Поскольку Делагарди намеревался отправить Горна в крепости, расположенные на северо-западе России, чтобы решить вопросы снабжения продовольствием и обороны, он решил, что при возможности атакует Гдов и Печоры. В операции должен был принять участие полк Делавиля. Тем самым Делагарди невольно подчинился королевскому приказу об отправке французского полка в Печоры, что впоследствии стало поводом избавиться от него. Организуя эту экспедицию, шведы хотели, чтобы Псков почувствовал угрозу, а значит, когда русские атакуют Старую Руссу, город не окажет им помощи. Для похода на Гдов и Печоры в распоряжение Горна в Новгороде выделили следующие подразделения: его собственный эскадрон (300 кавалерии), полк Делавиля из 2 эскадронов и 4 рот (150 всадников и 500 пехотинцев) и эскадрон Коробелла (не более 100 человек) – всего около 1100 человек. Из Новгорода Горн двинулся по дороге в Ивангород – вероятно, со всеми своими силами, – куда он прибыл еще 12 января. Там он оставался – предположительно, чтобы дождаться эскадронов Класа Вахтмейстера и Энгельхарта Тизенгаузена – до 10 февраля[325].
Псковичи хорошо понимали значение Гдова и не сидели сложа руки. Гарнизон был усилен. Осадными воеводами в начале 1614 г. были Степан Лазарев и Крячко Елагин. Они сменили прежних воевод Андрея Усова и Ивана Шестунова. Гарнизон крепости состоял из двух сотен псковских стрельцов и нескольких десятков дворян и детей боярских[326].
Гарнизон Гдова поддерживал связь с Ивангородом. Известно, что жители окрестностей Ивангорода успели предупредить гарнизон Гдова. 6 февраля в Гдов прибыл из Яма жилец Минка Девятов с аналогичными вестями. Он сообщил воеводам о численности отряда Э. Горна (550 воинов), находившегося у Яма на пути в Ивангород, где к нему должны были присоединиться польские отряды. Защитники Гдова, заблаговременно узнав о походе Э. Горна, имели время хорошо подготовить оборону[327].
Марш отряда Э. Горна к Гдову, затрудненный глубоким снегом, проходил (как ни странно) по частично неизвестным дорогам, но о внезапности не могло быть и речи. К Гдову отряд Горна подошел, вероятно, 12–13 февраля.
В ходе подготовки штурма шведы сумели пробить брешь шириной около 20 м в крепостной стене. Однако солдаты, как сообщается, отказались штурмовать стены. Низкая дисциплина в отряде Э. Горна, конфликты пехоты и кавалерии также не способствовали успеху похода. Видекинд отмечал, что на пехоту нельзя положиться, так как солдаты заявляли, что «не имеют ни малейшего желания идти на приступ. Кроме того, они ежедневно дезертировали»[328].
Горну пришлось повернуть назад, даже ничего не сделав. С частью войск он двинулся к Нарве, куда прибыл не позднее 19 февраля. На обратном пути он выделил из своего эскадрона 60 всадников, чтобы усилить ими слабый гарнизон Нейшлосса. Остальная кавалерия была размещена в Сомерской волости.
Отряд Делавиля и Коробелла двинулся в начале февраля из Новгорода к Печорам. На пути к Печорам этот отряд остановился на время в Мшаге. Отсюда Делавиль на один день съездил на совещание в Новгород для решения вопроса об оплате, где ему была уточнена дальнейшая задача. После решения всех вопросов Делавиль пошел к Печерскому монастырю, надеясь внезапной атакой, взорвав ворота, захватить его. Ранее Делавиль неоднократно с успехом выполнял подобный прием. Так, в апреле 1610 г. солдаты Делавиля, используя петарды, сумели ворваться в Иосифо-Волоколамский монастырь, а в августе того же года – захватить Ладожскую крепость[329].
Оборону Печерского монастыря возглавляли игумен Иоаким и келарь Онуфрий. В 1608–1613 гг. монастырь неоднократно подвергался осадам и штурмам. Поэтому игумен Иоаким отводил важную роль не только поддержанию вверенной ему крепости в боеготовом состоянии, но и агентурной разведке, сбору информации о противнике. 21 января 1614 г. игумен Иоаким узнал об отправке из Риги в Новгородскую землю новых войск и посылке шведами своих лазутчиков в Псков в псковские пригороды, о планах польского короля. Сведения о том, что из Пернова идут 300 французских воинов, сообщил лазутчик, посланный из монастыря в Нейгаузен. В монастыре получали аналогичные известия от жителей Дерпта[330].
Однако прибытие отряда Делавиля к монастырю 10 февраля 1614 г., несмотря на принятые Иоакимом меры предосторожности, оказалось неожиданным. Во всяком случае, многие крестьяне не успели укрыться за стенами монастыря, не успели спрятать или эвакуировать имущество, живность, лошадей.