Брашевская дорога, названная по имени Коломенской волости Брашева, начиналась от юго-восточной оконечности города, шла мимо Николо-Угрешского монастыря и далее по левому берегу Москвы-реки до Боровского перевоза близ впадения Пахры в Москву-реку. Что касается Болвановской дороги, считается, что она начиналась от урочища Болвановье за Яузой, далее пролегала мимо Андроникова монастыря и сходилась с Брашевской дорогой у Боровского перевоза. Третья дорога на Коломну шла от южной оконечности города до ручья Котел, впадавшего в Москву-реку, и далее раздваивалась – одна дорога, «Ордынская», шла на Серпухов, вторая, «Рязанская», поворачивала от Котлов на великокняжеское село Коломенское, где существовала переправа через Москву-реку, и далее левым берегом реки шла до Боровского перевоза. Именно ею и направился великий князь Дмитрий Иванович. Самым любопытным для нас является то, что ровно в 15 километрах от Кремля на этом пути до сих пор расположен Николо-Перервинский монастырь. Это совпадение фактического расстояния от Кремля до обители с тем, что указано в предании, позволяет говорить о том, что основа легенды содержит реальные сведения, но в ней были спутаны два соседних одноименных монастыря – Николо-Угрешский и Николо-Перервинский.
В сохранившихся источниках Николо-Перервинский монастырь упоминается крайне поздно – в выписи из писцовых книг 1623 г. Лаврентия Кологривова и подьячего Дружины Скирина. К этому времени монастырь был очень небольшим: в нем имелись лишь игумен и два старца, а также стояла деревянная церковь Николы Чудотворца. Судя по тому, что на момент описания за обителью числилась монастырская слободка, в которой значились 7 бобылей, Николо-Перервинский монастырь существовал еще до Смутного времени. Монастырское предание, зафиксированное в XIX в., сообщает, что обитель была основана около времен Мамаева побоища, а первоначально она именовалась «Николою Старым». Определение обители как «старой», по всей вероятности, было дано для отличия от ближайшей к Николо-Перервинскому монастырю одноименной Николо-Угрешской обители. С учетом этого можно предположить, что из двух соседних обителей более древней являлась Николо-Перервинская.
Район ближайших юго-восточных окрестностей Москвы постоянно разорялся татарскими набегами, и исторически сложилось так, что предание о начале Николо-Перервинского монастыря было перенесено на соседнюю одноименную Николо-Угрешскую обитель. Учитывая, что эта легенда донесла до нас точное указание расстояния от Кремля до Перервы по пути следования Дмитрия Донского на Куликово поле, мы можем говорить о том, что Николо-Перервинский монастырь был действительно основан вскоре после Куликовской битвы.[835]
Что же касается соседней Николо-Угрешской обители, то она появилась несколько позднее – судя по всему, лишь в первой половине XV в. (до 1438 г.). По этому поводу можно высказать несколько соображений. Известно, что Москва возникла на перекрестке торговых артерий. Одной из них являлась Москва-река, по которой суда поднимались вверх от Коломны. В середине XIV в. главная московская пристань находилась в районе Крутиц. Об этом свидетельствует упоминание в завещании Ивана Красного и в первой духовной грамоте Дмитрия Донского церкви Богородицы на Крутицах, в пользу которой московские князья поступились четвертью «коломеньской» тамги – торговой пошлины, собиравшейся с купцов по прибытии в город.[836]
Однако с последней четверти XIV в. сведения об этом перестают фиксироваться в источниках. «Есть множество указаний, – отмечал С. Б. Веселовский, – что вторая половина XIV в. и почти весь XV в. были временем наиболее интенсивного истребления лесов в средней полосе России».[837] Все это не могло не привести к обмелению Москвы-реки, и городскую пристань пришлось переносить ниже по течению. По имеющимся источникам, известно, что «пристань города Москвы в XVI в. была на устье реки Угреши, где находился Николо-Угрешский монастырь. В мае 1546 г. Иван IV „от Николы с Угреши пошел на Коломну в судех“».[838] Очевидно, городская пристань возникла здесь уже в первой половине XV в. и именно с этим обстоятельством и следует связывать основание Николо-Угрешского монастыря.Несмотря на то что Куликовская битва закончилась полным поражением Орды, татарское иго на этот раз так и не было сброшено. Летописец рассказывает, что «Мамай со остаточными своими князи не во мнозе дружине утече з Донскаго побоища и, прибежав в свою землю, пакы начатъ на великого князя Дмитриа Ивановичя гневатися и яритися, и собравъ остаточную свою силу, и возхоте ити изгономъ на великого князя Дмитриа Ивановичя и на всю Русскую землю, еще бо силу многу събра». Но этим планам не суждено было сбыться. Воспользовавшись ослаблением Мамая, власть в Орде захватил хан Тохтамыш. Потерпев в борьбе с ним поражение, Мамай бежал в Кафу (Феодосию), но преданный своими сторонниками, был там убит.