пять дней он вернулся с зерном и фуражом, которых хватило всего на восемь дней[577].
Город Опочка расположен примерно в 140 км от Пскова. Опочка находилась под контролем администрации царя Михаила Романова. Представляется сомнительным, что отряд смог за 5 дней совершить путь до Опочки и обратно, собрав и доставив несколько десятков тонн продовольствия. Можно предположить, что Патрик Рутвен забрал продовольствие из Опоки, находящейся недалеко от Порхова, контролируемого шведским гарнизоном. Расстояние до Опоки было немногим меньше, чем до Опочки, но по крайней мере шансов на встречу с казаками и детьми боярскими было здесь меньше.
Затем Патрик Рутвен пытался раздобыть продовольствие в Дерпте, занятом поляками, но вернулся ни с чем. 5 сентября он снова выступил в поле, на этот раз на Печоры и Изборск, и часть гребных галер принялась грабить прибрежные селения и деревни. Там дела тоже обстояли не лучше. 12 сентября, наконец, прибыло продовольствие из Дерпта и Нарвы, которого хватило примерно на десять дней[578].
По мнению отечественных историков, шведы предприняли попытку внезапной атакой овладеть Псковом, вероятно рассчитывая на измену казаков. Еще в марте бежавшие из Пскова в Новгород казаки сообщали Делагарди, что оставшиеся в городе казаки при прибытии шведских войск захватят башни и ворота и впустят их в город[579].
В конце августа произошел бой, предположительно у Снетогорского монастыря. В ходе этого боя псковичи, выйдя из города «немецких людей многих побили, а иных ранили, а достальные немецкие люди ото Пскова отошли прочь»[580].
Едва ли Юлленъельм рассчитывал на внезапную атаку крепости через две-три недели после прибытия к ней. По предположению автора, бой в конце августа не являлся попыткой овладеть городом, а связан с проводкой обоза Патрика Рутвена из района Опочки. Представляется сомнительным, что шведы решили отправить половину конницы накануне внезапной атаки. Скорее всего, их действия носили демонстративный характер, чтобы отвлечь внимание гарнизона и беспрепятственно провести зерно и фураж.
Уже в середине августа Густав Адольф решил, что ему следует дать Делагарди новые инструкции, как действовать в различных ситуациях. Он не знал, каким будет результат мирных переговоров, к тому же опасался нападения поляков на Псков. Поэтому он решил, что, если с Россией удастся заключить мир или перемирие и не будет опасности со стороны поляков, Делагарди сможет разместить в крепостях гарнизоны с соответствующим количеством солдат – в том числе в тех, которые будут возвращены русским – а затем отправить полк Банера и оставшиеся шведские войска в Нарву, чтобы переправить их оттуда в Швецию. Если поляки нападут на Псков, Делагарди придется привести как можно больше солдат из крепостей в Нарву, а оттуда отправить их в Гдов для поддержки Юлленъельма. Король также приказал Делагарди попытаться заключить союз с русскими из Пскова и Печор и занять последние. В этой ситуации ему, конечно, придется усилить гарнизон в Порхове. Таким образом, это заставит поляков разделить свои силы: часть из них пойдет воевать со шведами, часть – с русскими. Это ослабило бы их силы.
Однако в случае провала мирных переговоров и если шведам не будет угрожать опасность со стороны поляков, Делагарди должен действовать в соответствии с директивой короля от 3 марта, то есть немедленно приступить к строительству укрепления на реке Свирь и обеспечить, чтобы Юлленъельм завершил действия у Пскова. Потом он должен был осмотреть укрепления на реке Великой и, отправив полк Сванте Банера в Швецию, вернуться в Новгород. Если война с Россией будет продолжена, и одновременно будут иметь место бои с поляками, ему следует прекратить работы по укреплению на реке Свирь и поступить так, как описано в разделе о нападении поляков на Псков. Копию инструкции Делагарди король отправил для сведения Юлленъельму.
Однако оказалось, что опасения короля по поводу поляков и русских были напрасны, и дальнейшее пребывание Юлленъельма под Псковом зависело только от того, сможет ли он добыть припасы для солдат[581].
Положение с припасами у шведов было весьма сложное. Гарнизон Пскова действовал активно у шведского лагеря в Устье. 3 сентября фельдмаршал Юлленъельм в письме Делагарди сообщал: «Русские ежедневно убивают шведских обозных служителей, когда те выводят лошадей для кормления; даже в тот день убили некоторых, а лошадей отняли». Тем не менее Юлленъельм обещал с еще большим усердием выполнять порученное ему задание у Пскова[582]. Обещание свое фельдмаршал выполнить не смог.